১৮৮৭ সালের মে মাসে বুনিনের প্রথম কবিতা "দিরিভিন্‌স্কিয়ে নিশ্‌চিয়ে" সেন্ট পিটার্সবার্গের সাহিত্য সাময়িকী রদিনায় প্রকাশিত হয়। ১৮৯১ সালে তার প্রথম ছোটগল্প "দিরিভিন্‌স্কি এক্সিজ" নিকোলাই মিখায়লভ্‌স্কি সম্পাদিত সাময়িকী রস্কোয়ে বোগাৎস্ত্‌ভোয় প্রকাশিত হয়। ১৮৮৯ সালের বসন্তে বুনিন খার্কভে তার ভাইয়ের নিকট চলে যান। সেখানে তিনি সরকারি কেরানি পদে যোগ দেন, পরে একটি স্থানীয় পত্রিকায় সহ-সম্পাদক, লাইব্রেরিয়ান, ও আদালতের পরিসংখ্যান রচয়িতা হিসেবে কাজ করেন। ১৮৮৯ সালের জানুয়ারি মাসে তিনি ওরিয়লে স্থানীয় ওর্লভ্‌স্কি ভেসৎনিক পত্রিকায় যোগ দেন, প্রথমে সহ-সম্পাদক ও পরে দি ফেক্তো সম্পাদক হিসেবে। এই পত্রিকায় সম্পাদক থাকাকালীন তিনি তার ছোটগল্প, কবিতা ও সমালোচনাসমূহ এই পত্রিকায় সাহিত্য পাতায় প্রকাশের সুযোগ পান। এই পত্রিকায় কাজ করার সময় তার ভার্ভারা পাশ্‌চেঙ্কোর সাথে পরিচিত হয় এবং গভীরভাবে তার প্রেমে পড়েন। ১৯৮২ সালের আগস্ট মাসে তারা দুজন পলতাভায় চলে যান এবং ইউলি বুনিনের বাড়িতে বসবাস শুরু করেন। ইউলি তার ছোট ভাইকে ইভানকে স্থানীয় জেমস্ত্‌ভো প্রশাসনে একটি চাকরি জোগাড় করে দেন।

ইভান বুনিনের প্রথম কবিতার বই "স্তিখৎভরিনিয়া. ১৮৮৭–১৮৯১" (রুশ: Стихотворения, বাংলা: "কবিতা") ওরিয়ল থেকে ১৮৯১ সালে প্রকাশিত হয়। স্থানীয় পত্রিকায় পূর্বে প্রকাশিত তার নিবন্ধ, রচনা ও ছোটগল্পসমূহ সেন্ট পিটার্সবার্গের পাক্ষিক সমূহে প্রকাশিত হতে থাকে।

বুনিন ১৮৯৪ সালের প্রথম অর্ধেক ইউক্রেন ভ্রমণে কাটান। তিনি পরবর্তীতে এই ভ্রমণ সম্পর্কে লিখেন, "এই সময়ে আমি মালোরাশিয়া (ছোট রাশিয়া) এবং এর গ্রাম ও সোপানগুলো, এর মানুষের সাথে পরিচিত হওয়া এবং ইউক্রেনীয় গান শোনার প্রেমে পড়ি, এই দেশটি খুব আত্মার সাথে সম্পর্কিত।"

১৮৯৫ ও ১৮৯৬ সাল তিনি মস্কো ও সেন্ট পিটার্সবার্গে কাটান। ১৮৯৭ সালে তার প্রথম ছোটগল্প সংকলন "না ক্রায় সভেতা ই দ্রুগিয়া রাস্‌স্কাজে" (রুশ: На край света и другие рассказы, বাংলা: "পৃথিবীর শেষ প্রান্তে এবং অন্যান্য গল্প") প্রকাশিত হয় এবং পরের বছর তার দ্বিতীয় কবিতার বই "পদ অৎক্রিতোম নিয়বম" (রুশ: Под открытым небом, বাংলা: খোলা আকাশের নিচে, ১৮৯৮) প্রকাশিত হয়। ১৮৯৮ সালের জুন মাসে বুনিন ওদেসায় চলে যান। সেখানে তিনি দক্ষিণ রাশিয়ার চিত্রকরদের কমরাদেশিপের নৈকট্য লাভ করেন এবং ইয়েভ্‌জেনি বুকোভেৎস্কি ও পিওতর নিলুসের তার সাথে বন্ধুত্ব হয়।

ব্যক্তিগত জীবন
সাহিত্য জীবন
জীবনী
প্রাথমিক জীবন