この時代、遊女はれっきとした職業である。彼女たちは宿場町にかならずいた。当時の紀行文『春の深山路』に宿場町小田原の様子がえがかれている。酒匂(さかわ)の宿に暮るる程に着きたれば、例の君・海女(あま)ども、又若き遊女(あそびめ)ども具して強(し)ひののしる。酒匂の地名は今も神奈川県小田原市にある。蓮長が日の暮れるころ酒匂に着くと、いつものように女たちが遊女を連れて、客を無理に取ろうと大声でさわいでいた。にぎやかな光景である。可憐な娘が蓮長に声をかけた。「これは、これは、若いお坊様。娘はいきなり蓮長の手をとった。「お坊様、わたしを鎌倉へ連れていってくれませぬか。鎌倉にはわらわの夫がおりまする。わけあってこのような身になりましたが、わらわが鎌倉の都に入りさえすれば、もとの夫婦にもどれまする。蓮長は遊女に絡まれても嫌がる顔を見せず、だまって見つめ、この女の行く末に思いを馳せた。京が公家の拠点なら、鎌倉は武家の中心地。一介の遊女が入ることは不可能だった。女が愛くるしい唇をひらいた。「お坊様は、わらわがそら事をいっているとお思いでございますか」そこに年増の女が出てきて娘をさとした。年増の女は蓮長にわびをいれた。蓮長は久しぶりに宿場の人々のやり取りを聞き、にこやかだった。山で修行しておりましたので、見るものすべてが珍しく感じられます。蓮長は会釈をして去った。今まで笑っていた女たちは、すぐに通りがかりの武士をつかまえて誘い始めた。蓮長は鎌倉の入り口にきた。鎌倉は南が太平洋に面し、東西北の三方は山に囲まれた要害の地だった。したがって鎌倉に入るためには馬一頭が通れるように深く掘られた、いわゆる切り通し(注)を通らねばならなかった。群衆が切通しの入り口でごったがえしている。警護の武士が左右にならび、通行人の風体を確かめていた。武士が通りすぎようとした蓮長を刀でさえぎった。