まれで志真志小学校2年生から志真志ドラゴンズで軟式野球を始める。4年生で志真志ドリームズ、嘉数中学校では野球部で軟式でプレーした。興南高校に入ると1年生で145kmをマークするなど注目を集め、夏には公式戦で登板、秋には背番号1を背負い、ピッチングフォームから沖縄のトルネードとして注目されていた。2年生となった2009年春のセンバツでは1回戦の富山商業戦で登板し、140kmストレートと同じくキレの良いスライダーを投げ、延長10回で19奪三振を記録した。夏の選手権では今宮選手のいる明豊と対戦し、145kmをマークしたものの敗れた。決勝で日大三をやぶり、頂点に輝いた。センバツが終わると気の緩みが生じて、気の無い姿勢を見せ我喜屋監督が激怒、1週間の謹慎とグラウンド周辺のゴミ拾いをさせた事もあった。夏に向けての姿勢を取り戻し、炎天下対策として暑い中での連投練習を続けて夏に望んだ。初戦となる2回戦の明徳義塾戦、2回に3安打で1失点すると5回までに7安打を浴び2失点、しかし島袋投手は落ち着いて状況判断し、明徳がストレートを狙っているとしてカーブの勝負を続けた。9回38人126球、8安打12奪三振、3四死球、失点23回戦は仙台育英との対戦。2回に相手の5番三瓶外野手にホームランを打たれて1失点するも、ヒットでランナーを出すもののその後は無失点で切り抜けた。2回に制球が乱れ5安打で3失点、しかしその後は立ち直った。9回には点差をつけたため降板した。準決勝は報徳学園戦、この試合でも1回に2安打で1失点、そして2回には3安打と2つの四球で4失点と苦しいピッチング。3回以降は5安打無失点と立ち直りを見せた。狙わず、変化球を軸に打たせてとる投球を見せた。チームは快勝、13-1。来季の構想外になっていることをが分かった。