グランド・セフト・オートIIIシリーズ第5弾で、グランド・セフト・オートシリーズ初のプレイステーションポータブル版。2007年7月26日にカプコンよりPSPの日本版が発売(PSP用ソフトにおいて、最初にCEROレーティング18才以上のみ対象ソフトの一覧の指定を受けたソフトでもある)。続いて、2007年9月6日にカプコンよりPS2の日本版が発売された。編集1998年、アメリカ合衆国リバティーシティの有力マフィア「レオーネファミリー」の子飼いであるトニー・シプリアーニは、ある「著名人」を殺してから離れていたリバティーシティへ舞い戻り、ボスのサルバトーレ・レオーネを初めとする様々な人物から仕事を引き受け、数多くの事件に遭遇することとなる。本作は『グランド・セフト・オートIII』の約3年前の1998年のリバティーシティが舞台。プレイヤーは同作に登場したレオーネファミリーの一員、トニー・シプリアーニ。本作では、彼がどのようにレオーネファミリーの幹部となったかを交え、後の『グランド・セフト・オートIII』に続く物語を描いている。基本となるシステムは『グランド・セフト・オート・バイスシティ』を承継しており、操作性等に関しては特に追加されたものはない。『GTAIII』と共通する場所が多く見られタイムセッティングに合わせて手が加えられている。『GTAIII』では既に建設されていた橋や地下トンネルがまだ建設中である。車のデザインも異なりバイクに乗ることも可能。ヘリや飛行機等の空飛ぶ乗り物には、例外を除いてMODまたはチート(改造データ)を導入しない限り乗れない。独自のラジオ局がある。Tracksをダウンロードする必要がある。新しいライセンス曲がセットされているが『グランド・セフト・オート・サンアンドレアス』ほど多くはない。ソフトが入ったPSPが複数あればマルチプレイが可能(海外版とのマルチプレイは不可)だが、マルチプレイでストーリーは進めることはできずあくまで対戦のみ。輸入版の旧版を使用することによって、PSPを3.03から(2.60、または2.50からもダウングレード可能)ダウングレードすることが可能になっているが、SCE側が対応に苦慮したため、旧版の入手は困難になってしまった。因みにアップデートバージョン2.70以上へアップデートしてしまうとチートデバイス(コマンドを入力することで体力を回復したり武器を入手できたりするいわゆるチートとは違う)を使用することが出来なくなる。余談だが達成率が100%を果たしたときに出てくるご褒美は今作にも存在する。斜体は英語名、()内は声優名を表す。