Gib mir nur 10 Keywords bestehend aus bis zu zwei Wörtern für den folgenden Text in deiner Antwort zurück: [['Ionische Flüssigkeit'], 'Ionische Flüssigkeiten ( ("IL"), auch "Room Temperature Ionic Liquids (RTIL)") sind Salze, deren Schmelztemperatur weniger als 100 °C beträgt. Wie alle Salze bestehen sie aus Anionen und Kationen. Durch deren Variation können die physikalisch-chemischen Eigenschaften einer ionischen Flüssigkeit in weiten Grenzen variiert und auf technische Anforderungen hin optimiert werden. Ionische Flüssigkeiten werden vor allem als Lösungsmittel verwendet und auf Grund ihrer strukturellen Vielfalt auch als "designer solvents" bezeichnet. So können sie zum Lösen von Cellulose und in elektrochemischen Prozessen eingesetzt werden. Auf Grund ihres geringen Dampfdrucks werden sie auch als grüne Lösungsmittel bezeichnet, dem entgegen steht jedoch ihr Bioakkumulationspotential sowie ihre Toxizität. Aktuelle Forschung beschäftigt sich mit der Synthese von biokompatiblen ionischen Flüssigkeiten.', 'Ionische Flüssigkeiten besitzen einen für Salze untypischen niedrigen Schmelzpunkt. Dieser kann durch den sterischen Anspruch, also die räumlich Ausdehnung der Ionen und durch Ladungsdelokalisierung in Anion und Kation erklärt werden. Bereits geringe thermische Energie genügt daher, um die Gitterenergie zu überwinden und die feste Kristallstruktur aufzubrechen.', 'Typische Kationen sind Imidazolium oder Pyridinium, Ammonium und Phosphonium. Als Anionen kommen Halogenide und schwach koordinierende Ionen, wie Tetrafluoroborate oder Hexafluorophosphate, aber auch Trifluoracetate, Triflate und Tosylate in Frage.', 'Geschichte.', 'Die neuere Geschichte der ionischen Flüssigkeiten lässt sich in drei Generationen gliedern, wobei die Grenzen fließend sind. Lediglich für die erste und zweite Generation lassen sich Publikationen finden, die den Beginn der Generation klar abstecken. Die Generationszählung beginnt allerdings erst in den 1980ern, als ionische Flüssigkeiten gezielt auf Grund ihrer Eigenschaften hergestellt und untersucht wurden. Die ersten Beschreibungen von Salzen, die die Definition der ionischen Flüssigkeiten erfüllen, wurden bereits 1876 publiziert.', 'Erste Beschreibungen (1876–1929).', 'William Ramsay beschrieb 1876 Picolin und seine Derivate, darunter Picoliniumtribromid und Picoliniumtriiodid. Die Herstellung erfolgt durch Mischen der Halogene mit den entsprechenden Picolin-Hydrohalogeniden, wodurch sich die Trihalogenidionen Br3− und I3− bilden. Für das Picoliniumtribromid wird ein Schmelzpunkt von etwa 85 °C, für das Picoliniumtriiodid von 79 °C angegeben. Durch Alkylierung von Picolin konnten 1899 weitere ionische Flüssigkeiten erhalten werden. Für 1-Propyl-2-picoliniumiodid konnte beispielsweise ein Schmelzpunkt von 77 °C berichtet werden. Auch das homologe 1-Butyl-2-picoliniumiodid ist mit einem Schmelzpunkt von 98 °C eine ionische Flüssigkeit. Eine analoge Verbindung mit einem Isobutylrest zeigt einen Schmelzpunkt von unter −15 °C und stellt damit die erste ionische Flüssigkeit dar, die bei Raumtemperatur flüssig ist.', 'Eine weitere Substanz, deren exakte Struktur und damit auch die Einordnung als ionische Flüssigkeit über 100 Jahre unbekannt blieb, ist das sogenannte "red oil" (dt. rotes Öl). Dieses fällt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen als Nebenprodukt an, welche 1877 zum ersten Mal beschrieben wurden. Strukturell handelt es sich beim "red oil" um ein flüssiges Salz mit dem Wheland-Intermediat als Kation und einem Dialuminiumheptachlorid-Komplex als Anion.', '1888 folgten Synthese und Beschreibung von Ethanolammoniumnitrat mit einem Schmelzpunkt von 52 °C durch Gabriel und Weiner.', 'Trotz vorheriger Beschreibungen wird in der Literatur häufig Ethylammoniumnitrat (EAN) als erste ionische Flüssigkeit beschrieben. 