評価するここが見どころアメリカ版ヴォーグ誌の編集長アナ・ウィンターと、彼女のもとで働くスタッフの姿を追ったドキュメンタリー。製作・監督は「クリントンを大統領にした男」のR.J.カトラーアメリカ版ヴォーグ誌の編集長アナ・ウィンターと、彼女のもとで働くスタッフの姿を追ったドキュメンタリー。「ファッションが教えてくれること」のレビューを書くTweet「ファッションが教えてくれること」のストーリー。2007年アメリカ版ヴォーグ9月号、締め切り5ヶ月前。一年で最も重要な号の準備に編集部は混乱していた。編集部員の一人は、カラー・ブロッキングがテーマのページのために用意した服が、アナによってほとんど却下され泣き言を言っている。クリエイティブ・ディレクターのグレイス・コディントンはそんな彼を慰める。ニューヨーク・ロングアイランドのアナの別荘。アナが娘のビー・ジェイファーと話している。大学に通い法律を学ぶ予定だという。母親を尊敬はするが自分は“ファッションが命”な人間ではないと語る娘をアナは複雑なまなざしで見つめる......。アナによるランスルー(服の確認)を通過し、撮影を終えたページから次々とレイアウト・ボードに貼られていく。アナはその一枚一枚を見て、採用・不採用を感性で即決。自分の担当ページが、数枚ボツになりため息をつくグレイス。イタリア・ローマ、シエナ・ミラー撮影の日。担当編集者のトニは慌てていた。シエナのウィッグが、カメラマンのマリオ・テスティーノの意向で変更になったのだ。結局、予定していたコロッセオでの撮影を諦め、なんとか撮影を終える。編集部に届いたマリオの写真をアナがチェックする。どれも表紙に向かない」。アナはマリオを編集部へ呼び出し、表紙は2枚の写真を合成することで解決する。して無事、9月号は締め切りを迎えた。グレイスが最終決定となったレイアウト・ボードを見つめている。自分が担当したページのほとんどが採用された。アナは一旦却下したものの、全体のバランスをみて再度組み込んだのだ。ボードの写真が全て取り払われ、休む間もなく次の号の準備が始まった......。