(論文より引用)しかし2はかなり嵩高くなっていて環化反応が進行するか怪しい。問題なのは、このルートで不斉反応を行うのはかなり厳しいということだ。あと生成物3の二重結合を還元しなければならないのも問題だろう。二重結合より先にペルオキシドが還元されそうだよね。著者らの合成法を見てみようジュリア反応で合成した14のアセタールを外す。ジオール16に一重項酸素を反応させ、ペルオキシ化合物17を得る。その後ジオールをエポキシにして5を合成した。関係ないところにペルオキシドが巻いたように思える。酸によるカスケード反応によるフィニッシュなんとこの合成は鍵反応が最終段階にある。ここから一段階のカスケード反応でokundoperoxideが得られる。5を酸で反応させると、まずアセタール部位が開環し、フリーのヒドロペルオキシ部位が生成する。ペルオキシドのカスケード反応による巻きなおし。かっこよすぎーー!!\(^o^)/ベルオキシドがぐるっと回って完成か~最終工程の収率は34%と高くないが、反応の難易度を考えると仕方ない。・チャレンジングかつ合理的な合成ルートという特筆すべき点がある。収率が低いステップがいくつかあるが、それに余りある素晴らしい成果だと思う。論文を是非見て欲しいが、結構試行錯誤もあったようで実験者の方は大変だったでしょう。́ー`)もっと評価されるようになった方がいいと、全合成やったことない私は思います。コメントをキャンセルメールアドレスが公開されることはありません。コメント名前メールアドレスサイト次回のコメントで使用するためブラウザーに自分の名前、メールアドレス、サイトを保存する。コメントデータの処理方法の詳細はこちらをご覧ください。Reserved.%d人のブロガーが「いいね」をつけました。