マッケンロー予選ラウンドロビン。3-6の逆転で敗れた。第1セット、錦織は第3第9ゲームの2ブレークで第1セットを先取。錦織のボールコントロールが絶妙で、ストロークも深く、チリッチのミスにも助けられ、ブレークポイントを与える事なくセットを取る。第2セットはチリッチのプレイが安定するに比例して、錦織のプレイが単調となり、第3第5ゲームのサービスゲームを落とし6–2でチリッチがセットを取り返す。第3セット、錦織がギアを上げて、自身のサービスゲームをキープし、第4ゲームのチリッチのサービスゲームを迎えポイントを先行するが、チリッチが強力サービスで凌ぐ。第5ゲーム、30-0からミス3本を続けブレークポイントを握られ、リターンの返球をオープンスペースへ決められる。続く第6ゲームでチリッチがサービスゲームをキープし、4–2。第8ゲーム、錦織はストローク戦での強さを取り戻すが、チリッチがサービスの力でキープする。第9ゲーム、0-40とトリプルマッチポイントを握られ、2本目で決められて敗戦。試合後の会見では「(第2セットの)最初でミスが相次いだり、プレーが単調になってしまったり。相手も良かったけど、自分に原因があった。すごい勿体無かったです」と落胆した。しても、チリッチに大事な一戦で敗戦をさせられた結果となった。マレー戦での死闘の疲労かどうかは不明であるが、全体に体のキレが悪く、ボールへの反応も遅く、集中力が欠けたゲームとなった。この日、第1シードのA・マレー(英国)が第3シードのS・ワウリンカ(スイス)に勝利したことで、錦織の決勝トーナメント進出が決まり、準決勝の相手は第2シードのN・ジョコビッチ(セルビア)。錦織選手が優勝出来ない場合、既にワウリンカのポイントを超えているM・ラオニッチが2016年の年間ランキング3位となる。