松陰は大いなる決意をもって九月十八日(嘉永六年)、長崎への旅に発(た)った。いや、その目的からすれば、はるかなる外国への旅立ちでもあった。彼は途中、京都に立ち寄り、十月八日、大坂から船で瀬戸内海を渡り、十九日に熊本へ着く。その熊本では、盟友・宮部鼎蔵を訪ね、また宮部と同道して肥後の横井小楠(しょうなん)などを訪ねている。目的の長崎に着いたのが同月二十七日。その時、すでにロシアの軍艦は出港してしまった後であり、海外渡航への願いは不発に終わってしまうのである。目的を持った旅にしては、いささか日数をかけすぎた感がある。この点、松陰の心の中に、実行を逡巡(しゅんじゅん)するものがあったのではないか、という古川薫氏の指摘も無視できない。確かに、「長崎紀行」に記された彼の行動は、目的に向かって一途(いちず)に駆けつけたといったものではない。発し、将に西遊せんとす。是の行は深密の謀、遠大の略あり。圭木(桂小五郎)も亦之が賛成を為す」と記している。転じて才能のない人のこと)報恩の計/詭遇(きぐう=変則的な方法によって事を行なうこと)して常に君父の憂となるを」という詩に託している松陰に、決行の決意がなかったとはいえないまでも、江戸出発後もなお多くの先賢に会って心の整理をしたかったのであろうか。「長崎紀行」は、これまでの彼の旅日記に比べるとき、日々の記事においては極めて簡潔で、行程と出会った人の名を記すに止め、特別の心情はもっぱら詩(十三篇)に託しているのみである。長崎で目的の船が、すでに出航していることについての記述も全くない。「十一日(十一月)、赤馬(間)関に帰り、伊藤氏(静斎)に宿す。十三日、萩に入る」の記事で終わるこの旅は、いささか龍頭蛇尾の感を免れないのである。松陰の持論である雄藩提携への推進を図っていることも見逃してはならない。