POLYFUNCTIONAL PYRAZOLES. 9. SYNTHESIS OF 1-ALKYL(ARYL)-3-[4-(HYDROXYMETHYL)-1 H -PYRAZOL-3-YL]UREAS
Разработан удобный способ получения 1-алкил(арил)-3-[4-(гидроксиметил)-1 Н -пиразол-3-ил]мочевин, основанный на взаимодействии азидов 4-гидроксиметилпиразол-3-карбоновых кислот с первичными алифатическими и ароматическими аминами в условиях реакции Курциуса. Обнаружено, что при отсутствии в реакционной среде аминов происходит внутримолекулярная циклизация in situ генерируемых 4-гидроксиметил-3-изоцианатопиразолов в пиразоло[3,4- d ][1,3]оксазин-6(4 Н )-оны. Последние при действии аминов также склонны к превращению в 1-алкил(арил)-3-[4-(гидроксиметил)-1 Н -пиразол-3-ил]мочевины. Как ссылаться Bratenko, M. K.; Barus, M. M.; Rotar, D. V.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2014 , 50 , 1252. [ Химия гетероцикл. соединений 2014 , 1359.] Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-014-1587-z