১৯৫০ সালে ডগলাস লরেন বাকল ও ডরিস ডের বিপরীতে "ইয়ং ম্যান উইথ আ হর্ন" (১৯৫০) চলচ্চিত্রে রিক মার্টিন চরিত্রে অভিনয় করেন। এটি জ্যাজ কর্নেটিস্ট বিক্স বেইডারবেকের জীবনী থেকে অনুপ্রাণিত ডরথি বেকারের একই নামের উপন্যাস অবলম্বনে নির্মিত। সুরকার ও পিয়ানোবাদক হোয়াজি কারমাইকেল এতে একটি পার্শ্বচরিত্রে অভিনয় করেন, যা চলচ্চিত্রটিতে আরও বাস্তবতা এনে দেয় এবং বেইডারবেকের বাস্তব জীবনের একজন বন্ধু থাকার কারণে গল্পটি ডগলাস আরও বেশি উপলব্ধি করতে পারেন।

১৯৫১ সালে ডগলাস "এইস ইন দ্য হোল" (১৯৫১) চলচ্চিত্রে বড় গল্প খুঁজতে থাকা সংবাদপত্রের প্রতিবেদক চরিত্রে অভিনয় করেন। এতি পরিচালক বিলি ওয়াইল্ডারের লেখক ও প্রযোজক হিসেবে প্রথম কাজ। ছবিটিতে ডগলাস জ্যান স্টার্লিংয়ের বিপরীতে অভিনয় করেন। চলচ্চিত্রটির বিষয়বস্তু ও গল্প সে সময়ের প্রেক্ষাপটে বিতর্কিত ছিল এবং মার্কিন দর্শক এটি থেকে মুখ ফিরিয়ে নেন। তবে চলচ্চিত্রটি ভেনিস চলচ্চিত্র উৎসবে শ্রেষ্ঠ বিদেশি চলচ্চিত্র বিভাগে পুরস্কৃত হয়। সাম্প্রতিক সময়ে চলচ্চিত্রটির মর্যাদা বৃদ্ধি পেয়েছে এবং কয়েকটি জরিপে এটি শীর্ষ ৫০০ চলচ্চিত্রের তালিকায় স্থান করে নিয়েছে।

তিনি "দ্য ব্যাড অ্যান্ড দ্য বিউটিফুল" (১৯৫২) চলচ্চিত্রে একজন চলচ্চিত্র প্রযোজক চরিত্রে অভিনয় করেন, যে তার অভিনয়শিল্পী, লেখক ও পরিচালকদের উদ্দেশ্য হাসিলের জন্য ব্যবহার করেন। এই চলচ্চিত্রে তার নাট্যধর্মী অভিনয়ের জন্য তিনি তার দ্বিতীয় অস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।

তিনি ভিনসেন্ট মিনেলি পরিচালিত "লাস্ট ফর লাইফ" (১৯৫৬) চলচ্চিত্রে ভিনসেন্ট ভ্যান গখ চরিত্রে অভিনয় করেন। আরভিং স্টোনের সর্বোচ্চ বিক্রিত বই অবলম্বনে নির্মিত এই চলচ্চিত্রটির অধিকাংশ দৃশ্যধারণ করা হয় ফ্রান্সে। ডগলাস শুধু ভ্যান গখের উপস্থাপনার সত্যনিষ্ঠাই নয়, এই চিত্রশিল্পীর আত্মিক দ্বন্দ্বেরও চিত্রায়নের জন্য প্রসিদ্ধি অর্জন করেন। এই কাজকে কয়েকজন পর্যালোচক নিজের কর্মের মধ্য দিয়ে জীবনের যন্ত্রণা থেকে পরিত্রাণের খোঁজ করা একজন পীড়িত চিত্রশিল্পীর বিখ্যাত উদাহরণ বলে গণ্য করেন।

ডগলাস এই কাজের জন্য তার তৃতীয় অস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন, এবং তার বন্ধু পল গোগাঁ চরিত্রে অভিনয়ের জন্য অ্যান্থনি কুইন শ্রেষ্ঠ পার্শ্ব অভিনেতা বিভাগে একাডেমি পুরস্কার অর্জন করেন।

১৯৪০-এর দশক
প্রারম্ভিক জীবন
১৯৫০-এর দশক
মৃত্যু