(PAHs)で、化学式C20H12で表される。報告されており、国際がん研究機関(IARC)ではIARC発がん性リスク一覧でグループ1(ヒトに対する発癌性が認められる)に分類している。ベンゾ[e]ピレンベンゾピレン、3,4-ベンゾピレン、ベンツピレンなどの慣用名で呼ばれ[3]、B[a]Pと略して表示される[4]。異性体であるベンゾ[e]ピレンについても本頁で記述する。浮遊粒子状物質として大気中に放出され、長期に亘り浮遊し広範囲に拡散する[5]。水や土壌に堆積後も数年に亘り分解されない。ベンゾ[a]ピレンは酸化環境中で徐々に分解されるが、水圏での半減期は875日、土壌中で半減期は290日と長期に亘り存在し続ける。酸素の無い嫌気的環境ではほぼ分解されず、加水分解もしない[2]。生物濃縮性があり、海水産物への蓄積が観測されている[2]。より人体に影響を与える[2]。Benzo[e]pyrene)はベンゾ[a]ピレンと同じく5つのベンゼン環からなり化学式もC20H12で表されるが、ベンゼン環の配置が異なる。意図的に作られるものではなく、主に有機物質の燃焼の過程で、炭化水素化合物が不完全燃焼し生成される。発生源は多岐に亘り、化石燃料や木材の燃焼、食料(動植物)の調理、その他の動植物の燃焼の過程で発生する。燃料を燃やす鉱工業や石油精製、自動車などの輸送機器、山火事やゴミ焼却や焚き火などが主な発生源で、そのほか調理時の煙や焦げ、タバコの煙など、火のある所全般が発生源となる[5][2]。能動的に煙を吸う喫煙や煙を利用する燻製が憂慮されている。2012年の米国の報告編集2002年の五大湖周辺の9州での調査値では金属精錬(32.9%)、石油精製(11.2%)、家庭での薪の使用(28.3%)、屋外での焚き火(13.3%)、自動車(5.6%)などが主な発生源と報告された[5]。2008年の全米での調査(速報値)では家庭における薪の使用により6万ポンド(約27トン)廃棄物処理で3万ポンド(約14トン)、石油精製で9000ポンド(約4トン)のベンゾ[a]ピレンが放出されたと見積もられている[5]。dry)で検出された。水生生物(魚類)は10か所のいずれでも検出されなかった。1989年の大気試料39検体中31検体(0.31~6.37ng/m3)から検出された[6]。ベンゾ[e]ピレンは底質(2002年度)からは13か所中すべてで(4.1~350ng/g-dry)検出された。同じ調査場所(13か所)の水質調査および水生生物(魚類)からはいずれも検出されなかった。1989年の大気試料39検体中29検体(0.30~5.43ng/m3)、1999年の大気試料32検体中30検体(0.074~3.7ng/m3)から検出された[6]。(淡水)でベンゾ[a]ピレンが検出された。(室内空気、飲料水と土壌に関しては調査されなかった[2]。一般環境大気中では、最小0.01ng/m3、最大3ng/m3、平均0.3ng/m3で検出率は928/937であった。2004年)食物では、最小0.0045μg/kg、最大0.035μg/kg、平均0.012μg/kgで全サンプル(50/50)から検出された。15ng/L)以下である。これらの調査結果から、体重50kgの人の1日の呼吸量15m3、飲水量2リットル、食事量2kgとして人の1日の総ばく露量(吸入ばく露換算)を算出した結果、平均ばく露量が0.00053+0.0006μg/kg(体重)/日[8]、最大ばく露量が0.0023+0.0006μg/kg(体重)/日(体重50kgの人で最大0.145μg/日)と無視出来ない値であり、経口および吸入によるばく露で非発がん影響及び発がん性の観点から詳細な評価を行う必要があると報告した[2]。日本人のばく露量の推定に関しては、大気や水からのばく露より食品からのものが大きいと想定されているが、食品中のベンゾ[a]ピレンの含有量のデータが十分で無いため、調査が必要であると報告されている。汚染源はかつお節およびその加工品、直火で料理される焼き肉、焼き鳥、焼き魚などと推察されている[9]。食品における規制値編集WHOの報告書では、ウィスキー、コーヒー、茶やオリーブオイルやココナッツオイル他の食用オイルなど様々な食品でベンゾ[a]ピレンが検出されている[10]。2012年の時点で日本では規制値は設定されていないが、欧州、カナダ、中国、韓国などでは食品中のベンゾ[a]ピレンの許容最大基準値が設定されている[11]。2012年の韓国製の即席麺の粉末スープに使用された鰹節に韓国の食品公典[12]で定めるベンゾピレン基準10μg/kgを超える量が検出された件では、韓国政府が自主回収を実施し、日本政府もそれに伴い該当輸入品の積戻しを各検疫所へ指示した[13]。(PAH)4種類の規制に変更された[11][14]。