Rfは炭素数2または3のフルオロアルキル基を示す。(式中、R11、R12、R13、R14、R15およびRfは前記と同じ内容を示す。)で表される(フルオロアルキル)アレーンの製造方法。請求項2(フルオロアルキル)ハライド(3)のRfが、1,1−ジフルオロエチル基である請求項1に記載の製造方法。請求項3エチレンジアミン誘導体(1)が、N,N,N’,N’,2−ペンタメチル−1,2−プロパンジアミン、1,2−ビス(ジメチルアミノ)シクロヘキサンまたは1−[(1−メチルピロリジン−2−イル)メチル]ピペリジンである請求項1または2のいずれかに記載の製造方法。請求項4アリール金属種(2)のXが、塩素原子または臭素原子である請求項1から3のいずれかに記載の製造方法。請求項5コバルト化合物が、塩化コバルト(II)、臭化コバルト(II)またはヨウ化コバルト(II)である請求項1から4のいずれかに記載の製造方法。(式中、R21およびR22は、各々独立に炭素数1〜4のアルキル基を示す。mは1から3の整数を示す。)で表されるポリエーテルの存在下に反応を行うことを特徴とする請求項1から5のいずれかに記載の製造方法。技術分野0001本発明は、医薬や機能性材料の合成原料として用いられる(フルオロアルキル)アレーンの製造方法に関するものである。背景技術0002(フルオロアルキル)アレーンは、医薬や機能性材料の合成原料として用いられており、特に(1,1−ジフルオロエチル)アレーンは、医薬原料として有用な化合物である(例えば特許文献1)。これまでに開示されている(フルオロアルキル)アレーンの製造方法は、ほとんどが、芳香環上のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル基、カルボキシル基、アルキルカルボニル基等の置換基を、種々のフッ素化剤でフルオロアルキル基に変換するものである(例えば、特許文献2および3、非特許文献1および2)。0003一方、遷移金属を触媒として用い、(フルオロアルキル)ハライドとアリール金属種の反応により、(フルオロアルキル)アレーンを製造する方法としては、パラジウム触媒を用いる2,2,2−トリフルオロ−1−ヨードエタンとアリールホウ酸(またはそのエステル)の反応による(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゼン誘導体の製造方法が知られているのみである(非特許文献3および4)。Edition,51巻,1033ページ,2012年.発明が解決しようとする課題0006既報の(フルオロアルキル)アレーンの製造方法は、高価なフッ素化剤や、毒性のため使用が制限される銅化合物を用いる必要がある。パラジウム触媒を用いる方法も、触媒が高価である。0007本発明の目的は、入手容易で安価かつ毒性の低い試薬を用いて、(フルオロアルキル)アレーンを製造する方法を提供することにある。課題を解決するための手段0008本発明者らは、上記課題を鑑み、鋭意検討を重ねた結果、コバルト化合物およびエチレンジアミン誘導体の存在下、入手容易かつ安価なアリール金属種と(フルオロアルキル)ハライドを反応させることにより、良好な収率で(フルオロアルキル)アレーンを製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。1〜8のアルキル基またはフェニル基を示す。R5、R6、R7およびR8は各々独立に、炭素数1〜8のアルキル基を示す。R2とR3は、一体となってテトラメチレン−1,4−ジイル基または9,10−ジヒドロ−9,10−エタノアントラセン−11,12−ジイル基となってもよい。R1とR5は、一体となってトリメチレン−1,3−ジイル基またはテトラメチレン−1,4−ジイル基となってもよい。R5とR6は、一体となってテトラメチレン−1,4−ジイル基またはベンゾ[b]ブタン−1,4−ジイル基となってもよい。R7とR8は、一体となってテトラメチレン−1,4−ジイル基またはベンゾ[b]ブタン−1,4−ジイル基となってもよい。R5とR8は、結合してエチレン基となってもよい。R6とR7は、結合してエチレン基となってもよい。)で表されるエチレンジアミン誘導体の存在下、一般式(2)00110012(式中、R11、R12、R13、R14およびR15は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、(炭素数1〜4のアルコキシ)カルボニル基、炭素数2〜5のアシル基、炭素数2〜5のアシルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基を示す。R11とR12は、結合する炭素原子と一体となってベンゼン環を形成してもよい。R12とR13は、結合する炭素原子と一体となってベンゼン環を形成してもよい。Mはマグネシウム原子または亜鉛原子を示す。