お笑いタレントの坂本ちゃんが登場。それぞれ、お金にまつわる“しくじり授業”を行う。新庄は、阪神タイガースやニューヨーク・メッツなど、日米4球団を渡り歩いた名選独特の発言や、試合前のド派手なパフォーマンスなどで、球界一のエンターテイナーとして長年ファンから愛されてきた。現在、インドネシア・バリ島に在住しているという新庄。今回は“これまで誰にも打ち明けたことのないしくじり”を初めて告白するため、緊急来日し教室に登壇した。番組史上最大級の金銭トラブルを打ち明ける。そのひたむきな姿から一躍人気者となり、最高月収は900万円にもなる売れっ子となった。その華やかな活躍の裏で、家族との金銭トラブルが発生。母親や実弟に大金を渡すこととなり、それがきっかけで現在まで13年もの間、家族とは絶縁状態が続いていると告白する。