Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′‐Biplumbagin und verwandten 3,3′‐Dimethyl‐2,2′‐bi‐1,4‐naphthochinonen durch C‐Methylierung mit Diazomethan
3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon-Addition oder durch Phenol-Oxidation von 3-Methyl-1-naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zuganglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′-unsubstituierte 2,2′-Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primar entstehenden 9a,9a'-Bi(3a,9a-dihydro-3H-benz[f]indazol-4,9-chinone) 16. Die Synthesen und Eigenschaften der Dimeren 6/7a-e werden beschrieben. 
 
 
 
Dimeric Naphthochinones, VI Synthesis of 3,3′-Biplumbagin and Related 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinones by C-Methylation with Diazomethane 
 
 
 
3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthoquinones of type 6/7 are accessible by phenol oxidation of 3-methyl-1-naphthols or by phenol/quinone addition, but with unsatisfactory yields. However, corresponding dimers _ some are natural products _ are formed easily by addition of diazomethane to 2,2′-binaphthoquinones 4/5 which are unsubstituted in the positions 3 and 3′ and by thermolysis of the initially formed 9a,9a'-bi(3a,9a-dihydro-3H-benz[f]indazole-4,9-quinone) 16. Syntheses and properties of the dimers 6/7a-e are described