日本大百科全書(ニッポニカ)プリン(複素環式化合物)ぷりんpurine複素環式化合物の一つ。プリン自体は天然に存在しないが、その誘導体は広く動植物界に分布し、生化学上重要な物質である。1899年にドイツのEmil・H・フィッシャーが2,6,8-トリクロルプリンを還元する方法で初めて合成したが、現在では4,5-ジアミノピリミジンを一酸化炭素の存在のもとにギ酸とともに加熱して得ている。分子量120、融点216~217°Cで、無色の結晶。水および熱エチルアルコールには溶けるが、エーテルやクロロホルムには溶けにくい。弱い塩基で、一当量の酸と塩をつくるほか、弱い酸としての作用もあり、ナトリウム塩など金属塩を生成する。熱アルカリおよび希酸に対しては安定である。そのほか、コーヒーやカカオの種子、チャの葉などにも含まれている。[笠井献一]プリン塩基プリン環(核)をもった塩基性化合物で、プリン環は六員環のピリミジンに五員環のイミダゾールが結合した形を呈する。天然にはDNAやRNAをはじめ、ヌクレオチドやヌクレオシドの構成成分としてアデニン、グアニン、ヒポキサンチンなどがあり、これらのメチル誘導体も知られている。アデノシン三リン酸やグアノシン三リン酸のほか、NADやFADなど代謝の重要因子ないし補酵素の構成成分として存在する。キサンチンや尿酸、あるいはアルカロイドの一種であるカフェインなどもプリン塩基に属する。生体内では遊離の塩基として単独に合成されず、プリン環前駆体の状態でペントースと結合している。結合位置は9位の窒素である。生体内での分解は、キサンチンを経て尿酸、尿素ないしアンモニアに至る。天然にないプリンは代謝拮抗(きっこう)薬として用いられ、6-メルカプトプリンや6-メルカプトプリンリボシド(チオイノシン)などは抗悪性腫瘍(しゅよう)薬として繁用されている。Inc.それぞれの解説は執筆時点のもので、常に最新の内容であることを保証するものではありません。「プリン」の用語解説はコトバンクが提供しています。小学館|「コトバンク」とは|辞書全一覧|利用規約|Q&A|サイトマップ|使い方|「コトバンク」は朝日新聞社の登録商標です。MARKETINGに帰属します。当サイトで提供する用語解説の著作権は、(株)朝日新聞社及び(株)朝日新聞出版等の権利者に帰属します。記事、写真、データ等の無断転載・転用を禁じます。