Heterocyclen aus Lactonen, Lactamen und Thiollactonen, XII Synthese von α‐Isocyanato‐γ‐thiolbutyrolacton und funktionellen Derivaten sowie deren Umlagerung in Hydantoine und 1.2.4‐Triazine
Das durch Phosgenierung aus α-Amino-γ-thiolbutyrolacton (1) entstehende α-Isocyanato-γ-thiolbutyrolacton (2) reagiert mit Alkoholen, Aminen und Hydrazinen zu Urethanen (3a – c), Harnstoffen (4a – c) bzw. Semicarbaziden (5a – c). Durch Saurekatalyse oder thermische Behandlung bilden 4a – c und 5a – c unter offnung des Lacton-Rings die Hydantoine 6a – d bzw. die as-Triazine 9a – c. Die Strukturen der Verbindungen werden durch NMR- und IR-Spektren bewiesen. 
 
 
 
Heterocyclic Compounds from Lactones, Lactams and Thiollactones, XII. – Synthesis of α-Isocyanato-γ-thiolbutyrolactone and of Functional Derivatives and their Rearrangement to Hydantoins and 1,2,4-Triazines 
 
 
 
α-Isocyanato-γ-thiolbutyrolactone (2), formed by phosgenation of α-amino-γ-thiolbutyrolactone (1), gives with alcohols, amines and hydrazines, urethanes (3a – c), ureas (4a – c) and semicarbazides (5a – c), respectively. By acid catalysis or thermic treatment, the lactone ring of 4a – c and 5a – c is opened, leading to the hydantoins 6a – d or the as-triazines 9a – c. The structures of the compounds are confirmed by their NMR- and IR-spectra.