ブログとボルダリング。2019年1月22日どうも、大学院で有機化学を7年くらい研究しているともよしです。反応機構(巻矢印)を、やさしく解説していこうと思います。反応機構とは?:有機化学の反応は「巻き矢印」であらわす有機化学反応は、目には見えないものの、多くの反応について、分子中のどの原子がどこと反応してどう結合ができて...というところまで、詳細に理解されています。有機化学者たちは、フラスコの中でどんな反応が起こっているのかを理解するために、上図の赤い矢印のような曲がった矢印(通称巻き矢印)をつかいます。巻き矢印を使って電子の流れを表す、上図のようなものを反応機構といいます。今日はその、巻き矢印をつかった反応機構の書き方について、初学者向けにやさしく解説していこうと思います。下図のように、アニオン(負電荷を持っているもの)Aとカチオン(正電荷を持っているもの)Bが反応して、ABが生成する反応があるとします。この反応の反応機構は、下図のように表します。電子を与えるAから矢印が始まり、電子を受け取るBに矢印がささります。その結果、AとBの間に結合ができます。ここで、電子を多く持っているAが、電子不足なBにアタックしている様子から、このような反応を、「アニオンAがカチオンBに“求核攻撃する”」と言うことがあるので、“求核攻撃”という言葉を覚えておいてください。よしこのとき、Aは電子を与えているので、形式電荷-1が“+1”され、形式電荷はゼロとなります。Bは電子を受け取っているので、形式電荷+1が“-1”され、形式電荷はゼロとなります。同様に、Aがアニオン/中性(電荷ゼロ)の場合、Bがカチオン/中性(電荷ゼロ)の場合、それぞれの組み合わせで、以下の4通りができあがります。よし電子を渡すと+1、電子を受け取ると-1、ということを意識しながら確認してください。↓色分けするとこんな感じですね。ついてこれてますかね。ポイント:電子を渡すと形式電荷が+1され、電子を受け取ると形式電荷が-1されるポイント:電子は「電子が多い所から、「電子が少ない所」へ流れる例:水のプロトン化ともよし電子を多く持っている酸素原子(電子が多い所)から、プロトン(H+)(電子が少ない所)に電子が流れる。磁石がひきつけあうみたいなイメージですね。反対に、A-B結合が切れる矢印は、下図のように表します。結合が切れるときは、切れる結合から矢印が始まり、電子を受け取る原子に矢印がささります。電気陰性度の大きい原子)の方に電子が流れます(上図上式ではカチオンに電子が流れている。上図下式は、Aの方がBより電気陰性度が高い場合の矢印)。ポイント:電子は、電子を欲しがっている原子へ流れる例:オキソニウムイオンの脱プロトン化ともよし水のプロトン化の逆ですね。カチオンである酸素に電子が流れています。最後にまとめ:結合の形成/切断の巻き矢印そろそろ初学者さんは疲れてきたころだと思うので今日はここまでにしましょう。AとBの間に結合ができる矢印は、電子を与えるAから矢印が始まり、電子を受け取るBに矢印がささります(下図)。反対に、結合が切れるときは、切れる結合から矢印が始まり、電子を受け取る原子に矢印がささります(下図)。次の記事では、ケトンへの付加反応をやりましょう(予定)。これ以前は、矢印が1本の単純な反応でしたが、ここからは矢印が2本出てきます。rikeitalkシェア!TwitterFacebookGoogle+はてブLINEPocketRSSfeedly参加しよう!理系とーくラボ理系とーくラボの特徴と参加するメリット●Slack(チャットツール)を使った理系のためのオンラインコミュニティ●全分野の理系研究者が集まっている●理系仲間ができる!理系なら、「理系とーくラボ」に入っているのがスタンダード。コメントをキャンセルメールアドレスが公開されることはありません。ブログとボルダリング。時雨の自己紹介とか、記事紹介とか。RECOMMENDこちらの記事も人気です。リストはこちら!<<次のライターはあなた!→応募は「ライター応募」からどうぞ。