単位とした数多くの三田会があります。これらの『三田会』をとりまとめる中枢が慶應連合三田会で事務局は東京都中央区銀座にあります。上記の慶應連合三田会のサポートのもと、塾員有志が実行委員会を組織して毎年秋に慶應義塾大学日吉キャンパスで開催する、全ての慶應義塾の卒業生を対象とした大規模な同窓会です。毎年、卒業40年、30年、20年、10年の塾員が大会運営の当番年度となり、卒業30年の塾員を主幹事、卒業40年の塾員をアドバイザーとし、卒業20年と10年の塾員と一致協力して、大会の1年以上前からボランティア活動によって準備を進めております。大会当日は、卒業50年の方々をご招待しての式典、シンポジウム、コンサート、福引抽選会等の多彩なイベントを開催いたします。塾員の皆様にご購入いただく大会券に応じて魅力ある記念品の交換を行うほか、会場内には多くの模擬店も出店いたします。