有数の進学実績と厳格な規律で知られる全寮制の高校は、本年からきわめて大きな転機を迎えることとなった。生徒総数1021名、うち女子生徒1016名、差し引き男子生徒5名(キヨシ、ガクト、シンゴ、ジョー、アンドレ)。この年から女子高より共学高へと転換したため、歪な男女比が実現してしまった。4月7日の入学式から1週間後の14日、5人の男子達は女子のお風呂をノゾキした罪により裏生徒会に捕らえられ、懲罰棟における1か月の懲役を命じられる。そんな中、キヨシは栗原千代との相撲観戦デートのため、ガクトが欲しがる限定フィギュアのために脱獄を決意する。ガクトの協力を得て用意周到な計画の末にキヨシは脱獄に成功、千代との相撲観戦デートを果たす。脱獄計画の女装で使った制服がたまたま千代の物だったためデートは散々な結果に。結果、連帯責任でキヨシ以外の4名は1か月の刑期延長。理由に万里から自主退学を勧められるが、千代の懸命の弁護により、キヨシの退学はひとまず回避することとなった。共にDTO(男子退学オペレーション)を始動。シンゴを懐柔し密偵として男子生徒の粗探しを始める。シンゴの情報提供からジョーとガクトを追い詰めるが失敗。しびれを切らした万里はDTOを最終段階に移し、アンドレを精神的に追い詰め、シンゴには密偵の見返りを餌にして強引に脱獄の罪に陥れる。これで男子は3度の脱獄となり、裏生徒会規約により退学が決定的となった。裏生徒会に嵌められたことを悟ったキヨシら囚人男子5人はDTOの証拠を掴むため、理事長までも巻き込み裏生徒会と様々な駆け引きを展開する。姉のやり方に反発する千代の協力も得て、最終的に勝利したのはDTOの証拠を掴んで理事長に告発したキヨシたちだった。キヨシたち男子5人の退学は取消しとなり、またこれまでの服役でノゾキの罪も償われたものとして釈放される。男子を嵌めた裏生徒会はその罪により、竹ノ宮ケイトを会長とする表生徒会によって、懲罰棟に収監される。収監された裏生徒会は表生徒会により厳しい刑務作業を命じられる。リサの圧力、さらに積極的な裏生徒会メンバーの切り崩しにより、刑務作業に耐えられなくなった緑川花が裏生徒会から離反、さらに芽衣子は表生徒会の仕組んだ罠による精神的ショックから子供時代の気弱で弱虫な性格に退行するなど、各面々が追い詰められていく。表生徒会の不正を疑った千代に助けを求められ、証拠を掴むためにキヨシは生徒会室に忍び込むが、リサに捕らえられ囚人として再び収監させられる。唯一毅然として刑期を勤めていた万里であったが、ケイトの巧妙な罠によって、人命救助の結果としてスキャンダル(ウロボロス事件、後述)を起こしてしまう。その一部始終を映像として記録され、裏生徒会長としての立場を追い詰められた万里はキヨシと組み脱獄を計画する。芽衣子が幼児退行したショックにより廃人同様になったアンドレはリサから救いの手を差し伸べられるものの、さらに容態を悪化させる。完全に廃人化したアンドレの寄行で脱獄計画が漏れ、ケイトらに問い詰められると、万里は脱獄を宣言してしまう。信念のもと再び一丸となった男子たちの協力も得て脱獄を計画する万里であったが、様々な手段で表生徒会に妨害される。脱獄計画を経て親密になったキヨシと万里の姿を見た妹の千代は複雑な感情を抱いていた。その後、友人のマユミを救うため結果的に上級生3人に怪我を負わせてしまい、その罪で芽衣子の釈放の代わりに千代が投獄させられてしまう。収監中も千代はキヨシと万里の関係に悩むが、キヨシと万里による説得の甲斐もあり、誤解は解け安堵し出獄した。万里の脱獄を恐れるケイトは、その手足となる可能性の高い男子4人や千代を自室に軟禁、さらに表生徒会の見習いとなった緑川花の内通を疑い、裏生徒会の仲をさらに悪化させようと画策する。監獄内でのキヨシの活躍や監獄外での男子たち協力者の活躍もあり、脱獄計画は遂に実行段階に移る。みつ子によって用意していた脱獄道具が発見されてしまう。脱獄失敗を確信したケイトに対し、万里は堂々と脱獄成功を宣言する。万里とケイトは裏・表生徒会の存亡を賭けた騎馬戦対決に闘志を燃やす。その対決へ加勢することになった男子たちは、裏生徒会側にキヨシ・ガクト・シンゴ・ジョー、表生徒会側に野獣化したアンドレと真っ向から対立する。裏生徒会の3人にキヨシを加えて1騎とし、残された男子3人は騎手オーディションを決行。候補として杏子、ケーキさん、PBR様が推薦され、厳選の結果PBR様が選ばれる。そのころキヨシと花は因縁に決着をつけるため男子寮の部屋にいた。途中、千代やガクトの乱入に遭うもスタンドプレーから生じるチームワークで窮地を乗り切り、花の復讐は遂に達成された。その結果、喪失感に苛まれ自暴自棄になっていたキヨシだったが、ガクトの存在に励まされ自信を取り戻す。女子障害物競走で花とリサの対決が騎馬戦の前哨戦として行われ、諸般の事情に困惑していた花はリサに大きく遅れをとってしまうが、万里への誠意とキヨシの協力で巧みに策を弄し結果は同着一位に終わる。メインプログラムである騎馬戦が始まると、ケイトを大将騎とする表生徒会側に参加生徒のほとんどがつく中、対する万里を大将騎とする裏生徒会側はPBR騎馬と千代騎馬のみ。ガクト曰く赤壁の戦いとなった。表生徒会の猛攻を前に裏生徒会は起死回生の一打としてキヨシの男を見せることで活路を見出す。一連の作戦でキヨシは憤死してしまうが、千代の叫び・万里の救命措置・花の涙を受け辛うじて蘇生。ジョーが禁断の黒魔術を発動させるもののケイトはそれを上回る黒魔術で反撃。千代騎馬はマユミの覚醒を切っ掛けに特攻をかけるがあえなく散り、PBR騎馬は禁断の作戦の犠牲となり崩壊、味方を失った裏生徒会はアンドレになす術もなく翻弄される。騎馬戦は最終局面を迎え裏生徒会は極限状況に。ケイトの挑発と万里の叱責により6月30日午後4時30分、芽衣子が憤死。リサと復活した芽衣子に翻弄されたアンドレはパニックに陥り戦意喪失。追い詰められたケイトは最終兵器=みつ子を解き放つ。全校生徒を巻き込む喧騒の中、時を同じくして閉会式のために理事長が現れ、偶然に偶然が重なり懲罰棟を破壊。して第48回八光学園体育祭は幕を閉じた。