9月20日に日本で開幕する「ラグビーワールドカップ2019」のテレビ中継を行う日本テレビの番組応援マネージャーに決定。2月11日に同局で放送された『今だから話します!平成最後にアスリート初告白SP』で発表された。オリンピック、サッカーワールドカップとともに“世界三大スポーツイベント”と呼ばれる同大会。日本で開催される今回の大会は、日テレが全国ネットで生中継することになっている。全国高校ラグビー大会の番組キャスターを6年連続で務めるなど、ラグビーとの関わりが深い小島は、「応援マネージャーに就任させていただくことになり、本当にワクワクしています。ラグビーワールドカップを、生きているうちに日本で見られるというのは本当に貴重な経験だと思います」と大役に感慨深い様子。「ラグビーファンの方はもちろん、4年前のワールドカップで興味をもった方、初めてラグビーに触れる方、皆さん一緒にこのラグビーワールドカップを体中で感じて、満喫してほしいと思います」と呼びかけ、「私自身もラグビーワールドカップを楽しみつつ、皆さんと一緒に日本代表の背中を押せるような応援ができたらと思っています。一緒にラグビーワールドカップを楽しみましょう!」と意気込みを寄せている。日本テレビのラグビーワールドカップスペシャルMCを上田晋也(くりぃむしちゅー)、ラグビーワールドカップ応援団長を舘ひろし、ラグビーワールドカップスペシャルサポーターを櫻井翔(嵐)が担当。嵐の「BRAVE」が番組イメージソングとして起用されている。2020』(テレビ東京系)として放送される。