Grant aliongoza Chelsea, kuanzia Septemba mwaka wa 2007 bada ya Jose Mourinho kuondoka licha ya kuongoza Chelsea kushinda ligi kuu ya Premier kwa miaka miwili mfululizo, lakini alifutwa kazi baada ya Chelsea kushindwa kwenye fainali za kombe la mataifa bingwa barani ulaya na Manchester United kupitia mikwaju ya Penalti.
