Synthese von 3-[4-(1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-pyridyl) butyl]-5-indolcarbonsäure, eine blutdrucksenkende Verbindung mit neuartigem Wirkprinzip
Die pharmakologische wirksame Titelverbindung 1c wird in einer sechsstufigen Synthese hergestellt. Die Indolzwischenstufe 4 wird nach dem Leimgruber-Batcho-Verfahren synthetisiert. Die 3-Alkyl-Seitenkette wird durch Friedel-Crafts-Acylierung mit 4-Chlorbutyrylchlorid (5) und anschliesender Diboran-Reduktion (6) eingefuhrt. 
 
 
 
Synthesis of 3-[4-(1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-pyridyl)butyl]-5-indolecarboxylic Acid, an Antihypertensive Agent with a Novel Mode of Action 
 
 
 
The pharmacologically active title compound 1c is prepared in a straightforward six-stage synthesis. The intermediate 4 is obtained by Leimgruber-Batcho indole synthesis. The 3-alkyl side chain is introduced by Friedel-Crafts acylation with 4-chlorobutyryl chloride (5) and subsequent diborane reduction (6).