सन १६४८ ते सन १६७८पर्यंत कल्याणस्वामी हे समर्थ रामदास स्वामी यांच्या बरोबर होते. रामदास स्वामींनी कल्याण स्वामींच्या शिष्यत्वाच्या अनेक परीक्षा घेतल्या. त्या सर्व परीक्षांमध्ये ते पूर्णपणे उत्तीर्ण झाले. रामनवमीच्या रथयात्रेत रामाचा रथ आडव्या आलेल्या एका झाडाच्या फांदीमुळे अडला. तेव्हा रामदासांनी ती फांदी तोडण्याची आज्ञा केली. परंतु ती फांदी जो तोडेल तो तिच्या खाली असलेल्या खोल विहिरीत पडेल, अशी परिस्थिती होती. तेव्हा क्षणाचाही विलंब न करता अंबाजीने ती फांदी तोडली व ते विहिरीत पडले, आणि रथ पुढे गेला. संध्याकाळी सर्व शिष्यांना अंबाजीची आठवण झाली. इतक्या वेळ पाण्यात राहिल्याने अंबाजी मृत झाले की काय अशी भीती सर्व शिष्यांना होती. ते समर्थांना घेऊन त्या विहिरीजवळ आले. समर्थांनी अंबाजीला विचारले 'अंबाजी, कल्याण आहे ना ?' तेव्हा आत पाण्यातून उत्तर आले 'स्वामी, आपल्या कृपेने कल्याण आहे'. तेव्हापासून अंबाजी हे कल्याण स्वामी म्हणून ओळखले जाऊ लागले. ही घटना मसूर येथे घडली. 

एकदा, सज्जनगडावर गडाच्या टोकाशी रामदास उभे राहिले असताना, त्यांची छाटी(वस्त्र) वाऱ्याने उडाली. तेव्हा समर्थ उच्चारले 'कल्याणा, छाटी उडाली'. हे ऐकताच गुरुभक्त कल्याण स्वामींनी कड्यावरून खाली उडी घेतली व ती छाटी हवेतच झेलली. ती जागा आजही सज्जनगडावर कल्याण छाटी या नावाने दाखवतात. 
एकदा चाफळला रात्री समर्थ अंथरुणात पहुडले होते.त्यांचा लाडका शिष्य कल्याण त्यांचे पाय चेपत होता.रात्रीचे जवळजवळ साडे बारा वाजले होते.पाय चेपताना कल्याण स्वामीना शंका आली कि, भांडार घरात चोर शिरले असावेत.कल्याणस्वामींचे अर्धे लक्ष पाय दाबण्याकडे तर अर्धे लक्ष चोरांकडे होते.कल्याणने जेव्हा समर्थांना चोर आले असावेत असे सांगितले तेव्हा समर्थ म्हणाले - 'अरे जाऊ दे, भांडारघरातील धान्य आपल्या एकट्याचे थोडेच आहे.त्या अन्नावर जर त्यांचे नाव लिहिले असेल तर ते त्यांना मिळेल.'कल्याणने जेव्हा भांडारघरात भिक्षेचे पैसे आहेत म्हणून सांगितले तेव्हा समर्थ म्हणाले - 'अरे जाऊदे आपण साधू आहोत. आपल्याला पैशाचा मोह काय करायचा?'समर्थ तसे पक्के व्यवहारी होते.पण मुद्दाम कल्याणाची परीक्षा पाहण्यासाठी ते तसे बोलत होते.म्हणून कल्याण म्हणाला - 'लोकांपुढे चुकीचा आदर्श ठेवल्यासारखा होईल.'आपला शिष्य वैचारिकदृष्ट्या प्रगल्भ असलेला पाहून समर्थांना कौतुक वाटले .समर्थांनी कल्याणास त्या चोरांना भांडारघरात कोंडून ठेवायला सांगितले. कल्याण अत्यंत बलदंड होते.भलीमोठी काठी हातात घेऊन ते भांडारघरात शिरले. कल्याणांचा रुद्रावतार पाहून सारे चोर घाबरले. समर्थदेखील त्या ठिकाणी पोहोचले. 
समर्थ त्या चोरांशी अत्यंत प्रेमाने बोलले. समर्थ म्हणाले, - 'तुम्हाल मी भांडारघरात काम दिले आणि पगार दिला तर तुम्ही चोरी बंद कराल का?' तेव्हा सारे चोर म्हणाले, 'कष्ट करून आमचा संसार चालणार असेल तर आम्ही या क्षणापासून चोरीचा व्यवसाय सोडून देऊ.समर्थांनी त्या सर्वांना चाफळ मठात वेगवेगळी कामे दिली.त्यामुळे त्या चोरांनी समर्थांच्या मठात नवे जीवन सुरु केले.
समर्थ रामदासस्वामींनी एकदा ब्रह्मपिशाच्चाचे सोंग घेतले. तेव्हा कल्याण स्वामींनी त्यांची प्रार्थना करून त्यांना शांत केले. ते ठिकाण सज्जनगडावर 'ब्रह्मपिसा' या नावाने ओळखले जाते. 

