ブログ:面白い最新論文解説したり、有名反応をまとめたり、入門向け記事書いたり。Humbeck酸化反応は星の数ほどあるが酸化反応は有機化学の重要なジャンルであり、星の数ほど反応が報告されている。反応は報告されているが、現在でも難しいと思われる酸化は尽きない。ここ数年、位置選択的に酸化するのがトレンドだ。なんでその位置だけで反応するの??と思わずにいられない酸化反応がたまに報告される。今回の反応もそんなアクロバティックな酸化反応のひとつで、なんでもヘテロ環の隣のベンジル位だけを酸化できるようになったらしい。ヘテロ環のとなりだけ酸化するえ!?そこだけ?普通のベンジル位は反応しませんよと・・・なんで(^_^;)?ベンジル位の酸化ベンジル位の酸化はDDQなどを用いた電子移動反応を利用した反応機構ならば電子豊富な芳香環のベンジル位を酸化することができる。水素移動触媒を用いた酸化反応も報告されているが普通のベンジル位とヘテロ環のベンジル位を見分けるには至っていない。唯一の例外としてヘテロ環をカチオン性にしておけば、選択的に酸化できることが報告されているが(参考文献1)、できればそういう余計なステップなく選択的に酸化したい。ルイス酸のアシストで選択的に酸化する。驚異的に特異的なコンビネーションこの反応は鉄の二価錯体にトリスピラゾールボレートを配位子を用いることがマスト!なんなんこのコンビネーション(^_^;)?電子豊富な芳香環にも電子不足な芳香環も反応せず、ヘテロ環の隣だけ酸化される。すげぇー・・・こんなのがありえるんだね。ヘテロ環のベンジル位選択的な酸化反応よく見つけましたね~(^O^)まぁすごいとしか言うことのないこの論文。ここまで選択的なのは驚愕の一言。いった化学は次にどんな展開があるんだろうね。コメントをキャンセルメールアドレスが公開されることはありません。コメント名前メールアドレスサイト次回のコメントで使用するためブラウザーに自分の名前、メールアドレス、サイトを保存する。コメントデータの処理方法の詳細はこちらをご覧ください。Reserved.%d人のブロガーが「いいね」をつけました。