మహేష్ బాబు తన సినీ ప్రస్థానాన్ని తన సోదరుడు రమేష్ బాబు నటించిన నీడ చిత్రంలో ఒక చిన్న పాత్రతో మొదలు పెట్టాడు. 1983లో ప్రముఖ దర్శకుడు కోడి రామకృష్ణ మనవి మేరకు పోరాటం సినిమాలో తన తండ్రి కృష్ణకు తమ్ముడిగా నటించాడు. ప్రముఖ దర్శక-నిర్మాత <MASK> ఆ చిత్రంలో మహేశ్ నటన చూసి అతను కృష్ణ గారి అబ్బాయి అని తెలుసుకుని ఆశ్చర్యపోయి ఆ అబ్బాయికి మంచి భవిష్యత్తు ఉంది అని కితాబు ఇచ్చాడు. అయన ఊహించిన విధంగానే బాల నటుడిగా తెలుగు ప్రేక్షకుల మెప్పు పొందినాడు. 1987లో తొలిసారిగా తన తండ్రి దర్శకత్వం వహించిన శంఖారావం చిత్రంలో నటించాడు. 1988 లో విడుదలైన, కోదండరామిరెడ్డి దర్శకత్వం వహించిన బజార్ రౌడీ చిత్రంలో అన్నయ్య రమేష్ తో కలిసి నటించాడు. 1988లో మరల తన తండ్రి, అన్నయ్యలతో కలిసి ముగ్గురు కొడుకులు సినిమాలో నటించాడు.
ఘట్టమనేని మహేశ్ ‌బాబు
నాని గుణశేఖర్ డూండీ భూమిక