ತನ್ನ ವಿಚ್ಛೇದನದ ನಂತರ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಸಂಗೀತಗಾರ ಜಾನ್ ಮೇಯರ್ ರೊಡನೆ ಇತ್ತೋ ಇಲ್ಲವೋ ಎನ್ನುವ ರೀತಿಯ ಸಂಬಂಧ ಹೊಂದಿದ್ದರು. "ಪೀಪಲ್" ಮ್ಯಾಗಝೈನ್ ನಲ್ಲಿ ಪ್ರಕಟವಾದ ಒಂದು ಲೇಖನದ ಮೂಲಕ ಆಗಸ್ಟ್ 2006ರಲ್ಲಿ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಯಾರನ್ನೋ 'ನೋಡುತ್ತಿದ್ದಾರೆ' ಎಂಬ ವದಂತಿ ಹಬ್ಬತೊಡಗಿ, ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಮತ್ತು ಮೇಯರ್ ನ್ಯೂ ಯಾರ್ಕ್ ನ ರಜಾದಿನಗಳನ್ನು ಒಟ್ಟಿಗೆ ನ್ಯೂ ಯಾರ್ಕ್ ನಗರದಲ್ಲಿ ಕಳೆದಾಗ, ಇಬ್ಬರೂ ಕ್ರಿಸ್ಟೀನಾ ಆಗಿಲೆರಾರ 2006ರ ಹೊಸವರ್ಷದ ಹಿಂದಿನ ದಿನದ ಸಂತೋಷಕೂಟಕ್ಕೆ ಒಟ್ಟಿಗೆ ಹೋದಾಗ ಆ ವದಂತಿಯು ವೇಗವಾಗಿ, ಗಾಢವಾಗಿ ಹಬ್ಬತೊಡಗಿತು. ಈರ್ವರೂ ಮೇ 2007ರಲ್ಲಿ ತಮ್ಮ ತಮ್ಮ ದಾರಿ ಹಿಡಿದರು.

ನವೆಂಬರ್ 2007ರಲ್ಲಿ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಡಲ್ಲಾಸ್ ಕೌಬಾಯ್ಸ್ ನ ಕ್ವಾರ್ಟರ್ ಬ್ಯಾಕ್ ಟೋನಿ ರೋಮೋರೊಡನೆ ಓಡಾಡಲಾರಂಭಿಸಿದರು. ರೋಮೋ ಫುಟ್ ಬಾಲ್ ಪಂದ್ಯಗಳಲ್ಲಿ ಕಳಪೆ ಪ್ರದರ್ಶನ ನೀಡಿದಾಗಲೆಲ್ಲಾ ಅದಕ್ಕೆಲ್ಲಾ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರೇ ಕಾರಣ ಎಂದು ಡಲ್ಲಾಸ್ ಕೌಬಾಯ್ಸ್ ಅಭಿಮಾನಿಗಳು ಆಪಾದಿಸುತ್ತಿದ್ದುದು ಇವರ ಸಂಬಂಧದಲ್ಲಿ ವಿವಾದಗಳನ್ನು ಉಂಟುಮಾಡಲು ಸಹಕಾರಿಯಾಯಿತು. ಬೀಟಲ್ಸ್ ನ ಜಾನ್ ಲೆನನ್ ರನ್ನು ಯೋಕೋ ಓನೋ "ಹಾಳು" ಮಾಡಿದರೆಂದು ಬೀಟಲ್ಸ್ ತಂಡದ ಅಭಿಮಾನಿಗಳು ಹೇಳುವ ರೀತಿಯಲ್ಲಿಯೇ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಕೌಬಾಯ್ಸ್ ತಂಡಕ್ಕೆ ಮುಳುವಾಗುವಳೆಂದು ಹೋಲಿಸಿ ನುಡಿದ ಆ ತಂಡದ ಕೆಲವು ಅಭಿಮಾನಿಗಳು ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಗೆ ಯೋಕೋ ರೋಮೋ ಎಂಬ ಅಡ್ಡಹೆಸರನ್ನು ಇಟ್ಟರು. ರೋಮೋ ಮತ್ತು ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಕೌಬಾಯ್ಸ್ ನ ಬಿಡುವಿನ ವಾರದಲ್ಲಿ ಪ್ರವಾಸ ಹೋಗಿಬಂದಾಗ ಕೌಬಾಯ್ಸ್ ತಂಡವು ಜಯಂಟ್ಸ್ ತಂಡದಿಂದ ಒಂದು ವಿಭಾಗೀಯ ಮಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ಪರಾಭವಗೊಂಡದ್ದು ಈ ವಿಷಯಕ್ಕೆ ಮತ್ತಷ್ಟು ಕಾವೇರಲು ಕಾರಣವಾಯಿತು. FOX ಪ್ರಸರಣಕಾರ ಟೆರಿ ಬ್ರಾಡ್ ಷಾ ಮೆಕ್ಸಿಕೋದಲ್ಲಿ ರೋಮೋ ಮತ್ತು ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರಜೆ ಕಳೆದುದರ ಬಗ್ಗೆ ಆಕ್ಷೇಪ ವ್ಯಕ್ತಪಡಿಸಿದರು.

