合成化学的に作られる大環状分子の一つである。Floodらが合成した。yield、下記参照)。Å程度の電子不足な空間である。アニオンなどの電子豊富な化合物を捕捉できる。この性質を利用し、超分子合成に展開されている。構造tert-butylbenzeneの3,5位と、acrylonitrileの2,3位とが、それぞれ交互に縮合した骨格を構成単位とし、5単位が円状に連なった環状分子である。分子の構造が星型に見えること、この分子の性質を決定づける官能基がシアノ基であったことから、シアノスターと名付けられた。分子中心に五回回転軸をもつ。その軸に沿った軸不斉をもち、縮合方向ならびに環の巻く方向によってP体とM体が存在する。結晶中では1対のスタッキング構造(スタッキングダイマー)をとっている。P体とM体は、全体の存在比が1:1である。キングダイマーはP–M、M–P、P–P、M–Mのように複雑なダイマー構造をとっており、その存在確率は完全に等価ではない。Disorder解析によって明らかにしている。Å程度の大きさをもつ。超分子で用いられる環状分子と比較すると、α-シクロデキストリンと同じ程度の大きさである。具体的な合成法5-tert-butyl-isophthalicacidを還元してジオール化し、一方のヒドロキシル基をブロモ化、続いてシアノ化する。そのモノマーを、炭酸セシウム存在下でKnoevenagel縮合させて、シアノスターを得る。全7段階を非常に簡単な反応でのみで合成でき、総収率は52%である。合成する環状分子の収率としては高い収率・収量である。最終段階の環化収率が高い理由は、炭酸イオン(CO32-)のまわりに電子不足なモノマーが集り、それを鋳型として縮合反応が起きたからである。環内孔に向いた水素は、水素結合能が非常に高い。これらはシアノ基によって電子が引かれているためである。実際にNMRスペクトルを測定すると、環内孔のプロトンを低磁場領域に観測できる。シアノスターの構成単位のDFT計算と静電ポテンシャル計算によっても、この事実が支持されている。(論文[1]より転載)開発者のFloodらは、シアノスターと様々なアニオンとの相互作用を検討した。シアノスターとアニオンで1:1もしくは2:1の錯体を作ることを明らかにした。108-1012であった。環内孔とのサイズが最も適合するPF6−とは特に強く相互作用した。シアノスターは5Å程度のアニオンと最もよく相互作用できる環分子である。最新の記事Trogery12博士(工学)。