TRANSFORMATIONS OF 1-[2-(ADAMANTAN-1-YL)-2-HYDROXYETHYL]-1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIDINES BY THE ACTION OF TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID
Восстановлением бромидов 1-[(адамантан-1-ил)-2-оксоэтил]пиридиния получены 1-[2-(адамантан-1-ил)-2-гидроксиэтил]-1,2,3,6-тетрагидропиридины, которые под действием трифторметансульфокислоты претерпевают сопровождающуюся перегруппировкой Вагнера–Меервейна карбкатионную внутримолекулярную циклизацию с образованием замещенных 1-аза-бицикло[3.3.1]нон-3-енов, аннелированных с гомоадамантановым каркасом. Строение полученных соединений подтверждено спектральными методами и РСА.