求核と脱離の起こりやすさ応用編1アルコールの特徴1アルコールの特徴2アルコールの合成1アルコールの合成2アルコールの合成3アルコールの反応1アルコールの反応2アルコールの反応3応用編2エーテルの特徴1エーテルの特徴2お問い合わせホームアルコールの特徴22019/9/22さてでは前回の内容を思い出しつつ続けます。考えてほしいのはどっちのアルコールの酸性が強いのか?ということだ。pKaのことを覚えていれば簡単、この場合1級アルコール>3級アルコールになる。いった結果になるのか?ということを考えてみよう。それぞれのアルコールにおいてH+脱離後どういった状態なのかを確認してみるとしよう。1級アルコール3級アルコール見たままというか基礎編でもよく出てきたけど基本的にこの分野の物事ってものは安定に向かって動いていく。今回はの安定化の要素として考えられるのはH+脱離後の共役塩基のO-になる。こいつが安定になるために必要なものは周りにあるH2Oの部分正電荷になるわけだ。図を見たらなんとなく分かってもらえると思うけどH2Oの部分正電荷になる度合いが1級アルコールと3級アルコールで比べた時1級アルコールの方が周囲に邪魔するもの(アルキル基)が少ない分大きくなるんだ。まとめるとアルコールの酸性の強さは1級>2級>3級になるよってことだね。ここでちょっと意地悪な問題を出してみよう。pKa=14.6まずと1と2についてHがFに置き換わることで、酸性が強くなっているね。図にすると以下みたいな状況になっている。要因としては1と比較した時と同じで誘起効果の特性に関係がある。単純な話『距離が近い方が効果は大きい9』ってことだ。これも基礎編で既に紹介しているので、忘れてたらチェックするようにしてね。5.塩基としての役割さてでは最後は酸性ときたら?ということで塩基について紹介しよう。ご存知の通り酸性とは裏表な関係なので、同じような話になる。アルキル基が短くなるほどpKaが減少している、つまり塩基性は減少している状態だ。もってこの状態は不安定だ。早くH+出して安定した状態になりたい。アルキル基長くなるほど不安定になる。いうと・・・まぁ理由は酸性の時と同じだね。以下のようにかさ高くなるほど溶媒和されにくくなっているってわけだ。結果としてH+が出しにくい→不安定な状態ってことだね。長くなったけど以上がアルコールの特徴でした~。次は実際にアルコールがどうやって使われていくか?を見ていくよ!ではまた次回。猫でもわかる有機化学.。