有機合成の極みの一つである医薬品の創出は、数年に渡る歳月と幾多の試行錯誤を伴い、生産力向上は製薬産業における至上命題と言える。近年における人工知能の進化は医薬候補化合物の設計を、ロボット技術の深化は化合物合成を、自動化しえる。ならびに、その試験稼働にて創製した化合物の概要を紹介する。太朗オレキシンは、睡眠・覚醒状態を制御するキーメディエーターとしての生理的役割が示唆されており、不眠障害などに対する新たな創薬ターゲットとして注目されている。我々が創製したlemborexantは、ユニークな3置換シクロプロパン骨格を有するオレキシン1/2レセプターデュアルアンタゴニストであり、不眠障害を対象とした米国NDA申請を2018年に達成した。アルツハイマー型認知症に伴う不規則睡眠覚醒リズム障害を対象とした臨床開発も進行中である。本講習では、lemborexant創製につながった創薬研究の過程について発表する。多糖誘導体をキラル認識剤とするキラルカラムが、鏡像異性体だけでなく、広く位置異性体等の異性体類(アキラル化合物)の分子認識に優れていることは経験上、よく知られている。本講習では計算化学とアキラル化合物のクロマト保持挙動から、多糖系ポリマーによるアキラル化合物分離、キラルも含めた分子形状認識の考察とその応用例について報告する。日本製紙では木質バイオマスを利用した新規事業の開発を推進しており、その中でもセルロースナノファイバー(CNF)の開発に注力している。添加剤、フィルム・不織布と複合化した高機能シートなど多様な利用が考えられている。日本製紙では各種CNFを製造しているが、その中で木質パルプを化学変性してナノ分散したTEMPO酸化CNF、カルボキシメチル化CNFについてその製法、特徴および用途開発の取り組み状況を紹介する。和彦ヒトゲノムの約8割はRNAに転写され、その多くが非翻訳RNAとして機能している。mRNAやこの非翻訳RNAを含めたDNA・RNA(以下核酸)は、従来創薬標的とされていた蛋白質とともに、今後重要な創薬標的となると考えられている。製薬企業各社の開発計画に上がりつつある。本講習では、核酸を化学的な視点で研究するゲノム化学から最新の低分子と核酸の相互作用研究について紹介する。幸之助タンパク質化学修飾法は、幅広い生命志向型応用に魅力があるツールである。我々は以前、有機ラジカル試薬を用いる金属フリーなトリプトファン選択的タンパク質修飾法を開発した。トリプトファンはほとんどのタンパク質に含まれる一方、他の天然アミノ酸に比べ表面露出数が少ない。このため本反応は均質な修飾体を得やすいという特長がある。講習会では、本反応の医薬応用および交差反応性を抑えるための取り組みについて述べる。分野において重要な鍵化合物である。2008年に我々は、簡単に合成することができる正n角柱状のリング状ホスト分子「ピラー[n]アレーン」を見出した。日本発のリング状ホスト分子「ピラー[n]アレーン」は、今では世界中の化学者に利用されるようになっている。本講習では、ピラー[n]アレーンの特徴、及び最新のピラー[n]アレーンの応用展開について紹介する。誘導体など、これまでにたくさん開発されてきた。生命現象の解明にはまだ十分とは言えない。演者らは、独自の分子設計概念の下、新しいツール分子の開発に取り組んでいる。本講習では、糖(脂質)-タンパク質相互作用の解明に寄与することを目的とした研究について、最近までの成果を紹介する。複雑で一見手のつけようもなく見える天然有機化合物も、そこに潜んでいる基本的な有機合成的要素を探り出しそれを理解すると、これまで困難と思っていた合成が、まるで解けた知恵の輪のように、いとも簡単に実現できることがある。本講習ではいくつか実例を挙げ、個々の場面でどのように問題を把握し、考え、それを解決したかを解説する。近年、新たな創薬モダリティとして核酸医薬が注目されている。我々は核酸の化学構造の中でも特に糖部(フラノース環部)に着目し、そのコンホメーション変化を抑制することで、相補鎖との二重鎖が安定化されるとの考えのもと、架橋型人工核酸2’,4’-BNA/LNAを世界に先駆け設計・合成した。それ以降、我々は核酸医薬への利用を念頭に、新たな架橋型人工核酸の開発を継続して行なっている。本講習では、いくつかの架橋型人工核酸についてその設計コンセプトから合成や機能の一端を紹介したい。