చెళ్లపిళ్ల వేంకటశాస్త్రికి కుటుంబ పరంగా కొంతవరకు కవి, పండిత నేపథ్యం ఉంది. <MASK>లో చర్ల బ్రహ్మయ్య శాస్త్రి వద్ద వ్యాకరణం, ఆపైన కాశీలో పలువురు పండితుల వద్ద వ్యాకరణ, తర్క శాస్త్రాలు, వేద భాగం, సంస్కృత కావ్యాలు, బ్రహ్మసూత్ర భాష్యం వంటివి అధ్యయనం చేశాడు. కాశీ నుంచి తిరిగి చర్ల బ్రహ్మయ్యశాస్త్రి శిష్యరికానికి వచ్చిన తర్వాత చెళ్లపిళ్ల వేంకటశాస్త్రి అవధానాలు చేయడానికి సంకల్పించాడు. బ్రహ్మయ్యశాస్త్రికి తన శిష్యుల్లో మరొకడైన దివాకర్ల తిరుపతిశాస్త్రిని జోడీగా స్వీకరించమని వేంకటశాస్త్రికి సూచించడంతో 1891లో కాకినాడలో జంటగా వారిద్దరి తొలి శతావధానం జరిగింది. తిరుపతి వేంకట కవులన్న పేరుతో చేసిన ఆ శతావధానంలో ప్రతిభ, పాండిత్యాలను ప్రదర్శించడంతో పాటు, యుక్తితో ఉద్ధండులైన పండితులను గెలిచి విజయవంతంగా అవధానం ముగించారు. జంటకవుల్లో ఒకనిగా చెళ్లపిళ్ల వేంకటశాస్త్రి విజయపరంపర ప్రారంభమైంది.
చెళ్లపిళ్ల వేంకటశాస్త్రి
ఏలూరు కడియద్ద బందరు తుని