関連:有機化学、まとめました。はじめに高校化学で頻出の油脂をきちんと理解できていない高校生は意外と多い。このページでは油脂の構造や性質・反応(酸化・加水分解など)、グリセリンや高級脂肪酸との関係まで一から丁寧に解説していく。この機会に油脂をマスターして他の受験生と差をつけよう!スポンサーリンク油脂とはグリセリン1分子に高級脂肪酸3分子が結合した3価のエステル(トリグリセリド)を油脂という。油脂は3つのエステル結合と長い炭化水素基をもっている。油脂に含まれる3つの脂肪酸が非対称の場合、その油脂は不斉炭素原子をもつ。長い炭素鎖をもったエステルである油脂は、無極性溶媒であるベンゼンやエーテルには溶けやすいが、極性溶媒である水やエタノールには溶けにくい。不飽和結合C=C(cis型)をもち、折れ線形の構造を多く含む油脂は、分子同士が近づきにくくなって、分子間に働く引力が弱まり、融点が低くなる。反対に、構成脂肪酸に不飽和結合C=C(cis型)が少ないと、油脂分子同士が近づきやすくなって分子間力が強くなるので融点が高くなる。けん化エステルである油脂を水酸化ナトリウムのようなアルカリと共に加熱すると、エステル結合が加水分解されてグリセリンと脂肪酸のナトリウム塩などが得られる。脂肪酸ナトリウムは一般に「石けん」と呼ばれていることから、一般にエステルのアルカリによる加水分解をけん化という。構成脂肪酸中にC=Cが含まれていると空気中のO2の酸化を受ける。この変化において、油脂同士が架橋構造を作りながら重合するので、流動性を失って固化する。油の乾き易さ(空気中での重合し易さ)は油脂に含まれているC=Cの数で決まる。不飽和度が大きいために空気中で容易に固まるものを乾性油(例:アマニ油、キリ油)、大豆油や綿実油のように固まる程度が少し弱いものを半乾性油(例:ツバキ油、オリーブ油)、空気中で固まりにくいものを不乾性油(例:ツバキ油、オリーブ油)という。乾性油にPb、Mnなどの酸化物や塩を入れて加熱処理して乾性が増したものをボイル油といい、油性ペイントに用いられる。ちなみに、油脂を空気中に放置すると、黄色味を帯び、不快な匂いが生じて酸性を示すようになる。これは、O2による酸化を受ける際、重合以外に開裂を起こして低分子量のアルデヒドやカルボン酸を生じて悪臭を放つためである。C=Cをもつ油脂は、H2やハロゲンの付加を受ける。従って、不飽和度の大きい脂肪酸を構成成分とする液体状の油脂に、ニッケルNiを触媒としてH2を付加して、より飽和した油脂にすることができる。このとき生じた油脂は融点が高く酸敗しにくいので、常温では固体であり、悪臭がない。これを硬化油といい、マーガリンやローソクの製造にこの方法が使われる。上述の通り、油脂の融点は不飽和結合が少ない(不飽和度が低い)ほど高くなる。従って、油脂を常温での状態で分類することができる。不飽和度が小さいため融点が高く常温で固体の油脂を脂肪、不飽和度が大きいために融点が低く常温で液体の油脂を脂肪油という。関連:有機化学、まとめました。ver.)+有機化学ドリルの組み合わせで大学入試や定期テストで頻出の有機化学暗記事項を一通りマスターできるセットとなっています。→コメントは受け付けていません。