求核と脱離の起こりやすさ応用編1アルコールの特徴1アルコールの特徴2アルコールの合成1アルコールの合成2アルコールの合成3アルコールの反応1アルコールの反応2アルコールの反応3応用編2エーテルの特徴1エーテルの特徴2お問い合わせホームハロアルカン2019/2/20さて少し前から言葉だけ出ている「SN1、SN2反応」こいつ説明に入る前にもう一つ抑えておきたいものがある。それが今回の「ハロゲン化アルキル」略して「ハロアルカン(haloalkane)」だ。いってしまえばアルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物の総称みたいないものだね。実はこいつはSN1、SN2反応を観察するには必要不可欠なものなんだよね。本腰をいれてSN1、SN2反応の解説に入る前に特徴とかをさらっと紹介しておくよ。大まかな説明は「命名法」の通り。ポイントとして「ハロゲン」は「接頭辞」の部分にあたるから下図のようにアルカンの前にハロゲンの名前を付けておけばOK。2.物理的性質さてここからが本番(笑)。「SN1、SN2反応」を考える上で、必要不可欠な概念だからね。<結合の強さ>結合の強さはハロゲンが大きい程弱くなる。いいかえれば、ハロゲンの原子番号が大きくなる程弱くなる。いう状況かというと、下図のような状況だね。・Cのsp3混成軌道の2つの間で結合が起こる。ラジカルにも書いたけどこの2つの“軌道の重なりが大きいほう”が結合は”強固”だ。※ここが理解できなければ混成軌道あたりを読み直してみてね。C-Iになるってことだね。<結合の分極>分かりきったことだけどハロゲンは電気陰性度は高い。原子、分子の間に働く力で紹介済みなのでピンと来なかったら復習しておくこと。そのまんまの意味でハロアルカンは下図のように分極してますよってことだね。<沸点>これも原子、分子の間に働く力の復習になるけど沸点は分子間の相互作用が大きいほど引き離すのに大きな力が必要になる。双極子-双極子力っていうファンデルワールス力より”圧倒的に大きい力”で分子同士が結合する。引き離すのはとても大変になるんだね。・・・当然ハロゲンをつけているものはつけていないものより“沸点が大きくなる”よ。ちなみにハロゲンについては、双極子-双極子力に加えてファンデルワールス力も大きく関係してくる。今回は色々と復習できたね。忘れてたなら、ただ“覚える”だけじゃなく“理解する”ってことを意識して見直すことをオススメするよ。猫でもわかる有機化学.。