2,1-BENZOTHIAZINE 2,2-DIOXIDES. 9. ALKYLATION OF METHYL 4-HYDROXY-1-METHYL-2,2-DIOXO-1 H -2λ 6 ,1-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXYLATE WITH IODOETHANE
В ДМСО или ацетоне алкилирование метил-4-гидрокси-1-метил-2,2-диоксо-1 Н -2λ 6 ,1-бензотиазин-3-карбоксилата этилиодидом при 25 °С даёт смесь 3-этил- и 4-этоксизамещённых производных, что полностью согласуется с данными квантово-химических расчётов. Соотношение продуктов С - и О -алкилирования меняется в зависимости от использованного в качестве основания карбоната щелочного металла. В безводном тетрагидрофуране и воде реакция в силу низкой нуклеофильности аниона практически не идёт. Как ссылаться Ukrainets, I. V.; Petrushova, L. A.; Shishkina, S. V.; Sim, G. Chem. Heterocycl. Compd. 201 5 , 50 , 1741. [ Химия гетероцикл. соединений 201 4 , 1892.] Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1646-0