『少女たちから「ウザいオヤジ」への手紙』(ぶんか社)、発表。オヤジ狩りに遭うも、犯人2人を逮捕。1999年、『完全家出マニュアル』(同)、発表。若者文化を語る講演活動を香川大学ほかで始める。4」のドキュメンタリー番組『ポルノグラフィー/文明の隠された秘密』に出演。東京・中野の事務所を引き払い、千葉県市原市に移住。(ワニブックス)、発表。武蔵大学で自主ゼミの講師を勤める一方、『popeye』などの若者雑誌で見開き連載。少女雑誌の創刊の編集にも関わる。2001年、『実業の日本』で宮崎哲弥・堀主知ロバートと座談会。恋愛ルポ『「出会い系」時代の恋愛社会学』(ベスト新書)、発表。自殺ルポ『生きちゃってるし、死なないし』(晶文社)、発表。2002年、法務省の雑誌『更生保護』の依頼で自傷行為の依存症について執筆。エリカと同時代の男女事情について対談した『恋愛以前』(原書房)、発表。手紙/生きていく人として』(宝島社)、発表。2004年、『ゲストハウスに住もう!/TOKYO非定住生活』(晶文社)、発表。『大人の知らない子どもたち』(学事出版)、発表。中日新聞(日曜版)で毎週インターネットについてのコラムを連載。テレビ埼玉と千葉テレビのTV番組『音楽詩人』のプロデューサに就任。2005年、『あなたの診察、録音しました。』(ライブドアパブリッシング)を編集。『大人が子どもを壊すとき』(学事出版)、発表。Samuelsに取材協力。Times』にコメント。/キレない子が病む格差教育』(学事出版)、発表。(駒場キャンパス)で自主ゼミ「自分を知るための当事者学」の年間講師。『親より稼ぐネオニート/「脱・雇用」時代の若者たち』(扶桑社新書)、発表。『プライドワーク/自分をつくる働き方』(春秋社)、発表。『チェンジメーカー』(日経BP社)の著者・渡邊奈々氏と日経BPnetで対談。6月、『社会起業家に学べ!』(アスキー新書)を発表。7月、早稲田大学の大隈講堂で「社会起業支援サミット2008」を企画&運営。マスコミ0円広報術」について講演。11月、全米で放送されるラジオ番組『studio360』の日本での取材に協力。2009年、1月からニート支援事業『ワークシェアリング講演』を始める。各地の「社会起業支援サミット2009」の運営を支援。日本の半分以上で開催を実現。2回、社会起業について講義する。12月、『奪われた性欲』(マイコミ新書)、刊行。