it[スポンサーリンク]概要N-メトキシ-N-メチルアミドは俗にWeinrebアミドと呼ばれ、Grignard試薬や有機リチウム剤と反応してケトンを与える。酸ハライド・エステルにはこれらの試薬は2当量付加し、アルコールを与えてしまうが、Weinrebアミドを経由すれば過剰付加が抑えられる。水素化リチウムアルミニウムやRed-Al、DIBALなどを用いてWeinrebアミドを還元すると、アルデヒドが得られるモルホリンアミドやN-アシルピロール、N-アシルベンゾトリアゾールなども、同様の目的に用いることができる。tetrahedral中間体が、メトキシ基を介する5員環キレートによって安定化される。このためアミンの脱離が妨げられ、これ以上反応剤は付加しない。引き続き酸加水分解によりケトンを与える。Gの合成[1]Batrachotoxininの合成[3]:モルホリンアミドを同様の目的に用いている。mol)および無水ジエチルエーテル(1.5L)を加える。室温で1時間攪拌後、-45°Cに冷却する。約0.4mol)の無水ジエチルエーテル溶液(300mL)を、反応温度を-35°C付近に保ちつつ滴下する。その後冷却槽を除去し、攪拌しつつ温度を5°Cまで上昇させる。0.71mol)水溶液(265mL)を温度が0°C以上にならないよう、注意しつつ滴下する。冷却槽を除去し、1時間攪拌する。溶液をセライト濾過し、残渣をエーテル(500mL)で洗浄する。合わせて得られた有機層を、1N塩酸(5°Cに冷却、350mLx3)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(350mLx2)、飽和食塩水(350mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。生成物はフリーザー(-17°C)にて保存する。2020年1月号がオンライン公開されました。(2021卒)―ぶれずに価値創造。その5Tshozoです。TweetsケムステFacebookケムステFacebookChem-Station(略称:ケムステ)はウェブに混在する化学情報を集約し、それを整理、提供する、国内最大の化学ポータルサイトです。名超の有志スタッフを擁する体制で運営しています。