よるボートレースの対校戦のこと。毎年4月に東京都の隅田川で開催される。野球、ラグビー、サッカーなどと並ぶ早慶戦の一つであり、1905年に隅田川向島で第1回大会が開催されたのが始まりで、100年以上の歴史を持つ。「レガッタ」とはボートレースを意味する。メインレースである「対校エイト」は、8人の漕手が各1本のオールで漕ぐエイトで実施され、COXと呼ばれる舵手を含む両校9名の選手が出場する。隅田川の新大橋上流から桜橋上流まで約3,750mのコースで競い、先にゴールしたチームが勝利となる。対校エイトに加え、両校の2番手チーム9名による「第二エイト」、女子部員5名による「対校女子舵手付きクォドルプル」が実施されるほか、両校のOBや教職員によるレースなども行われる。第1回大会の開催以降、野球の早慶戦をめぐる混乱や第ニ次世界大戦によって2度の中断を経たほか、1962年からは隅田川の水質汚濁などの影響で会場変更を余儀なくされた。ファンやOBからの強い要望と河川浄化が進んだことを受け、1978年より会場を隅田川に戻している。2015年の第84回大会では、早稲田大学がレーンを外れたことで失格となり、慶應義塾大学が4連覇を果たした。