"ಟೋನಿ ನನಗೆ ಕರೆ ನೀಡಿ 'ಟೆರಿ, ಜೆಸ್ಸಿಕಾ(ಸಿಂಪ್ಸನ್) ಮತ್ತು ನಾನು ಮೆಕ್ಸಿಕೋಗೆ ಹೋಗುತ್ತಿದ್ದೇವೆ' ಎಂದು ಹೇಳಿದ್ದಿದ್ದರೆ ನಾನು ಅವರಿಗೆ:'ನಿಮಗೆ ಹುಚ್ಚು ಹಿಡಿದಿದೆಯೇಜು? ಹಾಗೆ ಮಾಡಬೇಡಿ! ಪತ್ರಕರ್ತರು ನಿಮ್ಮನ್ನು ಹಿಡಿದೇ ಹಿಡಿಯುತ್ತಾರೆ ಮ್ಯಾನ್. ನೀವು ಒಬ್ಬ ತಾರೆ. ಅವರೂ ಒಬ್ಬ ತಾರೆ. ಅದು ಆಗಿಯೇ ತೀರುತ್ತದೆ.(ಅವರು ನಿಮ್ಮನ್ನು ಹಿಡಿದೇ ಹಿಡಿಯುತ್ತಾರೆ" ಎನ್ನುತ್ತಿದ್ದೆ ಎಂದು ಬ್ರಾಡ್ ಷಾ ತಾವು ಫೋರ್ಟ್ ವರ್ತ್ ಸ್ಟಾರ್-ಟೆಲಿಗ್ರಾಂಗೆ ನೀಡಿದ ಸಂದರ್ಶನದಲ್ಲಿ ನುಡಿದರು.

2008ರಲ್ಲಿ ಜಯಂಟ್ಸ್ ತಂಡವು ಸೂಪರ್ ಬೌಲ್ ಅನ್ನು ಗೆದ್ದನಂತರ ಅಧ್ಯಕ್ಷ ಬುಷ್ ಸಹ ವಿನೋದವಾಗಿ "ಜೆಸ್ಸಿಕಾ ಲತ್ತೆ"ಯ ಬಗ್ಗೆ ಮಾತನಾಡಿದರು. ಗೆದ್ದ ತಂಡಕ್ಕೆ ಸಾಂಪ್ರದಾಯಿಕವಾಗಿ ವೈಟ್ ಹೌಸ್ ನಲ್ಲಿ ನೀಡುವ ಸ್ವಾಗತಕೂಟದಲ್ಲಿ ಅಧ್ಯಕ್ಷರು ಮಾತನಾಡುತ್ತಾ "ನಾವು ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರನ್ನು ಡೆಮೋಕ್ರಾಟ್ ನ್ಯಾಷನಲ್ ಕಂವೆನ್ಷನ್ ಗೆ ಕಳುಹಿಸಲಿದ್ದೇವೆ." ಎಂದು ನುಡಿದರು.

ಜುಲೈ ೧೨, 2009ರಂದು "ಪೀಪಲ್" ಪತ್ರಿಕೆಯು ರೋಮೋ ಮತ್ತು ಸಿಂಪ್ಸನ್ ತಮ್ಮ ಸಂಬಂಧಕ್ಕೆ ಮಂಗಳ ಹಾಡಿರುವರೆಂದು ವರದಿ ಮಾಡಿತು. ಪಾಪ್ ತಾರೆಯ ನಿಕಟವರ್ತಿಯೊಬ್ಬರು ರೋಮೋ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರಿಂದ ಜುಲೈ 9ರಂದು- ಜೆಸ್ಸಿಕಾರ 29ನೆಯ ಜನ್ಮದಿನದ ಹಿಂದಿನ ದಿನ - ದೂರವಾದರೆಂದು ಹೇಳಿಕೆ ನೀಡಿದರು. "ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಭಗ್ನಹೃದಯಿಯಾಗಿದ್ದಾರೆ" ಎಂದರಾ ನಿಕಟವರ್ತಿ. "ಅವರು ಟೋನಿಯನ್ನು ಪ್ರೀತಿಸುತ್ತಾರೆ. ಆದರೆ ಇತ್ತೀಚೆಗೆ ಬಹಳವೇ ತೊಂದರೆಗಳಾಗುತ್ತಿದ್ದವು. ರೋಮೋ ತಮ್ಮ ಜೀವನಮಾರ್ಗದಲ್ಲಿ ತೊಡಗಿಕೊಂಡು ಬಿಡುವಿಲ್ಲದವರಾಗಿದ್ದಾರೆ ಮತ್ತು ಆಕೆ ತಮ್ಮ ಷೋ(ದ ಪ್ರೈಸ್ ಆಫ್ ಬ್ಯೂಟಿ) ಚಿತ್ರೀಕರಣ ಮಾಡಲು ತಯಾರಾಗಿದ್ದಾರೆ. ಅವರಿಬ್ಬರೂ ದೂರವಾಗಲು ನಿರ್ಧರಿಸಿದರು."

2006–2007: ಎ ಪಬ್ಲಿಕ್ ಅಫೇರ್
ಮುಂದಿನ ಯೋಜನೆಗಳು
ವಿಮರ್ಶೆ ಮತ್ತು ವಿವಾದ
ಇತರೆ ಸಂಬಂಧಗಳು