役者の勉強をしていた溜口と、放送作家の勉強をしていた塚本が互いに一念発起して活動を始めた[2]。2008年、第1回キングオブコントにアマチュアで出場し、新宿シアターブラッツで行われた予選で初舞台を踏む。そこで見たバナナマンのコントに衝撃を受け、先輩芸人のコントを見て勉強し直す[3]。2009年4月に正式に「ラブレターズ」を結成。2009年に同大会2回戦進出、2010年に3回戦進出[3]。2011年1月に、ASH&Dコーポレーション主催の事務所ライブ「東京コントメン」内の新人コーナー出演の実績を踏まえ、事務所預かりから正式所属となる。1」が、東日本大震災の影響を考慮し、中止となる。2」が乃木坂のコレドシアターで開催された。キングオブコント2011にて初の決勝進出、結果は7位[4]。決勝進出者の中で芸歴、年齢ともに最も若かった[2]。キングオブコント2014にて、2度目の決勝進出。1回戦で犬の心に「94対7」で大敗し、逆の意味で目立つ形となった。キングオブコント2016にて、3度目の決勝進出。結果は最下位となってしまった。歌ネタ王決定戦2017にて、初の決勝進出。ASH&Dコーポレーション(ザ・ギース、ラブレターズ、阿佐ヶ谷姉妹、みさわ大福)7名によるユニットとして過去最多人数での決勝進出となる。「キングオブコント2016」で決勝に進出したが、準決勝の2か月前に塚本が交通事故に遭い、腰骨を骨折するというアクシデントに遭遇した。塚本の入院中、溜口が1人で活動することになったが、入院している時間塚本はネタを作りに費やし、準決勝にはコルセットをつけて挑んだ[5]。2018年5月30日放送の『水曜日のダウンタウン』の企画「数珠つなぎ企画で1番過酷なのジョジョの鉄塔システム説」で井口浩之(ウエストランド)に呼ばれる形で溜口が出演した。「いろいろこの件で、周りの交友関係がわかりました。関係を一度整理します。その後、だいぶ遅れる形で溜口が呼んだ酒井健太(アルコ&ピース)が登場した[6]。芸風編集ネタ作りは塚本が担当。演劇性の強いコントを行い、ボケとツッコミはネタによって変わる。キングオブコント決勝に進出した2011年や2016年には歌ネタを披露しているが、これらのネタは異色の部類に入るという[2]。カリスマラジオと呼ばれた「ラブレターズのオールナイトニッポン0(ZERO)」内では、溜口がボケ、塚本がツッコミである。爆笑トライアウト(NHK総合)会場審査は9位(229TP)、視聴者投票は10位(179票)。~あの日みんなが見た青春を僕達はまだ知らない。2011年9月24日閲覧。2011年9月24日閲覧。2011年9月24日閲覧。2011年9月24日閲覧。「ラブレターズ塚本、交通事故を乗り越え3度目の決勝進出『キングオブコント』」『』。2018年10月6日閲覧。2018年10月6日閲覧。2018年10月7日閲覧。2019年4月10日閲覧。YouTubeチャンネルこの項目は、お笑いタレント・コメディアン(これらの関連記事を含む)に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています(P:お笑い/PJ:お笑い)。3.0のもとで利用可能です。プライバシーデスクトップ。