নটিংহামের শারউড এলাকায় রেগ সিম্পসনের জন্ম। নটিংহাম হাই স্কুলে পড়াশোনা করেছেন তিনি। ১৩ বছর বয়সে অভ্যন্তরীণ খেলায় হেনরি বেটসের সাথে উদ্বোধনী জুটিতে ৪৬৭ রান তুলেছিলেন। এপর হাই স্কুলের প্রথম একাদশে খেলার জন্য তাকে মনোনীত করা হয়। উচ্চ পর্যায়ের ক্রিকেটে নটিংহ্যামশায়ার কাউন্টি ক্রিকেট ক্লাবের সদস্যরূপে ট্রেন্ট ব্রিজে আরএএফের বিপক্ষে ১৯৪০ সালে অপরাজিত ১৩৪ রান তুলে স্বীয় যোগ্যতার বহিঃপ্রকাশ ঘটান।

ব্যক্তিগত জীবন
টেস্ট ক্রিকেট
শৈশবকাল
কাউন্টি ক্রিকেট