২০১৯ সালের ৩রা জানুয়ারি তারিখে, নতুন বছরের প্রথম ম্যাচে মাদ্রিদ বেনজেমা এবং ভারানের করা গোলে ভিয়ারিয়ালের সাথে ২–২ গোলে ড্র করে। তিন দিন পর, রিয়াল সোসিয়েদাদের বিরুদ্ধে ম্যাচে ০–২ গোলে হেরে নতুন বছরের প্রথম পরাজয়ের মুখোমুখি হয়। ২০১৯ সালের ৬ই জানুয়ারি তারিখে, মাদ্রিদ ম্যানচেস্টার সিটি ক্লাব হতে ১৭ মিলিয়ন ইউরোর বিনিময়ে ১৯ বছর বয়সী ব্রাহিম দিয়াজের স্বাক্ষর ঘোষণা করে। ২০১৯ সালের ৯ই জানুয়ারি তারিখে, কোপা দেল রে-এর ১৬ দলের পর্বের প্রথম লেগে ঘরের মাঠে রামোস, বাসকেজ এবং ভিনিসিউসের করা গোলের বিনিময়ে লেগানেসের বিরুদ্ধে মাদ্রিদ ৩–০ গোলে জয়লাভ করে। ২০১৯ সালের ১৩ই জানুয়ারি তারিখে, ৮৮তম মিনিটে সেবায়োসের করা গোলে রিয়াল বেতিসের বিরুদ্ধে ২–১ গোলের কষ্টার্জিত জয় অর্জন করে; উক্ত ম্যাচে মদ্রিচ একটি গোল করেছিল। তিন দিন পর, কোপা দেল রে-এর ১৬ দলের পর্বের দ্বিতীয় লেগে লেগানেসের কাছে ০–১ গোলে হেরে জায়; যদিও সামগ্রিকভাবে রিয়াল মাদ্রিদ লেগানেসকে ৩–১ গোলে হারিয়ে কোপা দেল রে-এর কোয়ার্টার ফাইনালে নিজেদের স্থান দখল করে নেয়। ২০১৯ সালের ১৭ই জানুয়ারি তারিখে, গোলরক্ষক কিকো কাসিয়া ইংরেজ ক্লাব লিডস ইউনাইটেডে যোগদান করেন। দুই দিন পর, কাজিমিরো এবং মদরিচের করা গোলের বিনিময়ে সেভিয়াকে ২–০ গোলে হারায় রিয়াল মাদ্রিদ। ২০১৯ সালের ২৪শে জানুয়ারি তারিখে, রামোসের জোড়া গোল এবং বাসকেজ ও বেনজেমার একটি করে গোলের বিনিময়ে কোপা দেল রে-এর কোয়ার্টার-ফাইনালে হিরোনাকে প্রথম লেগে ৪–২ গোলে হারায়। তিন দিন পর, রিয়াল মাদ্রিদ পুনরায় ৪–২ গোলে জয়লাভ করে, এবার তারা এস্পানিওলকে হারিয়েছে; উক্ত ম্যাচে বেনজেমা দুটি এবং রামোস ও বেল একটি করে গোল করেছে।

প্রাক-মৌসুম
জানুয়ারি
বহিরাগত
ফেব্রুয়ারি