小諸駅の西側に位置する懐古園は、小諸城の城跡。信玄の軍師だった山本勘助が縄張りしたという小諸城は、城下町よりも一段低い位置に築かれた珍しい「穴城」。小諸城の本丸の入口を守る最後の砦となる門が、黒門(一ノ門・一ノ御門)。その黒門を移築保存するのが小諸の正眼院(しょうげんいん)です。格調高い薬医門ですが、小諸城には現在礎石が残るのみです。「天下分け目」といわれた関ヶ原の合戦には、実は徳川の本隊は戦闘に参加していません。徳川秀忠率いる徳川本隊は、総勢3万8000人という大軍。家康軍が東海道を進軍したのに対し、秀忠の徳川本隊を碓氷峠を越えて中山道を進みます。