歴史時代の初期、メガラはコリントスの属領であった。メガラからの植民者たちは、シチリア島のシュラクサイの北にメガラ・ヒュブラエア(現在のシラクーザ県アウグスタ)という都市を築いた。メガラ人たちはコリントスからの独立戦争を戦い、紀元前685年頃にはカルケドン、紀元前667年頃にはビュザンティオンを建設した。メガラの僭主となった。テアゲネスは、富裕者の家畜を屠殺することによって貧困層の支持を得たという。ペルシャの第二次侵攻(ペルシャ戦争)において、メガラはアテナイやスパルタと同じ陣営につき、サラミスの海戦やプラタイアの戦いなどの重要な戦闘に従った。紀元前445年)のきっかけとなった。「30年不戦条約」(紀元前446年あるいは紀元前445年)を契機として、メガラはペロポネソス同盟に復帰した。紀元前404年)では、メガラはスパルタの同盟者であった。メガラとアテナイの経済を巡るいくつかのできごと(アテナイが支配下の領域でメガラ人の商業活動を禁じたことなど)は、ペロポネソス戦争の原因の一つと考えられている。メガラは貿易の拠点でもあり、地元住民は船を利用したり、近隣のポリスへの武器提供を行っていた。メガラにある2つの港のうち、ペガイはコリンティアコス湾の西にあり、ニサイアはエーゲ海にあるサロニコス湾の東側にある。メガラ人の築いた植民市には、以下のようなものがある。