詳細は「シカゴの歴史」を参照シカゴは、ニューヨークが対西欧から国際都市、ロサンゼルスが対中米、アジアへの交易窓口として発展したのに対し、古くから内陸交通の要衝として発展し、アメリカの産業、文化の発展と共に都市形成が行われてきた経緯がある。シカゴのあるイリノイ川河口地点は、古くからインディアン部族の交易の場として機能していた。古い記録では1673年にフランス人伝道師が訪れている。「シカゴ」の語源はShikaakwaと言われており、この地に先住するアルゴンキン語族インディアンの言葉で「臭いタマネギ」という意味で、おそらく河口付近にタマネギが自生していた地であったためだとされている。1779年にドミニカの毛皮商が入植、1803年には軍事拠点としてディアボーン砦が作られるとともに開拓が進み、1833年には人口200人程度だった[5][6]。1836年に始まったミシガン湖とミシシッピー川を結ぶ運河建設を発端に、土地投機家が大挙して押し寄せ、一大開発都市に発展する基盤が築かれた。1837年に市に昇格すると人口は急増し、翌年にはガリーナ・アンド・シカゴ・ユニオン鉄道が開通、以後交通の要衝として大発展を遂げる。その後、1848年にはイリノイ・ミシガン運河が開通、1852年にはイリノイ・セントラル鉄道が開通し、内陸交通の要としての地位を更に高めた。Trade、CBOT)が作られた。畜産業も発達し、1855年には収容頭数が当時最大のユニオン・ストック・ヤードが設けられた。一方で、優秀な鉄鉱床が点在していたために鉱業も発展し、1860年には人口6万人に増大し、セントルイスやシンシナティを追い越し、西部最大の都市になった。同年の大統領選挙ではシカゴを地盤とするリンカーン候補(共和党)が当選し、初めて政治でも主導権を握ると、翌年から南北戦争(1861年-1865年)を開始した。このころには30万都市となっていた[6]。1871年にはシカゴ大火によって甚大な被害を受けた。一説によればオリアリー夫人が飼っていた牛がランプを倒して大火災になり、炎が燃え尽きるころには街は廃墟になり、ほとんどの公共建築が焼け落ちた。現在はギャラリーや公式観光案内所になっているシカゴ・ウォーター・タワーは唯一焼け落ちずに残った公共建築物である。被害額は当時にして約2億ドル、家を失った人は10万人に上ったという。