বেলো কয়েক বছর নিউ ইয়র্কে থেকে শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়'র কমিটি অন সোশ্যাল থট এর একজন অধ্যাপক হিসেবে শিকাগোতে ফিরে আসেন ১৯৬২ সালে । এই কমিটির মূল উদ্দেশ্য ছিলো মেধাবী গ্র্যাজুয়েটদেরকে অধ্যাপকদের খুব কাছে থেকে বহুমুখী কাজ করার ও শেখার সুযোগ করে দেয়া। বেলো তার প্রিয় বন্ধু দার্শনিক এলান ব্লুমের সাথে এখানে ৩০ বছরেরও বেশি সময় শিক্ষকতা করেন। 
বেলোর শিকাগোর ফিরে আসার পিছনে কিছু কারণ ছিলো এবং তিনি সেখানে তার তৃতীয় স্ত্রী সুশান গ্লাসম্যানকে নিয়ে হাইডপার্কের কাছাকাছি জায়গায় উঠেন। শিকাগো অমার্জিত,কুরুচিপূর্ণ জায়গা হলেও তার কাছে এ শহরকে প্রাণবন্ত মনে হয়েছিলো এবং তিনি মনে করতেন নিউ ইয়র্কের চাইতে আমেরিকাকে প্রতিনিধিত্ব করতে শিকাগোই বরং বেশি যোগ্য। তিনি পুরনো স্কুল বন্ধু এবং সমাজের বিভিন্ন শ্রেণীর মানুষের সাথে সম্পর্ক বজায় রাখতেন। ১৯৮২ সালের এক অনুসন্ধানে দেখা যায়, বেলোর এলাকাটি ছিলো শিকাগোর অপরাধ জগতের মূলকেন্দ্র, বেলো লেখালেখির জন্য এমন জায়গাতে বাস করাকে উপযুক্ত মনে করতেন এবং নিজের ‘বন্দুকটির সাথে লেগে থাকেন’। 
১৯৬৪ সালে হেরযগ উপন্যাস এর মাধ্যমে সেরা বিক্রির তালিকায় অন্তর্ভূক্তি পায়। বেলো একজন মধ্যবয়স্ক, সমস্যায় জর্জরিত অধ্যাপক চরিত্রকে কেন্দ্র করে গড়ে ওঠা কাহিনীর এই সেরেব্রাল উপন্যাসের এতো ব্যাপক বিক্রি দেখে অবাক হন। বেলো আবারো মানসিক অস্থিরতা আর মেধাবীদের সাথে এর সম্পর্ক নিরুপণে মনোযোগ দেন এবং রচনা করেন হামবোল্ড’স গিফট। বেলো এখানে তার প্রয়াত বন্ধু, সম-সাময়িক ও প্রতিদ্বন্দ্বী সাহিত্যিক, মেধাবী কিন্তু মানসিক বিপর্যয়গ্রস্ত ডেলমোর শোয়ার্ কে ভিত্তি করে উপন্যাসের মূল চরিত্র ভন হাম্বল্ড ফ্লেইশার সৃষ্টি করেন।তিনি ১৯৬৯ সালে আমেরিকান একাডেমি অব আর্টস এন্ড সায়েন্স এর ফেলো নির্বাচিত হন।

শিকাগোতে প্রত্যাবর্তন ও মধ্য-কর্মজীবন
প্রারম্ভিক জীবন
সমালোচনা, বিতর্ক এবং রক্ষণশীল সাংস্কৃতিক কর্মকান্ড
ব্যক্তিগত জীবন