Zur stereospezifischen Synthese von cis- und trans-Aminotetralolen†
Durch acylierende Hydrierung aus Hydroximinotetralonen dargestellte 7-Alkoxy-2-acetamino-tetralone-(1) (Ib, c) geben bei Reduktion mit NaBH4 und nachfolgender Entacetylierung die zugehorigen cis-2-Aminotetralole (IIIb, c), bei saurer Hydrolyse und anschliesender Reduzierung (NaBH4, Pd/H2) die entsprechenden trans-Verbindungen (Vb, c). Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. 6-Methoxy-2-acetamino-tetralon-(1) (Ie) liefert nur das trans-Aminotetralol Ve, da die Behandlung von IIe mit Sauren nicht IIIe, sondern unter Hydramin-Spaltung 6-Methoxy-tetralon-(2) ergibt. Aus 6.7-Dimethoxy-2-aminotetralon-(1) (IVf) entsteht bei der katalytischen Hydrierung das cis-Tetralol IIIf, mit NaBH4 das trans-Isomere Vf. Hydrogenolyse der 7-Benzoxy-Derivate IIIc bzw. Vc fuhrt zum cis- bzw. trans-7-Hydroxy-2-amino-tetralol-(1).