Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XXXII1) Darstellung sowie IR- und 1H-NMR-spektroskopische Untersuchung von 2-Aminobenzamiden und -thiobenzamiden
Es werden Methoden zur Darstellung von Amiden und Thioamiden der 2-Aminobenzoesaure, und zwar aller durch sukzessiven Austausch der Protonen an beiden Aminogruppen gegen organische Reste denkbaren Varianten, angegeben. Aus der Lage und den relativen Intensitaten der NH-Valenzschwingungsbanden dieser Verbindungen in verdunnten Tetrachlorkohlenstofflosungen und der Zuordnung der 1H-NMR-Signale werden Aussagen uber elektronische, sterische und konformative Verhaltnisse, insbesondere uber die Ausbildung intramolekularer NH … X- (X = 0, S) und NH … N-Wasserstoffbrucken sowie uber die E/Z-Isomerie gewonnen. 
 
 
 
On the Structure of Thioamides and Their Derivatives, XXXII1). - Synthesis, IR- and IH-NMR-spectroscopic Studies on 2-Aminobenzamides and -thiobenzamides 
 
 
 
Different methods for the synthesis of amides and thioamides of 2-aminobenzoic acid, in particular those in which the protons on both amino-groups are successively exchanged by organic substituents in all possible variations, are reported. From the frequencies and the relative intensities of the NH-stretching vibration bands of these substances in tetrachloro-methane solutions and from the 1H-NMR signal assignments conclusions are drawn regarding the electronic, steric and conformational properties. especially the formation of intramolecular hydrogen bonds of the type NH…X (X = 0, S) and NH…N, as well as the occurrence of E/Z isomerism.