it[スポンサーリンク]分子構造に“大きな環”(大員環)を含む化合物は大環状化合物(マクロサイクル)と称され生物活性物質に頻繁に見られる構造です(図1)。大環状ラクトン構造を持つ一連の化合物はマクロライドと呼ばれ、抗生物質の代表格です。そのため、大環状化合物の合成法の確立は医薬品開発において重要な課題の一つです。天然物化学の大家であるNicoloauらは、以前、大環状フラノイドβ-ケトエステルの合成反応を開発した反応を用いて、医薬候補化合物の誘導体群を合成し、高い抗がん作用を示す化合物を発見しました。今回はその論文について紹介したいと思います。β-ケトエステルが合成できることを発見しました。(C)をつくり分けることが可能です(図2)。この反応を用いれば、1つの原料から2つの大環状化合物をつくれるだけでなく、様々な環員数の化合物が簡便に合成できます。