১৯৯৩ সালে ১২ বছর বয়সে গসলিং মন্ট্রিয়লে ডিজনি চ্যানেলের "দ্য মিকি মাউস ক্লাব" এর একটি মুক্ত অডিশনে অংশগ্রহণ করেন। তার সাথে মাউসকিটার চরিত্রে জন্য দুই বছরের চুক্তি হয় এবং তিনি ফ্লোরিডার অরল্যান্ডোতে চলে যান। তাকে পর্দায় খুব কমই দেখা যেত কারণ অন্য শিশুরা তার চেয়ে প্রতিভাবান ছিল বলে মনে করা হয়। যাই হোক, গসলিং এই দুই বছর সময়কে তার জীবনের সেরা সময় বলে বর্ণনা করেন। তার সাথে অন্য অভিনয়শিল্পীরা ছিল জাস্টিন টিম্বারলেক, ব্রিটনি স্পিয়ার্স ও ক্রিস্টিনা আগুইলেরা। গসলিং তাদের সাথে কাটানো সময়কে "মনযোগের প্রধান সময়" বলে উল্লেখ করেন। তিনি বিশেষ করে টিম্বারলেকের ঘনিষ্ঠ বন্ধু হয়ে ওঠেন এবং এই অনুষ্ঠান চলকালীন দ্বিতীয় বছরের ছয় মাস একত্রে কাটান। গসলিংয়ের মা তার কাজের জন্য কানাডা ফিরে গেলে টিম্বারলেকের মা গসলিংয়ের বৈধ অবিভাবক হন। গসলিং বলেন টিম্বারলেক এবং তার এখন আগের মত যোগাযোগ নেই, তবে তারা এখনো একে অপরের কাজে সহায়ক। ১৯৯৫ সালে অনুষ্ঠানটি পরিত্যক্ত হলে গসলিং কানাডায় ফিরে যান এবং সেখানে পারিবারিক বিনোদনধর্মী টেলিভিশন ধারাবাহিক "আর ইউ অ্যাফ্রেড অব দ্য ডার্ক?" (১৯৯৫), "গুজবাম্পস" (১৯৯৬) অভিনয় করেন। পরের দুই বছরে তিনি "ব্রেকার হাই" (১৯৯৭-৯৮) ধারাবাহিকে শন হ্যানলন চরিত্রে প্রধান ভূমিকায় অভিনয় করেন। ১৮ বছর বয়সে তিনি নিউজিল্যান্ডের ফক্স কিড এন্টারটেইনমেন্টের রোমাঞ্চকর ধারাবাহিক "ইয়ং হারকিউলিস" (১৯৯৮-৯৯) এ নাম ভূমিকায় অভিনয় করেন। ২০০২ সালে তিনি "ভ্যাঙ্কুভার সান"কে দেওয়া এক সাক্ষাৎকারে বলেন তিনি এই অনুষ্ঠানে কাজ করাটা প্রথমদিকে খুব উপভোগ করেছিলেন, কিন্তু পরে যখন এই ধারাবাহিক নিয়ে বেশি ভাবা শুরু করেন তখন আর তা শুধু আনন্দের মধ্যেই সীমাবদ্ধ ছিল না। তিনি চেয়েছিলেন একটি চরিত্র নিয়ে আরও বেশি সময় ব্যয় করবেন এবং নতুন চরিত্র উদ্ভাবন করবেন এবং বিভিন্ন ধরনের চরিত্র ভূমিকায় কাজ করবেন। ফলে তিনি চলচ্চিত্রে আসার কথা ভাবেন এবং আর কোন টেলিভিশনের কাজের প্রস্তাব গ্রহণ করেন নি।

দ্য নোটবুক ও হাফ নেলসন: ২০০৪-২০০৯
শিশু অভিনেতা: ১৯৯৩-১৯৯৯
অভিনয় জীবন
সঙ্গীত জীবন