১৯১৮ সালের শুরুর দিকে হেমিংওয়ে ক্যানসাস সিটিতে রেডক্রসের নিয়োগ কার্যক্রমে সাড়া দেন এবং ইতালিতে অ্যাম্বুলেন্স চালক হিসেবে নিয়োগ পান। তিনি মে মাসে নিউ ইয়র্ক সিটি ছেড়ে যান এবং প্যারিস পৌছেঁ দেখেন শহরটি জার্মান গোলন্দাজ বাহিনী কর্তৃক বোমাবিধ্বস্ত। জুনের মধ্যে তিনি ইতালীয় রণাঙ্গনেে পৌঁছে যান। এই সময়েই সম্ভবত তিনি প্রথম জন ডস প্যাসসের সাথে পরিচিত হন। তার সাথে হেমিংওয়ের দীর্ঘদিন গভীর সম্পর্ক ছিল। মিলানে উপস্থিত হওয়ার প্রথম দিনই তাকে একটি যুদ্ধোপকরণ কারখানার বিস্ফোরনস্থলে পাঠানো হয়, যেখানে উদ্ধারকর্মীরা নারী শ্রমিকদের লাশের টুকরো টুকরো অংশ উদ্ধারের চেষ্টা করছিল। তিনি এই ঘটনার কথা তার "ডেথ ইন দি আফটারনুন" বইতে বর্ণনা করেন: 'আমার মনে আছে আমরা গোটা মৃতদেহ খুঁজছিলাম কিন্তু পাচ্ছিলাম মৃতদেহের টুকরো টুকরো অংশ'।

৮ই জুলাই যুদ্ধ শিবিরের ক্যান্টিনে সিগারেট ও চকোলেট দিয়ে ফেরার সময় মর্টারের গুলিতে হেমিংওয়ে মারাত্মকভাবে আহত হন। আহত অবস্থাতেই নিজের দিকে ভ্রূক্ষেপ না করে তিনি ইতালীয় সৈনিকদের বহন করে নিরাপদ স্থানে নিয়ে চলেন। তার এই বীরত্বপূর্ণ কাজের জন্য পরবর্তীকালে তাকে সাহসিকতার জন্য ইতালীয় রৌপ্য পদক প্রদান করা হয়। তখন মাত্র ১৮ বছর বয়সী হেমিংওয়ে তার দুর্ঘটনার ব্যাপারে বলতে গিয়ে উল্লেখ করেন, "যখন বালক হিসেবে যুদ্ধে যাও তখন অমরত্ব লাভের জন্য একটা মোহ কাজ করে। অন্য যোদ্ধারা মারা যাবে, তুমি মরবে না... এমন মনোভাব থাকে। কিন্তু যখনি প্রথম বারের মত মারাত্মভাবে আহত হবে তখনই সেই মোহ কেটে যাবে এবং ভাবতে শুরু করবে, আমিও মরে যেতে পারি। দুর্ঘটনায়ে তার দুই পায়ে মর্টারের টুকরোগুলো ঢুকে যায়। জরুরি একটি অপারেশনের পর তাকে একটি ফিল্ড হাসপাতালে পাঁচ দিন কাটাতে হয়। তারপর তাকে মিলানের রেড ক্রসের হাসপাতালে স্থানান্তর করা হয়। এই হাসপাতালে তিনি ছয়মাস কাটান এবং সেখানেই "চিঙ্ক" ডরম্যান-স্মিথের সাথে তার পরিচয় এবং বন্ধুত্ব হয়। এই বন্ধুত্ব স্থায়ী হয়েছিল প্রায় এক দশকের মত। এছাড়া তিনি পরবর্তীতে মার্কিন পররাষ্ট্র কর্মকর্তা, দূত ও লেখক হেনরি সেরানো ভিলার্ডের সাথে এক কক্ষে ছিলেন।

রেডক্রসে থাকাকালীন তিনি অ্যাগনেস ভন কুরভ্‌স্কির প্রেমে পড়েন, যিনি রেডক্রসের একজন নার্স ছিলেন এবং বয়সে ছিলেন হেমিংওয়ের চেয়ে ৭ বছরের বড়। হাসপাতাল থেকে ছাড়া পেয়ে ১৯১৯ সালের জানুয়ারিতে হেমিংওয়ে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে ফিরে যান। তারা কয়েক মাসের মধ্যে বিয়ে করার পরিকল্পনা করেছিলেন। কিন্তু মার্চে আগনেস হেমিংওয়েকে চিঠি লিখে জানালেন, তিনি একজন ইতালীয় অফিসারকে বিয়ে করে ফেলেছেন। জীবনীকার জেফ্রি মেয়ার "হেমিংওয়ে: আ বায়োগ্রাফি" বইয়ে লিখেন হেমিংওয়ে এই ঘটনায়ে বিপর্যস্ত হয়েছিলেন এবং পরবর্তী কালে তার স্ত্রীরা তাকে পরিত্যাগ করার পূর্বেই তিনি তাদের পরিত্যাগ করতেন।

টরেন্টো ও শিকাগো
প্রথম বিশ্বযুদ্ধ
বাল্যকাল
রচনাশৈলী