大坂城外堀の掘削の功を豊臣秀吉に認められ、道頓堀開拓を任される。大坂の陣に豊臣方で参戦し、志半ばで戦死した。友好関係にあった越智家が一向宗徒に攻められると、援軍を派遣してこれを破る。近隣の国衆と姻戚関係を結び、筒井家の勢力拡大を図った。父と同じくキリスト教に入信する。各地の合戦で活躍するが、後に改宗を拒否したため改易され、幕府の命で呂宋へ追放された。「沈勇の士」と評された。豊臣水軍の主力として各地の合戦で活躍。関ヶ原合戦では東軍に属し、伊予松山20万石を領した。明禅寺合戦など各地の合戦に従軍し、主君・直家の創業を助けた。戸川秀安の隠退後は国政を担当する。