(つじあんどん)世の中の動きを分かりやすくまとめ、主張を多くの人に伝える。名前が知られていないのは権力(薩摩藩、明治政府)により存在を抹殺されたためという。慶応3年5月、「建白七策」を福井藩松平春嶽と薩摩藩島津久光に提言した。その一カ月後の慶応3年6月坂本龍馬が「船中八策」を起草した。「船中八策」は「建白七策」を下敷きにしてスローガン的に八項目にまとめたものといわれる。(桐野利秋)等により暗殺された。坂本龍馬はその約2カ月後の慶応3年11月15日に暗殺された。薩摩の「武力討幕路線」に反対の立場で、議会政治の導入により幕府と朝廷・薩摩の対立を融和させようと動いていたことが暗殺の原因になったものと思われる。いう建白書を提出した。5月、同様の建白書を薩摩藩島津久光にも提出している。この建白書の中で、二院制の議会(議政局)政治を提唱した。これは、身分にとらわれない民主的な普通選挙による議会政治を提言した文書として、日本最初のものである。貴族院に相当:朝廷と幕府と諸藩の融和の象徴として、公卿と諸侯と旗本より選出される。衆議院に相当し、議員は、各藩を基礎とした選挙区から「門閥貴賎に拘らず道理を明弁し私なく且人望の帰する人」を、入札(選挙)によって公平に選ぶべしとされた。国事は総て此両局にて決議」とされ、議会は国の最高議決機関と位置付けられている。建白書の中では、内閣総理大臣(「大閣老」)以下6人の大臣を議会が選出するという議員内閣制度も提言されている。議会の決議事項に対しては、天皇ですら拒否権を行使できないとされた。肉食を奨励し日本人の体格を改善すること、家畜も品種改良すること、など。坂本龍馬の「船中八策」が起草されている。これは「建白七策」を下敷きにしてスローガン的に八項目にまとめたものといわれている。慶応3年11月15日(1867年)に暗殺された。薩摩藩士で赤松小三郎の門下生であった中村半次郎と田代五郎左衛門に暗殺された。中村半次郎はその日記で「幕奸」(幕府のスパイ)だから斬ったと記述している。赤松が薩摩の軍事機密を知りすぎていたこと、薩摩の武力討幕路線に反対の立場で、議会政治の導入により幕府と朝廷・薩摩の対立を融和させようと動いていたことが暗殺の原因になったものと思われる。薩摩は幕府と戦争をし、新政府に徳川が入ることを嫌っていた。坂本龍馬の暗殺説は色々あり、定まっていないとされるが、赤松小三郎と同じ原因で、同じ黒幕だとする説もある。薩摩藩からは国元に招聘されたものの、薩摩藩の武力討幕計画を知って拒否した。内戦の危機を回避しようと、慶応3年8月まで「幕薩一和」を求めて、薩摩の西郷隆盛や小松清廉、幕府の永井尚志らとギリギリまで交渉していた様子が兄宛の書簡からうかがえる。出身地の上田藩より度々召還命令を受けたが拒否をし続けたものの、慶応3年(1867年)9月に呼び戻されることになった。薩摩藩士で門下生であった中村半次郎と田代五郎左衛門に暗殺された。中村半次郎はその日記で「幕奸」(幕府のスパイ)だから斬ったと記述している。赤松が薩摩の軍事機密を知りすぎていたこと、薩摩の武力討幕路線に反対の立場で、議会政治の導入により幕府と朝廷・薩摩の対立を融和させようと動いていたことが暗殺の原因になったものと思われる。して師匠を称える言葉と死を悼む言葉が書かれている。遭難の地には記念碑が建てられている。故郷上田の月窓寺には遺髪墓がある。慶応2年(1866年)より、京都に私塾を開き、英国式兵学を教える。各藩士から新選組の隊士までが含まれており、呉越同舟状態であった。ら約800人に英国式兵学を教え、藩士たちの練兵も行った。薩摩藩の兵制を蘭式から英式へと改変するのに指導的役割を果たした。会津藩洋学校の顧問就任を依頼され、友人の西周と共に会津藩洋学校の顧問を務めた。