生成物は異なる場合がありますが、実はここまでは、他の高周期アルキン類縁体でも以前に報告されている反応です[2]。ところが2は、真空引き(もしくは加熱)すると1を再生するという点で、他の類縁体とは異なる性質を示します。[2+2]環化付加反応を達成しているわけです。なんだそれだけ、と一瞬思うかもしれませんが、マイルドな条件下でのレトロ反応は非常に重要です。(この時、ふたつのH2C-CH2部位が「エチレン」として再生しているのかは疑問ですが)(ORTEP図は論文より引用)少しだけポイントを。HOMO(エチレン)-LUMO(Distannyne)の[2+1]軌道相互作用から反応が始まっている。嵩高いAr基による環歪みが効いている。弱い(長い)Sn-C結合がレトロ反応を可能にしている。新しいDistannyne合成法でもある。実際の実験の様子(緑:Distannyne。黄色:ビシクロ[2.2.0]化合物)見た目的にも楽しい反応ですね。