2019/8/20名前の通りで“光学”の“異性体”。見直すと今まで出てこなかったみたいだけど“異性体”っていうのは同じ種類の原子を持っていても違う構造をしている物質のことだよ。シクロアルカンとかNewman投影式で紹介したけど配置が違うと安定性が変わって別の物質になる。今回はこれが光学活性によって起こるっていうことだよ。光学活性で紹介したとおり旋光性には右旋性、左旋性の2つがあって光学異性体でも当然この2つがある。この2つの命名、表記方法について紹介していくね。1.RS表示法これはIUPAC命名法で用いられてるもので一番多く用いられてるよ。今回は以下の化合物を参考にするね。)”を探すところから。(笑)光学異性体は左右の回転する向きが違うだけで大本の構造は一緒なんだよね。回転しているっていうことは回転の元になる中心があるっていうこと。キラル中心っていうのはその中心の原子のことだよ。キラル中心がわかったところで次はこれに引っ付いている原子に優先順位をつけていく。優先順位は以下のような感じでつけていきます。例:CF3>CF2Hd.多重結合は単結合複数分として考える。例:以上から今回はOH>COOH>CH3>Hになるってこと。次は優先順位が一番低いものを一番後ろにくるようにする。これは見てもらったほうが早い。最後に1→2→3の順番で・時計回りならR・反時計回りならSだよ。今回は反時計回りだからSってことだね。名前についてはR、Sを名称の先頭につける。acidまぁ当然R、Sは複数ある場合もあるわけで、その場合はR、Sの先頭に優先順位をつける。acid※よくわからなかったら命名法を見てみてね。一応補足すると、COOHが一番優先度が高いのでここを1として炭素鎖に番号をつける。するとキラル中心となる原子は2つ出てくるよね。この場合はRが2つあることがわかるんだ。2.DL表示法この表示方法は糖やアミノ酸でよく使われる。これはこちらを使った方が立体配置をイメージしやすいからなんだ。levo-rotatory:左旋性(ー)の頭文字だよ。a.Fisher投影式で酸化度が最も高い原子が上に来るようにする。今回はこいつ(ribose:RNAの構成成分で生化学で出てくるよー)を中心に考えます。※鏡像異性体が存在するので2つ描いているよ。CHOが一番大きいので(詳しくは命名法を...)上記のようにかけるよね。b.aがD-glyceraldehyde(※)と同じであればD-、逆であればL-とする。※こんなの“D-glyceraldehyde”を基準としているのは自然界では通常D体で存在しているかららしいよ。これらを参考にriboseを見てみるととなる。riboseにはキラル中心が3つあるね。ポイントとなるのは一番酸化度が高いCHOから最も離れてる箇所(赤丸部分ね)。ここでD-glyceraldehydeと同じR配置はD-ribose、L-glyceraldehydeと同じS配置はL-riboseとなるよ。注意してほしいのはこのD、Lがそれぞれ右旋性、左旋性の頭文字からきてるけど、実際の旋光性とは一致しないということ。※まぁglyceraldehydeは一致するけど...DLの定義があくまでglyceraldehydeと形が似ているところから命名してるだけなんだ。旋光性を基準にしてるわけではないよ。Dなのに左旋性、Lなのに右旋性もありえる。→立体配置を明確にイメージしたいしていて、それぞれ用途によって使いわけられているってわけだね。猫でもわかる有機化学.。