1.0μg/kgEUでは、かつお節にベンゾピレンが含まれるため、原則的に輸入できない[15]。人体への影響編集18世紀に煙突掃除人(英語版)の間で扁平上皮癌が発生し、19世紀には燃料工業への就業者で多くの皮膚がんが報告されていた。1933年にこれらの癌の原因がベンゾ[a]ピレンであると特定された[要出典]。胸部X線検査の異常も梱包・積込工程で4%、混合工程で9%、加硫工程で16%の従業員で見られた[2]。高濃度のばく露があるコークス炉労働者では血清免疫グロブリンの値が有意に低かった[2]。55年の間に30日以上雇用された労働者を調べた結果、呼吸器系の癌とばく露期間の関連が示唆された。これらの製鉄所では追跡調査が行なわれ発ガン率が低下しており1970年代からの環境対策の効果が現れてきたものと思われる[2]。79年の間に一年以上従事した労働者の肺がんによる死亡率はベンゾ[a]ピレンやコールタールピッチ揮発物へのばく露量と明らかな関連が見られた[2]。職業ばく露と肺がんに関する34報の疫学論文では100μg/m3・年の本物質ばく露によるユニット相対リスク(URR)の推定平均値は1.20で研究デザインや喫煙調整等の違いによる影響はほとんどなかったが、中にはアスファルト加工で17.5、煙突掃除で16.2など異常に高い数値の報告もあった[2]。発がん機構編集ベンゾピレンジオールエポキシドは3つの酵素反応を経て発癌性を誘発させる物質となる。ベンゾ[a]ピレンはまずシトクロムP4501A1により(+)-ベンゾ[a]ピレン-7,8-オキシド及び他の生成物となる。これがエポキシド加水分解酵素による代謝により(-)-ベンゾ[a]ピレン-7,8-ジヒドロジオールとなる。これがシトクロムP4501A1と反応しベンゾピレンジオールエポキシド((+)-7R,8S-ジヒドロキシ-9S,10R-エポキシ-7,8,9,10-テトラヒドロベンゾ[a]ピレン)を生成させるが、これが発癌性物質となる。エポキシ酸素の電子を偏った状態で保持しているエポキシドの2つの炭素は求電子的である。このためこの分子がDNAにインターカレートし、求核性のグアニン塩基のN2位と共有結合を形成する。X線結晶構造解析により、結合形成がDNAを変形させていることが示されている。これが通常のDNA複製過程においてエラーを引き起こし、がんの原因となる。ベンゾピレンジオールエポキシド動物実験では強い発癌性を持ち、体内で酸化されると近くのDNAを傷つけ、DNAを破壊された細胞はガン細胞へと変化するが、ヒトでは明らかではない。1930年にコールタールから主要発癌性物質として単離され、1977年に発がん機構が解明された。ベンゾ[a]ピレンと悪性腫瘍の関係について、長年様々なことが研究されてきた。がんの発生がベンゾ[a]ピレンに由来するものだと証明するのは非常に難しい。カンザス州立大学の研究者がラットにおけるビタミンAと肺気腫との関連性をみた。ビタミンAの欠乏食を与えたラットは肺気腫にかかり、ベンゾ[a]ピレンがビタミンAを欠乏させることが、ラットを用いた実験で判明した。この事からベンゾ[a]ピレンと肺気腫との関連性がある。言う論文が提出された。1996年10月18日、ベンゾ[a]ピレンを含んでいる、タバコ及びマリファナの煙を吸うことが肺癌の原因となる可能性がある、という主旨の論文が公開された。喫煙によりベンゾ[a]ピレンは肺の細胞に対して遺伝子に対する損傷を与える。悪性の肺腫瘍にかかっている肺の細胞内のDNAに対しても同様の損傷が観察できる。論文において大麻の方がタバコよりもベンゾ[a]ピレンを含む可能性がある、と指摘している。2001年、アメリカ国立癌研究所は十分に焼いたバーベキュー、特にステーキ、鶏肉の皮、そしてハンバーガー等の食べ物にも一定量のベンゾ[a]ピレンが含まれているという報告を出した。日本の研究者は、焼いた牛肉に変異原が含まれており、DNAの化学構造を変化させる可能性があるとの報告を出した。ブラウザの制約などから丸括弧で(a)と表示されている場合があるが正しくはカギ括弧である。2002年度のみ検出下限値が0.29ng/Lと高精度になっており0.7ng/Lが測定されたが、これは他年度の検出下限値以下である。この4種の他にも多くの有害性が確認および危惧される物質がある。2008年5月17日閲覧。2008年5月17日閲覧。2005年4月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年5月17日閲覧。2008年5月17日閲覧。2008年5月17日閲覧。この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています(プロジェクト:化学/Portal:化学)。3.0のもとで利用可能です。プライバシーデスクトップ。