1914 synthetisierte Paul Walden EAN, das einen Schmelzpunkt von 12 °C aufweist, durch Reaktion von Ethylamin und Salpetersäure. Zwar konnte Walden die Leitfähigkeit des EANs messen, allerdings blieb das Potential der ionischen Flüssigkeiten unentdeckt. Lediglich eine Studie über den Parachor (ein Maß für das Molvolumen bei gleicher Oberflächenspannung) einiger Salze von 1929 untersuchte die Eigenheiten von ionischen Flüssigkeiten.', 'Weitere Entwicklungen (1950–1972).', '1951 konnte die erste Anwendung einer ionischen Flüssigkeit beschrieben werden. Hurley und Wier mischten 1-Ethylpyridiniumbromid mit Aluminiumchlorid und erhielten so ionische Flüssigkeiten mit verschiedenen Zusammensetzungen. Beim Variieren der Mischungsverhältnisse von Aluminiumchlorid zum Ethylpyridiniumbromid fanden sie zwei Eutektika: eines beim Verhältnis von 1:2 mit einem Schmelzpunkt von 45 °C und ein weiteres beim Verhältnis 2:1 mit einem Schmelzpunkt von −40 °C. Die 1:1-Mischung schmilzt bei 88 °C und ist damit ebenfalls eine ionische Flüssigkeit. Diese ionischen Flüssigkeiten konnten zur elektrochemischen Abscheidung von Aluminium auf verschiedenen Metallen verwendet werden.', '1963 beschrieb Yoke die Reaktion von Triethylammoniumhydrochlorid mit Kupfer(I)-chlorid, welche in einem flüssigen Produkt resultierte. Da die Verbindung allerdings nicht luftstabil ist, da das Cu(I) oxidiert wird, wurde sie nicht weiter untersucht.', 'Eine erste ionische Flüssigkeit mit einem Tetrafluoroborat-Anion konnte 1966 von Kornblum und Coffey beschrieben werden. Durch Umsetzung des Natriumsalzes des 2-Pyridon mit Triethyloxoniumtetrafluorborat kann "N"-Ethyl-2-ethoxypyridiniumtetrafluoroborat gewonnen werden, das bei 47,5–48,5 °C schmilzt.', 'Die Anwendung von ionischen Flüssigkeiten als Lösungsmittel konnte erstmals 1972 gezeigt werden. Parshall gelang es, zwei ionische Flüssigkeiten auf Tetraethylammonium-Basis herzustellen. Als Anionen dienten Trichlorstannat und Trichlorgermanat. Insbesondere das Tetraethylammoniumstannat kann als Lösungsmittel verwendet werden, da es bis zu 7 Gewichtsprozent Platin(II)-chlorid lösen kann. Diese Lösung kann als katalytisch wirksames Reaktionsmedium für Olefine dienen, welche hydriert, hydroformyliert oder carboalkoxyliert werden können.', 'Erste Generation ionischer Flüssigkeiten (ab 1978).', 'Als erste Generation ionischer Flüssigkeiten werden Haloaluminate bezeichnet. Diese wurden zwar bereits 1951 von Hurley und Wier beschrieben, aber erst in den 1970ern rückten sie in den Fokus der Forschung. Die US Air Force Academy forschte bereits seit Anfang der 1960er an niedrig schmelzenden Elektrolyten für die Anwendung in Batterien unter anderem in Kooperation mit Robert Osteryoung. Die Publikationen beider Forschungsgruppen markieren den Start der modernen Ära der ionischen Flüssigkeiten: 1978 konnte Osteryoung erstmals das System Aluminiumchlorid:1-Butylpyridiniumchlorid (AlCl3-BPC) beschreiben und untersuchen. Im gleichen Jahr meldete die US Air Force das Patent "AlCl3 /1-alkyl pyridinium chloride room temperature electrolytes" an. Zwar schmelzen diese Salze früher als die bis dahin von der Air Force als Elektrolyte genutzten Mischungen aus Aluminiumchlorid und