১৮৮৩ সালে ইয়র্কশায়ারের পক্ষে খেলতে শুরু করেন। কিন্তু সফলতম অভিষেক পর্বটি এডমন্ড পিটের কারণে ঢাকা পড়ে যায়। প্রায়শই তাকে বল হাতে ছোটখাটো ভূমিকায় অবতীর্ণ হতে দেখা যায়। ব্যাটিংয়ে উন্নতি ও ফিল্ডার হিসেবে দক্ষতা বৃদ্ধির কারণে এবং ১৮৮৭ সালে অত্যধিক মদ্যপানের অভিযোগে পিটকে দল থেকে বাদ দেয়া হয়। এরফলে পিল ইয়র্কশায়ারের প্রধান স্পিনার বনে যান। ইতোমধ্যে তিনি ইংল্যান্ড দলের সদস্য মনোনীত হয়েছেন। দুইবার পেশাদার দলের সাথে অস্ট্রেলিয়া সফর করেছেন। কিন্তু ১৮৮৮ সাল পর্যন্ত কোন টেস্ট খেলার সুযোগ ঘটেনি তার। পরবর্তী বছরগুলোয় নিয়মিতভাবে প্রত্যেক মৌসুমেই শতাধিক উইকেটের সন্ধান পেতেন। প্রায়শই তিনি জেন্টলম্যান বনাম প্লেয়ার্সের মধ্যকার খেলাগুলোয় অংশ নিতেন। জর্জ হার্স্টের উত্থানের পূর্ব-পর্যন্ত ইয়র্কশায়ারের শীর্ষস্থানীয় বোলাররূপে আসীন ছিলেন। তবে খুব কম সময়ই দলের অন্যান্য বোলারদের কাছ থেকে সহায়তা পেয়েছেন এবং শীর্ষস্থানীয় ব্যাটসম্যানেরা তেমন ভূমিকা রাখতে ব্যর্থ হয়েছিলেন। ১৮৯৬ সালে কাউন্টি ক্রিকেট মৌসুমেই তার সেরা সময় কাটে। এসময়ে তিনি সহস্র রান ও শত উইকেট নিয়ে ডাবল অর্জন করেন। এছাড়াও প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে নিজস্ব সর্বোচ্চ ২১০ রান তোলেন। টেস্টেও গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করেন।

১৮৯৩ সালে ইয়র্কশায়ার দল প্রথমবারের মতো কাউন্টি চ্যাম্পিয়নশীপের শিরোপা লাভে সক্ষমতা দেখায়। একই সময়ে দলের অন্যতম সদস্য টেড ওয়েনরাইটকে সাথে নিয়ে চমৎকার স্লো বোলিং জুটি গড়েছিলেন। প্রায়শঃই উইকেটের সহযোগিতা নিয়ে তারা দূর্দান্ত ক্রীড়ানৈপুণ্য প্রদর্শন করেছিলেন।

ব্যক্তিগত জীবন
প্রারম্ভিক জীবন
প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেট
মূল্যায়ণ