頃、独学でシマ唄を始める。JAPANよりシングル「それぞれに」でデビュー。2007年4月「花」をリリースし世代を超えたヒット曲となる。2007年7月ファーストアルバム『ユライ花』をリリース。オリコンウィークリーチャート初登場7位を記録し、その後もロングセールスを記録。2007年10月には台湾での単独公演も成功させる。台湾で公開された映画『海角七号』に中孝介本人役として出演。この映画が歴代台湾映画の興行収入を塗り替える大ヒットとなる。2008年10月に中華圏でリリースした中孝介のアルバム『心絆情歌』も、台湾ヒットチャートで1位を獲得するヒットを記録。2013年初のカバーアルバム「もっと日本。」をリリースし日本全国18箇所にてコンサートツアーを敢行。〜風になって〜』にも参加。その声は、「地上で、もっとも優しい歌声」と称され、今後の活動が注目される男性シンガーである。