Natriumchlorid, allerdings ist die Mischung Aluminiumchlorid:1-Butylpyridiniumchlorid (1:1) nicht bei Raumtemperatur flüssig, sondern schmilzt erst bei 40 °C. Ein weiterer Nachteil ist das verschmälerte elektrochemische Fenster des Pyridinium-Kations, das reduziert werden kann. Die Gruppe um Wilkes und Hussey begann darauf hin mit der Suche nach einem geeigneteren Kation, das gegenüber dem Aluminium reduktionsstabil ist. Durch semi-empirische Molekülorbital-Rechnungen konnten sie 1982 Dialkylimidazolium-Kationen als geeignete Kandidaten ausmachen und synthetisieren.', 'Sowohl AlCl3-BPC als auch eine 1-Ethyl-3-methylimidazolium-Variante können als nicht wässrige und polare Lösungsmittel für Übergangsmetallkomplexe genutzt werden. So konnten z. B. Hexachloromolybdat(III)- und Hexachloromolybdat(IV)-Anionen erstmals in den ionischen Flüssigkeiten hergestellt und untersucht werden. In den folgenden Jahren wurden ionische Flüssigkeiten immer öfter als katalytisch aktive Lösungsmittel untersucht. Anwendungen sind nukleophile aromatische Substitutionen in Tetraalkylphosphonium-ILs oder Friedel-Crafts-Alkylierungen und -Acetylierungen in 1-Ethyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat.', 'Zweite Generation ionischer Flüssigkeiten (ab 1992).', 'Ein großer Nachteil der Chloroaluminat-basierten ionischen Flüssigkeiten ist ihre Anfälligkeit gegenüber Wasser. Bei der Hydrolyse entsteht unter anderem korrosive Salzsäure. Für die ursprüngliche Anwendung in der Batterietechnik war die Hydrolyseempfindlichkeit zwar unerheblich, da die Batterien ohnehin unter Feuchtigkeitsausschluss arbeiten mussten, jedoch war die Handhabung im Labor fast ausschließlich in der Glove-Box möglich. 1990 begann Mike Zaworotko bei der Air Force Academy und publizierte 1992, gemeinsam mit Wilkes, das erste Paper über Luft- und Wasser-stabile ionische Flüssigkeiten. Diese erhöhte Stabilität konnte durch Austausch des Chloroaluminat-Anions erreicht werden. Typische Anionen in ionischen Flüssigkeiten der zweiten Generation sind die Halide Chlorid, Bromid und Iodid, sowie Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat oder Benzoat. 1996 wurden erstmals perfluorierte Anionen, wie Bis(trifluormethylsulfonyl)amid, Triflat oder Trifluoroacetat in Imidazolium-basierten ionischen Flüssigkeiten genutzt. Diese ionischen Flüssigkeiten zeichnen sich durch ihre Hydrophobie, einen niedrigen Schmelzpunkt, teils unter −30 °C und eine hohe Leitfähigkeit aus.', 'Dritte Generation ionischer Flüssigkeiten (um 2000 bis heute).', 'Nachdem die neuen Anionen der zweiten Generation das Feld der ionischen Flüssigkeiten vergrößerten, sollte die dritte Generation das Spektrum auf geschätzte 1018 mögliche Kombinationen erweitern. Sogenannte "task-specific ionic liquids" oder "designer solvents" wurden aus diesem Pool generiert und gezielt für spezifische Anwendungen maßgeschneidert. Dazu gehören chirale ionische Flüssigkeiten und "deep eutectic solvents". Häufig werden die ionischen Flüssigkeiten der dritten Generation im Zusammenhang mit "grüner" Chemie genannt, da sie eine Alternative zu den volatilen, toxischen und flammbaren gängigen Lösungsmitteln sind.', 'Bereits 1996 wurde der erste großtechnische Prozess von Eastman Chemical gefahren, der eine ionische Flüssigkeit nutzt.', 'Herstellung.', 'Die Synthese ionischer Flüssigkeiten erfolgt meist in zwei Schritten: Im ersten Schritt wird das gewünscht: Gib mir nur 10 Keywords bestehend aus bis zu zwei Wörtern für den folgenden Text in deiner Antwort zurück