年間最初の放送では、加山雄三が1985年から1994年まで10年連続(1983年を含め計11回)出演していた。他の日も含むと、1978年から1995年まで18年連続で1月内の放送に出演していた。トークは基本的にゲストの活躍している内容について行われるが、常連のゲストのさらに一部の相手とは、"お約束"と言えるような展開で行われる。小沢昭一が単独ゲストの場合、黒柳と小沢が何らかのテーマに沿った扮装をしてトークを行う「扮装シリーズ」が定番となり、2010年の小沢の最後の出演までに15回行われた[7]。小沢の出演回のすべてが「扮装シリーズ」というわけではなく、例えば2008年8月14日放送でのゲスト時には戦争体験を語るためスーツ姿で出演した(その他2011年には永六輔と加藤武とともに3人で出演しているが扮装はしていない)。初回の映像が残っていなかったことから、再び同じコスプレで過去の名場面を振り返った。元々は伝統芸能や芸術関係者を中心にキャスティングされていたが、テレビ朝日の宣伝部と連携し、同局で始まる新番組ドラマに出演する俳優や、お笑い芸人をゲストに呼ぶことも増えた[8]。人間以外のゲストも出演したことがある。動物関連では、本来のゲストである著名人の同伴でイヌやネコなどのペットが登場した例もあるほか、ロボットが登場した例もある。架空のキャラクターでは、これまで正式なゲストとして出演を果たしたのは、テレビ朝日系の看板アニメ番組である『ドラえもん』からドラえもんのみ。