求核と脱離の起こりやすさ応用編1アルコールの特徴1アルコールの特徴2アルコールの合成1アルコールの合成2アルコールの合成3アルコールの反応1アルコールの反応2アルコールの反応3応用編2エーテルの特徴1エーテルの特徴2お問い合わせホームアルコールの反応32019/11/24さてアルコールの反応はこれで最後。名前のまんまでエステルは以下のようにカルボン酸とアルコールが反応することでエステルが生成するよって話。見て分かると思うけどカルボン酸とアルコールからH2Oが取れることによって生じる化合物になる。反応は単純にエステル化といわれることもあれば水がとれてくっつく一連の反応ことから脱水縮合なんて呼ばれたりもするね。エステルっていう紹介をしたのだけれど、今回紹介しているのはカルボン酸エステルの反応だ。ヒドロキシ基を含む化合物(例:フェノール)との縮合反応で得られる化合物のこと全般をさすものといったことが書いてある。これはそのまんまに捉えてもらって問題なくて、実はカルボン酸エステル以外にも色々なエステルは存在する。有機化学の世界では基本的にエステルとはカルボン酸エステルを指す。生化学では他のも必要になるけど...。この辺はあんまり難しく考えずにそういうものだと思っておいてくれ。※気になったら調べてみよう!7.ハロアルカンの合成これには2つの方法がある。1PBr3(三臭化リン)を使った方法まずPBr3についてなんだけどこいつはルイス塩基とルイス酸の両方の性質を併せ持っている。これがどういうことかというと、電子の受け渡しが両方とも出来る超便利なものっていう意味だ。なんでこんな性質を持つかなんだけど、それぞれで見てみよう。<ルイス塩基の性質をもつ理由>Pは周期表では第15族。いうことはP上に非共有電子対をもつ。単純にこれが理由になるよね(今回何かの役に立つというわけではないが)。※例として、ルイス塩基として三臭化ホウ素と1:1の安定な錯体を形成するというものがある。<ルイス酸の性質をもつ理由>求核置換反応でさんざんでてきた有能な脱離基のBrを覚えているかな?これを持っている上に、Sp2混成軌道、もっと簡単にいうなら平面構造なんだよね。攻撃しやすい上に、Brと簡単に置き換わる配置になっている状況、ということだ。今回重要なのはこっちの性質になる。アルコールとPBr3を反応させると以下のようにSN2反応が起こる。補足として上の例では1級アルコールを使っているけど2級でも3級でも同じようにハロアルカンは作れるよ。求核攻撃する側だからね。ついでももう一つルイス塩基とルイス酸の性質を併せ持っていれば別にPBr3でなくても問題はない。PI3(三ヨウ化リン)なんかでも同じになるってことは覚えておいてね。...なんかキリが悪いのでオマケを以下の反応でできるスルホン酸エステルも置換反応で使えるので覚えておくと反応機構の問題を考えるときに便利。スルホン酸エステルは脱離基として便利なのでよく用いられています。急に出てきたピリジンが?なのかもなので補足をまずピリジンが持って行ったCl-なんだけどこいつは中途半端に求核攻撃できる強さを持ってたりする。収率が悪くなってしまう。ピリジンは塩基性が強くて、Cl-を回収するのにとても便利。この反応に使われているんだ。このスルホン酸エステルを使えば以下のようにハロアルカンを得られる。さっきスルホン酸エステルは脱離基として便利と紹介したけれどこの反応でできた負電荷は3個のOを用いて共鳴ができるので、この状態でも結構安定つまりは脱離しにくいってことだよ。アルコール系はここまでなので次回からは別の有機化合物について解説します。猫でもわかる有機化学.。