宝塚入団時の成績は93人中73位[4]。この時の役は、たくさんいるたんぽぽの精のうちの1人だった。花組に所属してからは、1943年(昭和18年)の公演「航空母艦」で浪曲師・広沢虎造のものまねをして演じた森の石松が評判となり、この頃から注目を集めるようになる。1944年(昭和19年)、宝塚大劇場が戦争により閉館するなど戦況が悪化するとともに、先行きを不安視し退団する生徒が続出した。その結果、若手たちが台頭し始めるのだが、その筆頭が越路であった。この直後越路は花組のトップスターとなった。終戦後、宝塚が再開した1946年(昭和21年)の第2回花組公演で越路が主演した「ミモザの花」は好評を博し、楽曲は今も宝塚の代表曲のひとつとして歌われている。「ブギウギ巴里」でレコードデビューし、戦後の宝塚で最大のヒットとなった。「清く正しく美しく」のスローガンで知られる宝塚で越路はタバコを吸ったり、門限破りをしたりするなど異色の存在であり、「不良少女」のあだ名を付けられた。ある月丘夢路がぬきんでた美貌を嫉妬されて他の生徒から深刻ないじめにあっていたが、見かねた越路に救われたことを月丘本人が後年になって明かしている。1950年(昭和25年)、宝塚在籍のまま東宝映画「東京の門」「エノケンの天一坊」などに出演。翌年には、第1回帝劇コミック・オペラ「モルガンお雪」に主演。この舞台の主演によって、越路が国産ミュージカル女優第一号となった。同年7月31日[4]、宝塚を退団した。最後に出演した公演の演目は、月組公演「春のおどり[4]」である。歌手として編集1951年(昭和26年)の宝塚退団後は、1968年にフリーになるまで17年間東宝の専属スター女優として主にミュージカルで活躍したほか、歌手としてシャンソンや映画音楽を多くカヴァーする。シャンソンにおいては、作詞家・翻訳家の岩谷時子とともに数多くの曲を日本に紹介し、「(日本の)シャンソンの女王」と称された(同じ女性シャンソン歌手の岸洋子は「聴かせる歌手」、越路は「魅せる歌手」と評価され、人気を分け合った)。1953年(昭和28年)から当時では珍しい歌手のワンマンショーであるリサイタルを開催した。リサイタルは1965年(昭和40年)より開設間もない日生劇場に場を移した。リサイタルはさらに好評を博し、越路が逝去する1980年(昭和55年)まで「ロングリサイタル」と称する1ヶ月に渡る長期公演となった。「ロングリサイタル」は歌手・越路吹雪の名声を不動のものとしたのであった。1953年(昭和28年)春、越路は初めてフランス・パリへ渡り、エディット・ピアフのステージを聴く。ピアフのステージを生で聴いた越路は大きな衝撃を受け、当時の日記には「エディット・ピアフを初めて聴く。オーケストラ、ジェスチャー、アレンジの素晴らしさに私は悲しい。