2005ರ ಬೇಸಿಗೆಯಲ್ಲಿ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಕಿರುತೆರೆಯ ಧಾರವಾಹಿ "ದ ಡ್ಯೂಕ್ಸ್ ಆಫ್ ಹೆಝಾರ್ಡ್" ನ ಚಲನಚಿತ್ರದ ಅವತರಣಿಕೆಯಲ್ಲಿ ಡೈಸಿ ಡ್ಯೂಕ್ ಆಗಿ ಅಭಿನಯಿಸುವುದರ ಮೂಲಕ ಚಲಮಚಿತ್ರ ಜಗತ್ತಿಗೆ ಪಾದಾರ್ಪಣೆ ಮಾಡಿದರು. ಆ ಚಿತ್ರವು ಬಿಡುಗಡೆಯಾದ ಮೊದಲ ವಾರಾಂತ್ಯದಲ್ಲಿ ಗಲ್ಲಾಪೆಟ್ಟಿಗೆಯಲ್ಲಿ ಮೊದಲ ಸ್ಥಾನ ಗಳಿಸಿತು, ಆ ವಾರ ಆ ಚಿತ್ರಕ್ಕೆ ಕೊಂಚ ಮಾತ್ರ ಪೈಪೋಟಿ ಇತ್ತು ಅಥವಾ ಯಾವುದೇ ಪೈಪೋಟಿ ಇರಲಿಲ್ಲ ಎಂಬ ಮಾತು ಅಂತಿರಲಿ(ಆ ವಾರಾಂತ್ಯ ಬಿಡುಗಡೆಯಾದ ಇನ್ನೊಂದೇ ಚಿತ್ರವು ಕಡಿಮೆ ಖರ್ಚಿನಲ್ಲಿ ತಯಾರಿಸಲ್ಪಟ್ಟ ಸ್ವತಂತ್ರ ಚಿತ್ರವಾಗಿತ್ತು),ಮತ್ತು 3,785 ಪ್ರದರ್ಶನಗಳಿಂದ ನಿವ್ವಳ $30.7 ಮಿಲಿಯನ್ ಗಳಿಸಿತು. ಡಾಲರ್-ಸಮಕ್ಷಮ ಆಗಸ್ಟ್ ನಲ್ಲಿ ಸರ್ವಕಾಲಿಕವಾಗಿ ಬಿಡುಗಡೆಯಾದ ಎಲ್ಲಾ ಚಿತ್ರಗಳ ಪೈಕಿ 14ನೆಯ ಸ್ಥಾನವನ್ನೂ ಈ ಚಿತ್ರ ಗಿಟ್ಟಿಸಿಕೊಂಡಿತು. ಯು.ಎಸ್.ನ ಹೊರಗೆ ಆರ್ಥಿಕವಾಗಿ ಕಡಿಮೆ ಯಶಸ್ಸನ್ನು ಪಡೆದರೂ ಸಹ, ಈ ಚಿತ್ರವು ಅಂತಿಮವಾಗಿ ಜಗದಾದ್ಯಂತ $110.5 ಮಿಲಿಯನ್ ಗಳಿಸಿತು. 

ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರ ಎರಡನೆಯ ಚಿತ್ರವಾದ "ಎಂಪ್ಲಾಯೀ ಆಫ್ ದ ಮಂತ್" ಅಕ್ಟೋಬರ್ 6, 2006ರಂದು ಬಿಡುಗಡೆಯಾಯಿತು. ವಿಮರ್ಶೆಗಳು ಬಹಳ ಕೆಟ್ಟದಾಗಿದ್ದುದರ ಕಾರಣ ಈ ಚಿತ್ರವು ಬಿಡುಗಡೆಯಾದ ವಾರಾಂತ್ಯದಲ್ಲಿ ೧೧.8ಮಿಲಿಯನ್ ಸಂಪಾದಿಸಿ, "ಓಪನ್ ಸೀಸನ್" ಗಿಂತ ಕೊಂಚ ಹಿಂದಿನ ಸ್ಥಾನವಾದ 4ನೆಯ ಸ್ಥಳವನ್ನು ತನ್ನ ಚೊಚ್ಚಲ ವಾರದಲ್ಲಿ ಗಿಟ್ಟಿಸಿಕೊಂಡಿತು. ಸಿಂಪ್ಸನ್ "ಅಕ್ವಾಮೆರೀನ್" , "ಕ್ಯಾಸಿನೋ ರಾಯೇಲ್" , "ದ ಡೆವಿಲ್ ವೇರ್ಸ್ ಪ್ರಡಾ" ಮತ್ತು "ಸಿನ್ ಸಿಟಿ" ಗಳಲ್ಲಿ ಪಾತ್ರ ಮಾಡಲು ಬಂದ ಆಹ್ವಾನಗಳನ್ನು ತಿರಸ್ಕರಿಸಿದರೆಂಬ ವರದಿಯಿದೆ.

2007ರಲ್ಲಿ ಲ್ಯೂಕ್ ವಿಲ್ಸನ್ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರೊಡನೆ ಅವರ ಮೂರನೆಯ ಚಿತ್ರವಾದ "ಬ್ಲಾಂಡ್ ಆಂಬಿಷನ್" ಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ಸಹನಟನಾಗಿ ನಟಿಸಿದರು. ಈ ಚಿತ್ರವು ಟೆಕ್ಸಾಸ್(ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಮತ್ತು ವಿಲ್ಸನ್ ಇಬ್ಬರೂ ಇದೇ ರಾಜ್ಯದವರು)ನ ಎಂಟು ಚಿತ್ರಮಂದಿರಗಳಲ್ಲಿ ಬಿಡುಗಡೆಯಾಯಿತು ಮತ್ತು US$6,422ಗಳನ್ನು ಗಳಿಸಿತು. ಈ ಚಿತ್ರವನ್ನು DVDಯಾಗಿ ಜನವರಿ 2008ರಲ್ಲಿ ಬಿಡುಗಡೆ ಮಾಡಲಾಯಿತು. "ಬ್ಲಾಂಡ್ ಆಂಬಿಷನ್" ಹೊರನಾಡಿನಲ್ಲಿ ತವರಿಗಿಂತಲೂ ಉತ್ತಮ ಸಂಪಾದನೆ ಮಾಡಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ನಿವ್ವಳ $253,008ಗಳನ್ನು ಯೂಕ್ರೇನ್ ನಲ್ಲಿನ ಮೊದಲ ವಾರಾಂತ್ಯದ ಪ್ರದರ್ಶನಗಳಲ್ಲೇ ಸಂಪಾದಿಸಿತು. ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರ ಮುಂದಿನ ಚಿತ್ರವಾದ "ಮೇಜರ್ ಮೂವೀ ಸ್ಟಾರ್" (ನಂತರ ಮರುನಾಮಕರಣಗೊಂಡು "ಪ್ರೈವೇಟ್ ವ್ಯಾಲೆಂಟೈನ್: ಬ್ಲಾಂಡ್ ಎಂಡ್ ಡೇಂಜರಸ್ " ಎಂದಾಯಿತು)ನೇರವಾಗಿ DVDಗೇ ಫೆಬ್ರವರಿ 3, 2009ರಂದು ಬಿಡುಗಡೆ ಕಂಡಿತು.

ಲೋಕೋಪಕಾರ
2005–2008: ಚಲನಚಿತ್ರ
ವಿಮರ್ಶೆ ಮತ್ತು ವಿವಾದ
ಪ್ರವಾಸಗಳು