元アウトサイダーの格闘家で俳優の黒石高大先生が今後いろんな番組に出演できるように、若林や吉村らが黒石高大をプロデュースするこの企画。今回は黒石高大が音楽番組への出演を目指してオリジナルソングを作ることに。人生初の作詞に挑戦し、今までの経験から感じた熱い想いを歌詞にしたためます。大事MANブラザーズバンドの立川俊之さんが作曲を担当。しくじり先生クラシックは、2015年に放送した小倉優子先生の「こりん星キャラに押しつぶされちゃった先生」をお届け。ウソの自分を10年にわたって演じた苦悩を告白。閉ざされた島「ザンクティンゼル」で生まれた少年・グラン。彼は大いなる空へ飛び立つ夢を抱き、相棒のビィを連れて日々鍛錬に励んでいた。そんなグラン達が暮らす平穏な島に、突如響き渡る轟音。音の方向を見上げた彼らは、空に浮かぶ軍艦の姿とそこから落ちる光を目撃する。光の落ちた方向を目指し、立ち入りが禁じられている森を進むグランとビィ。そこで彼らは、蒼い髪の不思議な少女と出会う。彼女はとある事情で、軍事国家・エルステ帝国から追われる身となっていた。ルリアを守るため帝国に反旗を翻した騎士・カタリナとも合流し、グランはふたりを島から逃がすため、手助けを買って出る。ポート・ブリーズを救いたいというラカムの覚悟を受け取ったかのように、グランサイファーは沈黙を破り飛び立った。強風の中、数々の飛来物や乱気流を避ける見事な操舵を見せるラカム。した彼の技術により、グラン達は星晶獣・ティアマトが待ち構える黒雲の塊へと辿り着く。険しい道程の末に相対したティアマトは、エルステ帝国軍の策略により自身の意思とは反して暴走していた。ポート・ブリーズ群島と、その守り神であるティアマトを救うため、グラン達は大空の決戦へと挑む。達也が調整を担当した一年生女子選手が、スピードシューティングで一位から三位までを独占した。その中の一人、雫が使用した魔法は新種魔法と認められ、魔法の百科事典“インデックス”への記録が打診される。ない快挙に真由美たちは快哉するが、開発者の達也は迷わず辞退。雫を登録するよう勧める。三高のエース・一条は、相棒の吉祥寺とともに、一高に多大な戦果をもたらしている謎のエンジニアに警戒を強め......。エルステ帝国軍に一度は敗れるも、ルリアの力によりグランは再び立ち上がる。彼はルリアの導きで星晶獣・バハムートを召喚し、帝国軍を退けた。力を使い果たし、気を失ったグランは、夢の中で幼き日の記憶を回想する。手にした、彼方にいる父からの手紙——。「星の島、イスタルシアで待つ」と書かれたその手紙こそが、彼が空の冒険に憧れる理由だった。その後、無事に目を覚ましたグランに安堵する一行。ルリアから告げられたのは、「グランはすでに命を失い、自分と命を繋ぐことで生き長らえている」という衝撃の事実だった。言葉を失うグランだったが、問題を解決できる可能性としてカタリナが口にした「星の島」の名に、彼の心は躍りだす。星の島を目指し、ザンクティンゼルから飛び立ったグラン達。カタリナの小型騎空艇の操縦はおぼつかず、一行は近くの島に不時着を試みる。墜落同然の着陸ではあるものの、彼らはどうにか新たな島へと到着した。降り立ったのはポート・ブリーズ群島の一部、エインガナ島。風を司る守り神・ティアマトが祀られる、穏やかな風の吹く島だった。そこへ草原を通りかかったひとりの男が、大破した小型騎空艇を見てグラン達に苛立った声をかけてくる。男はラカムと名乗る騎空艇の操舵士で、乱暴に扱われた艇の有様が許せない様子だった。街の人々が言うには、ラカムは直るはずもない朽ちた騎空艇の修理をずっと続けている変わり者らしく......。ルリア奪還を目論む帝国少将フュリアスの襲撃を受け、追い詰められたグラン達。彼らの逃亡を助けたのは、操舵士の男・ラカムだった。一行は島から旅立つため、ラカムを操舵士として迎え入れたいと提案するも断られてしまう。彼は幼い頃に魅せられた、古びた騎空艇・グランサイファーでなければ飛びたくないと語る。数年前にラカムが空を飛ぶことを止めてしまった原因——。それはかつて、自らが丹精を込めて修理したグランサイファーで墜落を経験した過去にあった。墜落以来、どこにも故障箇所がないにも関わらず、グランサイファーはピクリとも動かない。ラカムはグラン達に協力したいが、他の騎空艇で旅立つことはできないのだという。