কুপার দুইবার ক্যাসিয়াস ক্লে (পরবর্তীতে মুহাম্মদ আলী নামে পরিচিত)-এর মুখোমুখি হন।
শিরোপা নির্ধারণবিহীন প্রথম খেলাটি ১৯৬৩ সালে ওয়েম্বলী স্টেডিয়ামে অনুষ্ঠিত হয়। ঐ সময় কুপারের কোন ট্রেইনার ছিল না। তাই চমৎকার নৈপুণ্য প্রদর্শন করা স্বত্ত্বেও তিনি জয়লাভ করতে পারেননি।
যখন হেনরি কুপার মুহাম্মদ আলীকে ভূপাতিত করেন, তখন ২৭ পাউন্ড ওজন কম নিয়ে জয়ী হওয়ায় ভাষ্যকার হ্যারি কার্পেন্টার তাদের ওজন নিয়ে শুরুতে করা বক্তব্যকে স্মরণ করিয়ে দেন। ৫ম রাউন্ডে ক্লে ক্ষীপ্রগতিতে হেনরি কুপারকে আক্রমণ করেন এবং রক্তাক্ত করে ফেলেন। রেফারী টমি লিটিল আমেরিকান ক্লে'র হাত উচিয়ে দ্রুত খেলা বন্ধের ঘোষণা দেন ও বিজয়ী ঘোষণা করেন। যদিও স্কোরের দিক দিয়ে ক্লে'র চেয়ে বেশ এগিয়ে ছিলেন কুপার।

১৯৬৪ সালে ক্যাসিয়াস ক্লে তার নাম ও ধর্ম পরিবর্তন করে মুহাম্মদ আলী রাখেন।
পরে তিনি ব্রিটিশ টেলিভিশনে বলেছিলেন যে, কুপার তাকে এতো জোরে আঘাত করেছেন যে মনে হলো তিনি পূর্বপুরুষদের আবাসস্থল হিসেবে আফ্রিকায় গিয়ে পড়েছেন।
১৯৬৬ সালে আর্সেনাল স্টেডিয়ামে দ্বিতীয়বারের মতো মুহাম্মদ আলীর মুখোমুখি হন কুপার। আলী পূর্বের খেলার অভিজ্ঞতাকে কাজে লাগিয়ে কুপারের আক্রমণাত্মক ভঙ্গিকে পাশ কাটান। কুপার চোখের কোনায় আঘাতপ্রাপ্ত হলে নকআউটে বিজয়ী হন আলী।

মৃত্যু
বক্সিংয়ের বাইরে
বক্সিং জীবন
মুহাম্মদ আলীকে ভূপাতিত