Girl』をリリース。本作は100万枚には及ばなかったが、日本レコード協会ではミリオン認定されている(売上枚数は82.2万枚)。シングル『そばにいるよ』をリリース。50万枚を超すヒットを記録。『進め!電波少年』の企画でヒッチハイクを経験する。6thシングル『君だけのTomorrow』は同企画のテーマ曲。女優の飯島直子と結婚。自身初となるオールナイトニッポン(当時は、@llnightnippon.com時代)のパーソナリティー(単発)を務める。ホノルルマラソンに出場。2002年テレビ朝日でソルトレイクシティオリンピックのキャスターを担う。喉の不調により、TUBEの名古屋センチュリーホールでのライブが順延となる。VSアルゼンチン戦」で国歌斉唱。キリンビールの新ジャンルアルコール飲料「スムース」のCMソングを担当。SUMMER名義でカヴァーする。2015年TUBEのデビュー30周年記念ツアーを行う。12月20日、ツアー最終公演となった横浜アリーナで、近く声帯のう胞除去手術を受けることを明らかにした[10]。浦和競馬場の重賞競走であるオーバルスプリントにて、自身が所有するノブワイルドが1着となり、馬主として初の重賞制覇を果たす[8]。電波少年の企画から生まれた。dream〜夢をつかむまで〜」は尾崎将司のツアー通算100勝記念として作られた曲。