構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。石油に含まれるほか、誘導体(ピリジンアルカロイド)が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。有機合成において溶媒として用いられる。(水溶性液体)(指定数量:400L))に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。人間の皮膚と接触するとメラニンと反応を起こし黒く色素沈着を残すため保護手袋での取り扱いが必要である。物性[編集]瓶に入ったピリジンベンゼンとよく似た構造を持ち、ピリジンの窒素原子はsp2混成している。6電子となりヒュッケル則を満たすため、芳香族としての性質を示す。ピリジンはベンゼンと同じように無極性溶媒に容易に溶けるが、極性溶媒である水にも溶ける。これはピリジンの窒素原子が水と水素結合を形成して溶媒和するためである。窒素は炭素と比べて電気陰性度が高いため、分子内で窒素原子がわずかに負電荷を、残りの部分は陽電荷を帯び極性が生じていることも、極性溶媒に溶ける大きな要因である。ピリジンはアミン類と同様に塩基性を示す。その塩基性はアミンと比べてきわめて弱い。これは窒素原子の混成の差によるものである。反応[編集]ピリジンは酸と反応して塩を作る。これはピリジニウム塩と総称される。塩化水素とは以下のように反応し塩化ピリジニウムとなる。Cl^{-}}}}求電子置換反応[編集]ピリジンは芳香族でありながら、ニトロ化やアシル化などの求電子置換反応を受けにくい。そのためには強い酸触媒と高温条件が必要になり、収率も低いことが多い。この理由は、窒素の電気陰性度のために環がわずかに電子不足であることと、求電子置換反応は通常酸性条件下で行われるので、ピリジン窒素がプロトン化を受けて環の電子密度がさらに低下するためである。C-2,4位に非局在化しており、それらの位置が求電子的攻撃を受けにくいためである。求核置換反応[編集]求電子置換反応に比べ、求核置換反応は起こりやすい。2-クロロピリジンや2-ブロモピリジンは酸性条件でヨウ化物イオンを作用させて、2-ヨードピリジンに変えることができる[4]。酸の付加により環が陽電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けやすくなるためである。N-オキシドが生成する[5]。N-オキシドに対しては混酸によるニトロ化などの求電子置換反応を行うことができ、それらは4位へと選択的に起こる。N-オキシドを通る経路は有力である。ピリジンにメチル基が1つついた化合物。