大内家の人質となり、大内義隆から加冠され元服した。父の後見を受けて中国経略に従事するが、出雲遠征に向かう途中に急死。「北条」の姓を初めて使用した。第一次国府台合戦に勝つなど、着実に関東に地盤を築いた。らと反大友連合を形成し、大友家と戦う。謀叛疑惑のあった家臣を粛清、領内で銀を生産するなど、相良家支配の基盤を作った。大隅の豪族・禰寝家と争い、一時屋久島に逃れた。種子島に漂着したポルトガル船から鉄砲を入手した。初陣を迎えた長宗我部元親に、槍の使い方を教示した。のちに農民と争いを起こして元親の怒りを買い、討伐された。「西国無双の侍大将」と評された。主君・義隆を自害させ大友晴英を当主に迎えて主家を傀儡化した。厳島合戦で毛利元就に敗れ、自害。主君・長政に織田信長の暗殺を献策するが容れられなかった。姉川合戦の際に信長の本陣へ単身突入し、戦死した。安土城の普請奉行を務めるなど、行政面で活躍した。本能寺の変後は羽柴秀吉に属し、越前北庄120万石を領した。御館の乱では景勝方として活躍。上杉の内政や外交の取り次ぎ役として、直江兼続と二頭体制を築く。改易後、会津に入封した上杉家に仕える。ばらまいた金の上で寝るという奇行があった。関ヶ原合戦で、蓄財した全財産を主家に献上した。殿軍を務め、妻女山を襲撃した武田軍別働隊と戦う。謙信の死後は景勝に仕えて数々の戦功を立てた。主君・信玄の小姓から侍大将となる。武略・用兵は家中随一といわれ「逃げ弾正」と呼ばれた。「甲陽軍鑑」の原著者と伝わる。居城・箕輪城を守り、武田信玄の侵攻を6度に渡って撃退した。「業正がいる限り、上州には手は出せぬ」と信玄を嘆かせた智将。