[[1896年]]にはルーマニア国内で[[ドナウ川]]の鉄橋が開通し、ルーマニア方面へのオリエント急行は[[ブカレスト]]経由[[コンスタンツァ]]行となった。直通運転が実現したとはいえ、オリエント急行の走る東ヨーロッパの政情は不安定であり、[[インフラストラクチャー]]の整備も西ヨーロッパと比べ遅れていた。このため列車の運行にはさまざまな困難が伴った。name="hirai"/>。[[1900年]]には、[[ベルギー]]の[[オーステンデ]]から[[ウィーン]]に至る[[オーステンデ・ウィーン急行]]の客車の一部がオリエント急行に併結されてコンスタンツァおよびコンスタンティノープルに直通するようになり、'''オーステンデ・ウィーン・オリエント急行'''と名付けられた。name="kubota"/>。name="hirai"/>。このころオリエント急行を利用できたのは王侯貴族や高級官吏、富豪などのごく限られた人々だった。name="kubota"/>。[[1914年]]に[[第一次世界大戦]]が勃発するとオリエント急行は運休を余儀なくされた。p.36</ref>。name="hirai"/>。name="Koschinski36"/>。name="guizol"/>。[[シンプロントンネル]]経由で運行を開始した。オリエント急行をシンプロントンネル経由で運転することは[[1905年]]のトンネル開通時から計画されていたが、この経路では[[ドイツ帝国]]領を全く経由せず、[[オーストリア=ハンガリー帝国]]も南部を通りすぎるのみだったため、両大国の反発を招き実現していなかった。大戦後は両敗戦国の国際列車に関する発言力は低下し、そもそも領内通過自体が困難な状況であったため、シンプロントンネル経由が採用された。name="kubota"/>。1919年6月28日に調印された[[ヴェルサイユ条約]]には鉄道に関する条項もあり、ドイツは連合国から直通する国際列車を国内の最速列車と同様の待遇で通過させることが義務づけられた。他の同盟国と連合国との講和条約にも同様の条項があった。name="kubota"/>。ストラスブール、ミュンヘン経由のオリエント急行は[[1921年]]5月に[[ブカレスト]]まで再開されたものの、運行は不安定であり[[1923年]]からはドイツ領を迂回しアールベルクトンネル経由となった。ミュンヘン経由のオリエント急行が復活したのは[[1924年]]11月のことである。(フランス)|カレー]]およびパリから[[イスタンブール]]および[[アテネ]]まで毎日運行、オリエント急行(ストラスブール経由)が週3便カレー・パリからイスタンブール(ベオグラードからはシンプロン・オリエント急行と併結)・ブカレストへ、アールベルク・オリエント急行が週3便(オリエント急行とは別の日)にカレー・パリからブカレスト・アテネへ運行された。name="guizol"/>。p.42</ref>。