この時源頼朝の軍勢は奥州平泉の藤原氏を討伐するため、多賀城の国府を出て玉造郡に向かい、奥州藤原氏の拠点であった多賀波場城を攻めた。藤原泰衡はすでに逃げており、頼朝は玉造郡より葛岡郡に出て、松山道を経て平泉に向かったのである。「津久毛橋」は芭蕉行脚に同道した曽良の旅日記にもみえ、中江川(栗原郡金成町)にかかる橋である。曽良の日記により、芭蕉は平泉の帰途本街道を通ったことが知られる。今回指定しようとするのは現在国道・県道になっている部分を除く、岩手山町内の2・8キロメートルである。この部分には2か所に一里塚が残っており、なかでも天王寺一里塚は盛土が高く対をなしている。街道の両側約1500メートルにわたり松並木の続いているところがあり、千本松長根と称するが、古街道の面影をよく漂わせている。頼朝が攻めた多賀波場城跡は葛岡(岩手山町)にあり、街道の北に位置する。出羽街道と結ぶ地点に天王寺という小庵が現存し、正和2年(1313)・嘉暦2年(1327)の板碑などが残っている。本街道は旧道の残っているところが多いが、廃道となっている部分については旧道の復原に努めた。路面幅は1間半(2・7メートル)を標準とし、路面を維持するために一部石張りを行ったが、歴史的雰囲気を損わないように配慮した。道標・標識や説明板を設置して利用者の便に供した。この道は奥の細道の一部として著名で、旧道の遺存度も良く、その歴史的価値は高いので、史跡に指定し保存を図ろうとするものである。