শিকাগোতে রয়েছে [[ও'হারে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর]], যেটি উত্তর পশ্চিম দিকের বিমান সংস্থার কার্যক্রমের পরিমাপের হিসাবে বিশ্বের সবচেয়ে ব্যস্ততম বিমানবন্দর। এবং দক্ষিণ-পশ্চিম দিকে [[মিডওয়ে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর]] অবস্থিত। ২০০৫ সালে ও'হারে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর বিমান চলাচলের হিসেবে বিশ্বের সবচেয়ে ব্যস্ততম এবং মোট যাত্রী পরিবহনে দ্বিতীয় ব্যস্ততম বিমানবন্দর ছিল। ও'হারে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর এবং মিডওয়ে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর উভয়টি শিকাগো শহরের মালিকানাধীন এবং পরিচালিত। [[গ্যারি, ইন্ডিয়ানা]] ও [[রিকফোর্ড, ইলিনয়]]-এ অবস্থিত [[গ্যারি/শিকাগো আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর]] এবং [[শিকাগো রকফোর্ড আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর]] যথাক্রমে শিকাগো এলাকার বিকল্প বিমানবন্দর হিসাবে কাজ করতে পারে, তবে এগুলি ও'হারে বিমানবন্দর এবং মিডওয়ে বিমানবন্দরের মতো এতো অধিক বাণিজ্যিক ফ্লাইট পরিচালনা করে না। সাম্প্রতিক বছরগুলিতে ইলিনয় রাজ্য শিকাগো ইলিনয় শহরতলিতে একটি সম্পূর্ণরূপে নতুন বিমানবন্দর নির্মাণ করতে গিয়ে ঝুঁকির মুখে পড়েছে। । শিকাগো শহর বিশ্বের তৃতীয় বৃহত্তম বিমান সংস্থা [[ইউনাইটেড এয়ারলাইনস|ইউনাইটেড এয়ারলাইনসের]] বৈশ্বিক সদর দপ্তর।

পরিবহন পদ্ধতি
পার্ক এবং সবুজ স্থান
বিমানবন্দর
এক্সপ্রেসওয়ে