Murray)と再びコンビを組む。フランシス・フォード・コッポラ監督の娘であるソフィアは、『ロスト・イン・トランスレーション』でタッグを組んだビルと今度はアップル初の作品『オン・ザ・ロックス』でまた手を組む。プレイボーイの父親と再会した若い母親の交流を描く同作で、ビルはラシダ・ジョーンズと共演することになるほか、A24がアップルと共同で製作にあたる。アップルはストリーミングサービスの開始時期について発表していないが、オリジナルコンテンツに10億ドル(約1090億円)を投資するとみられている。一方で、ソフィアは以前、『ロスト・イン・トランスレーション』の執筆段階からボブ・ハリス役にはビルを想定していたが、撮影前は不安になっていたと以前明かしていた。「本当に心配で仕方がなかった。東京に行って、ビルが出演してくれことを願いながらお金を費やした。契約もなしでどう金策を立てられたのかさえも笑からないけど」「彼を追うことに決めて、1年くらいかけたと思う。皆、別の選択肢を用意しようとしていたけど、彼が出演しないならこの映画を作る気はなかった。Lifeいい服、いいこと、いい暮らし。