Asymmetrische Reduktionen, I. Reduktion von 6-Dimethylamino-4.4-diphenyl-hexanon-(3) (Normethadon) mit Komplexen aus Lithiumalanat und isomeren Pinandiolen
Aus Lithiumalanat und den isomeren cis- (1) und trans-Pinandiolen (2), die sich von (−)-α-Pinen ableiten, wird ein Reagenz entwickelt, das zur asymmetrischen Reduktion von Ketonen geeignet ist. Beschrieben wird die Reduktion des 6-Dimethylamino-4.4-diphenyl-hexanons-(3) (Normethadon, 5), welche bevorzugt zum S(−)-Enantiomeren von 6-Dimethylamino-4.4-diphenyl-hexanol-(3) [S(−)-Normethadol, 4] fuhrt. Eine Verbesserung der Ausbeute an diesem Enantiomeren wird durch Modifikation des Reagenzes (Einfuhrung einer Benzyloxy- Gruppe) erreicht. 
 
 
 
Asymmetric Reductions, I. Reduction of 6-Dimethylamino-4.4-diphenylhexanone (Normethadone) by Mixed Hydrides Made of LiAlH4 and Isomeric Pinanediols 
 
 
 
A reagent is described, prepared from LiAlH4 and the isomeric cis- (1) and trans-pinanediols (2), derived from (−)-α-pinene, which is useful for asymmetric reductions of ketones, in this case the reduction of 6-dimethylamino-4.4-diphenyl-3-hexanone (normethadone, 5), which yields favoured to the S(−)-enantiomer of 6-dimethylamino-4.4-diphenyl-3-hexanol[S(−)-normethadol, 4]. A significant increase of the optical yield is observed after modifying the reagent by introduction of a benzyloxy group.