तत्कालीन ग्रीस देश हा अनेक लहान राज्यांत विभागला गेला होता. या सर्व ग्रीक प्रदेशावर एकछत्री अंमल प्रस्थापित करण्याचे फिलिपचे स्वप्न होते. मुलाशी आणि राज्याच्या युवराजाशी बिघडलेले संबंध पुन्हा एकवार सुधारावेत म्हाणून या स्वारीत अलेक्झांडरने भाग घ्यावा अशी फिलिपची इच्छा होती. यामुळे अलेक्झांडरला स्वारीवर जाण्याची संधी कुमारवस्थेतच मिळाली. इ.स.पू. ३३८मध्ये फिलिपने अथेन्स आणि थेबेसवर स्वारी केली. या युद्धात अलेक्झांडर लढल्याची आणि लढाई जिंकल्याची नोंद मिळते. या लढाईत मिळालेला आपला विजय फिलिपने मोठ्या दिमाखात साजरा केला परंतु अलेक्झांडर या सोहाळ्यात सामील झाला नाही. काही नोंदींनुसार त्याने जखमी सैनिकांची विचारपूस आणि शुश्रूषा करणे पसंत केले असे सांगितले जाते.

याच सुमारास इ.स.पू. ३३६मध्ये पर्शियन साम्राज्याच्या सम्राटाचा मृत्यू झाला. या घटनेचा फायदा घेऊन फिलिपने आपला सेनापती पार्मेनियन याला १०,००० सैन्यानिशी आशियात पाठवले. या सैन्याने आशिया आणि युरोपच्या सीमेवरील अनेक शहरांना आपल्या ताब्यात घेतले. त्यादरम्यानच नव्या पर्शियन सम्राटाला कपटाने ठार करून दरायस तिसरा गादीवर बसला. दरायसचा पराभव करण्यासाठी फिलिपने स्वतः इराणच्या दिशेने कूच करायचे ठरवले परंतु त्यापूर्वी मॅसेडोनियाचा राजा आणि युवराज यांच्यातील संबंध घट्ट व्हावेत या हेतूने त्याने अलेक्झांडरची बहीण आणि आपली कन्या क्लिओपात्रा हिचा विवाह ऑलिंपियासचा भाऊ एपिरसचा राजा अलेक्झांडर याच्याशी निश्चित केला.

लग्नानंतर स्वागताप्रीत्यर्थ एजियाच्या सभागृहात मोठा उत्सव सुरू असतानाच पॉसेनियस नावाच्या एका तरुणाने काही खाजगी कारणस्तव फिलिपच्या छातीत खंजीर भोसकून त्याची हत्या केली. सत्तेची लालसा तसेच पॉसेनियसला पकडून न्यायसंस्थेपुढे उभे करणे सहज शक्य असतानाही अलेक्झांडरने त्याला ठार केले या आणि इतर काही कारणांवरून फिलिपच्या खुनात अलेक्झांडर आणि ऑलिंपियासचा हात असल्याचाही तर्क मांडला जातो. तसेच दरायसने आपल्या मार्गातील काटा दूर व्हावा म्हणून ही हत्या घडवून आणली अशीही शक्यता आहे. 

यानंतर वयाच्या विसाव्या वर्षी मॅसेडोनियन सैन्याने अलेक्झांडरला आपला राजा घोषित केले.

भारतावर स्वारी
पहिली स्वारी
टायर आणि गाझाचा वेढा
अफगाणिस्तानाकडे कूच