Oxazolone, I. 4-Imidazolin-2-one durch Umlagerung von 2-Oxo-4-oxazolin-3-carboxamiden
Die Addition N-unsubstitierter 4-Oxazolin-2-one 1 an Isocyanate fuhrt zu 2-Oxo-4-oxazolin-3-carboxamiden 2. Letztere erleiden in Gegenwart starker Sauren bei hoherer Temparatur Ringaufspaltung und recyclisieren zu 4-Imidazolin-2-onen 5. Auf diesem neuen Reaktionsweg lassen sich sowohl aromatisch als auch aliphatisch substituierte 4-Imidazolin-2-one 5 in guter Ausbeute darstellen. Die verwandten 2-Oxobenzoxazolin-3-carboxamide 7 lagern sich unter gleichen Bedingungen nicht um. — Spektren und Strukturen von 2, 5 und 7 werden diskutiert. 
 
 
 
Oxazolones, I. — 4-Imidazolin-2-ones by Rearrangement of 2-Oxo-4-oxazoline-3-carboxamides 
 
 
 
The addition of N-unsubstituted 4-oxazolin-2-ones 1 to isocyanates leads to 2-Oxo-4-oxazoline-3-carboxamides 2. In the presence of strong acids ring cleavage of 2 takes place at elevated temperature, followed by ring closure to 4-imidazolin-2-ones 5. Via this novel route good yields of aromatic as well as aliphatic substituted 5 are obtained. The related 2-oxobenzoxazoline-3-carboxamides 7 do not rearrange under the same conditions. - Spectra and structures of 2, 5 and 7 are discussed.