समर्थांनी शिष्यांची परीक्षा पाहण्यासाठी एकदा मध्यरात्री विड्याची पाने आणण्याची आज्ञा केली. पण भर रात्री पाने आणायला कोणीही तयार झाले नाही. यावेळी कल्याण स्वामी तत्काळ निघाले, परंतु जंगलातून जात असताना त्यांना एका विषारी नागाने दंश केला. कल्याण स्वामी मूर्च्छित झाले.बराच वेळ ते का आले नाहीत हे पाहण्यासाठी समर्थ आले असता त्यांना रस्त्यात मूर्च्छित कल्याण स्वामी दिसले. नंतर समर्थांनी त्यांचे विष उतरवले. अशी कल्याणांची गुरुनिष्ठा होती.

एकदा औरंगाबादला समर्थ रामदास स्वामी कीर्तन करत होते.त्यावेळी कल्याण स्वामी त्यांच्या साथीला होते. समर्थांनी अभंग सांगण्यासाठी त्यांच्याकडे पहिले.पण कल्याण स्वामींना अभंग आठवला नाही.यावेळी समर्थांनी त्यांना हातातील टाळ फेकून मारला .तो कल्याण स्वामींच्या डोक्याला लागला व रक्ताची धार लागली.त्याच्यानंतर कल्याण स्वामींना तो अभंग आठवला.नंतर समर्थांनी स्वहस्ते ती जखम भरली.व पुढे समर्थ म्हणत ..
आम्ही रांधतो ते सेवुनी । अवशिष्ट देतो मज काढुनी॥

अशा अनेक बोधप्रद कथा समर्थ चरित्रात आहेत.

समर्थ रामदास स्वामी सज्जनगडावर असताना कल्याणस्वामी रोज त्यांच्या स्नानासाठी 'उरमोडी' नदीतून पाण्याने भरलेले हंडे सज्जनगडावर घेऊन येत असत. हे हंडे आजही तेथे पहायला मिळतात.या ३० वर्षांच्या कालखंडामध्ये त्यांनी समर्थांचे सर्व साहित्य लिहून दिले. ते समर्थांना कीर्तनामध्ये साथ करत असत. तसेच त्यांच्या बरोबर सर्वत्र भ्रमण करत असत. समर्थ रामदासांनी त्यांना समाधिअवस्थेची अनुभूती दिली होती. महाराष्ट्रातल्या सह्याद्रीच्या पर्वतरांगांमध्ये वसलेल्या शिवथर घळ या ठिकाणी समर्थ रामदासांनी त्यांच्याकडून आपला दासबोध हा ग्रंथ लिहून घेतला. रामदासांनी कल्याणस्वामींना दासबोधाचे तात्त्विक सारही सांगितले; ते "सोलीव सुख" या नावाने प्रसिद्ध आहे. सध्या समर्थांचे जे काही साहित्य उपलब्ध आहे, त्याचे बहुतेक लिखाण कल्याणस्वामींच्या लेखणीतून झाले आहे. कल्याणस्वामींचे गुरुबंधू अनंत कवी लिहितात : "स्वामींचा कवितासमुद्र अवघा कल्याण लिहितसे ।"

सन १६७८ मध्ये समर्थ रामदासांनी कल्याणस्वामींना डोमगावला जाण्याची आज्ञा केली. 

जेव्हा समर्थ रामदास स्वामींनी १६८१ मध्ये समाधी घेतली, त्यावेळी कल्याणस्वामी डोमगावला होते. गुरूंच्या विरहाने व्याकुळ होऊन ते सज्जनगडावर गेले, तेव्हा समाधी दुभंगून समर्थांनी त्यांना दर्शन दिले. त्याची प्रसंगाची खूण म्हणून समर्थांच्या समाधीवरील 'चीर' दाखवतात. त्यानंतर मात्र कल्याण स्वामी सज्जन गडावर कधीही गेले नाहीत. कारण त्यांना संपूर्ण सज्जनगडच समर्थरूप भासत होता. सन १६८१मध्ये रामदासस्वामींनी समाधी घेतल्यानंतर त्यांच्या अस्थी चाफळ येथील वृंदावनामध्ये ठेवण्यात आल्या. त्यांची पूजाअर्चा कल्याणस्वामींचे शिष्य, केशवस्वामी हे करत असत. सन १७१४मध्ये केशवस्वामींनी समर्थांच्या अस्थी वृंदावनामधून बाहेर काढल्या असतां, योगबलाने कल्याणस्वामींनी परांडा येथे आपला देह ठेवला. गुरुशिष्य (समर्थ रामदासस्वामी व कल्याणस्वामी) या दोघांच्या अस्थी केशवस्वामींनी गंगेमध्ये एकत्र विसर्जित केल्या .ही गुरुनिष्ठा पाहून केशव स्वामींनी खालील उद्गार काढले:

धन्य धन्य हे गुरुशिष्यपण । धन्य धन्य हे सेवाविधान ।
धन्य धन्य अभेदलक्षण । धन्य धन्य लीला अगाध ॥
श्री कल्याणस्वामींनी त्यांचे सर्व जीवन समर्थसेवेत अर्पण केले होते.

डोमगावला जाण्याचे मार्ग
समर्थ रामदास स्वामी आणि कल्याण स्वामी
बालपण व प्रारंभिक जीवन
व्यक्तिमत्त्व