結婚し、同じ年に彼のバンド・リーダーとしての初めての録音がなされた。1950年代と1960年代を通して、モンクは巡業と録音とをこなした。1954年12月24日、プレスティッジ・レコードからの要請でマイルス・デイヴィスのレコーディングに参加するが,アルバム『マイルス・デイヴィス・アンド・ザ・モダン・ジャズ・ジャイアンツ』収録の「ザ・マン・アイ・ラヴ(テイク2)」では、モンクがピアノ・ソロを途中で止め、それに対して怒ったマイルスが自分の出番でもないのにトランペットを鳴らすという、緊張感のあるやり取りが録音された。1970年代の始めからは、舞台から姿を消した。1971年11月に彼の最後の録音が行われ、彼の生涯の最後の10年間はごく数回の演奏が行われたのみである。幾つかの情報源によれば、モンクは双極性障害(躁鬱病)に苦しんでいたという。Cemetery)に埋葬された。