গ্রেগরি যুবা স্তরে ডিভন কাউন্টি ক্রিকেট ক্লাবের প্রতিনিধিত্ব করেছেন। ডিভন কাউন্টির হয়ে অনূর্ধ্ব-১৩, অনূর্ধ্ব-১৪, অনূর্ধ্ব-১৫ ও অনূর্ধ্ব-১৭ দলের হয়ে ক্রিকেট খেলেন। তিনি মাত্র ১৪ বছর বয়সেই ২০০৬ সালে ডিভন ক্রিকেট লীগে প্লিম্পটন ক্রিকেট ক্লাবের হয়ে ক্লাব ক্রিকেটের শীর্ষ স্তরের ক্রিকেটে অভিষেক করেছিলেন এবং প্লিম্পটনের ঝুলিতে ২৮ রান যোগ করেছিলেন। ২০০৬ এবং ২০০৭-এর পুরো সময়কালে তিনি মূলত ব্যাটসম্যান হিসাবে খেলেছিলেন, বোলিং করেছেন খুবই কম সময়ে এবং সংক্ষিপ্ত স্পেলে। ২০০৮ সালে, তার বোলিংয়ের খুরদার বৃদ্ধিপায় নাটকীয়ভাবে এবং পলিম্পটনের হয়ে ১৭.৪০ গড়ে ২০ উইকেট নিয়ে মৌসুমটি শেষ করেন। ২০০৮ সালের জুলাইয়ে গ্রেগরি ইংল্যান্ড এবং ওয়েলস ক্রিকেট বোর্ডের (ইসিবি) আঞ্চলিক অনূর্ধ্ব-১৭ উত্সবে 'দক্ষিণ এবং পশ্চিম' দলের প্রতিনিধিত্ব করার জন্য নির্বাচিত হয়েছিলেন এবং তার তিন ম্যাচের প্রথমটিতে একটি অর্ধশতকও করেছিলেন। 

২০০৮ মৌসুমে গ্রেগরি ডিভনের হয়ে মাইনর কাউন্টি চ্যাম্পিয়নশিপে আত্মপ্রকাশ করেন, এবং সমারসেট কাউন্টি ক্রিকেট ক্লাবের হয়ে প্রথম ম্যাচ খেলেন, মেরিলেবোন ক্রিকেট ক্লাব (এমসিসি)র তরুণ ক্রিকেটারদের বিপক্ষে দ্বিতীয় একাদশের প্রতিযোগিতা যেখানে তিনি সমারসেটের একমাত্র ইনিংসে ৮৭ রান করেছিলেন। ২০০৯ সালে গ্রেগরি পলিম্পটনের শীর্ষস্থানীয় বোলার ছিলেন, তিনি দুটি পাঁচ উইকেটের শিকারসহ ১৩.৬১ গড়ে গড়ে ৩৬টি উইকেট শিকার করেছিলেন। তিনি ২০০৯ এবং ২০১০ সাল জুরে সমারসেট দ্বিতীয় একাদশের হয়ে খেলেন এবং মাঝে মাঝে ডেভনের হয়ে খেলতেন।

আন্তর্জাতিক ক্যারিয়ার
প্রাথমিক ক্যারিয়ার: যুব ও ক্লাব ক্রিকেট
ওডিআই অভিষেক
টি২০ ফ্র্যাঞ্চাইজি ক্রিকেট