ブロガーのともよしです(博士課程なう)。笑いは大事にしています。Hatebu広告どうも、全合成やってるともよし(@tomo141)です。今日は、“イソシアネートを経由する反応”の反応機構を解説します。イソシアネート生成“後”の反応機構(イソシアネートと水やアミンとの反応)を説明した後、イソシアネート生成“まで”(クルチウス転位など)の反応機構を説明します。反応機構の勉強イソシアネート生成「後」の反応機構イソシアネートの反応性R-N=C=Oで表されるイソシアネート。電気陰性度の高いNとOによって挟まれている炭素は電子不足となっており、さまざまな求核剤と反応します。次から、NuHがアミン、水、アルコール、それぞれの場合について説明していきます。アミンとの反応イソシアネートにアミンが付加すると、尿素を与えます。酸性条件下、イソシアネートに水が付加すると、カルバミン酸(R-NH-COOH)が生成します。!カルバミン酸は、容易に脱炭酸が進行するので、結果的にはアミンを与えます。カルバメート、ウレタン)を与えます。付加するアルコールがベンジルアルコールなら、生成物はR-NH-COOBnです。COOBnは有名なCbzという保護基ですね。Cbz保護されたアミンが得られる、と言ってもいいですね。同様に、付加するアルコールがt-Buアルコールなら、Boc(COOtBu)保護されたアミンが得られます。次は、イソシアネートが生成する反応の反応機構を説明します。窒素から脱離する原子団別にいきましょう。Rearrangementまずは、窒素が脱離する反応、Curtius転位と、Schmidt転位です。Curtius転位では、酸ハロゲン化物(酸クロリドなど)にアジ化ナトリウムを作用させます。Schmidt転位の場合は、アジ化水素です。酸性条件でいきましょう。Rearrangement)臭化物イオンが脱離するものがホフマン脱離。Lossen転位カルボキシレート(やスルホネート)などが脱離するものはLossen転位。最先端まで』がおすすめです。↑基礎から順番に、反応機構を仕上げていきましょう。16:51【イソシアネートの反応機構】水やアミンとの反応、人名反応を解説!お知らせ1:【初訪問の方へ】おすすめ記事これを読んでおけば「ともよしブログ」の雰囲気がだいたいわかる、ってものを紹介します。読んで欲しい記事リストが一番よくまとまってます。よしブログ|理系を楽しむがおすすめ。▼ポケモンカードのトレーナーさんはカテゴリー「ポケモン」をどうぞ。未来は、考えすぎると辛くなる。はてなブログPro著者:ともよし@元気よしPh.D.ブロガー(大学院生)(2018年春取得を目指して)、YouTuber。