विंडोज ९५ ऑगस्ट १९९५ साली प्रकाशित झाली. तिच्यात नवीन वापरकर्ता व्यक्तिरेखा, २५५ अक्षरांपर्यंत लांब संचिकानामांसाठी समर्थन, व आपोआप स्थापन केलेले हार्डवेअर ओळखणे ही नवीन साधने होती. ती ३२-बिट प्रयोग चालवू शकत असे व अनेक तंत्रज्ञानातील सुधारणांमुळे तिची स्थिरता विंडोज ३.१ पेक्षा वाढली. तिच्यात अनेक ओईएम सेवा प्रकाशने झाली. त्यातील प्रत्येक प्रकाशन सर्व्हिस पॅकच्या तुल्यबळ होते. 

मायक्रोसॉफ्टचे दुसरे प्रकाशन विंडोज ९८ जून १९९८ साली प्रकाशित झाले. मायक्रोसॉफ्टने १९९९ साली तिची दुसरी आवृत्ती आवृत्ती प्रकाशित केली. तिचे नाव विंडोज ९८ द्वितीय आवृत्ती (सेकंड एडिशन) होते. त्याचा लघुपथ विंडोज ९८ एसई असा करण्यात आला.

फेब्रुवारी २००० मध्ये विंडोज २००० प्रकाशित झाली. तिच्यापाठोपाठ विंडोज एमई प्रकाशित झाली. (एमई हा मिलेनियम एडिशनचा लघुपथ आहे.) विंडोज एमईने विंडोज ९८ कडून गाभा अद्ययावत केला असला तरी विंडोज २००० कडून काही पैलू अद्ययावत केले व "बूट इन डॉस मोड" हा पर्याय काढला आणि प्रणाली पुनर्स्थापन हा नवीन पर्याय आणला. त्यामुळे वापरकर्त्याला संगणकाच्या सेटिंग्समध्ये तारीख बदलण्याची मुभा मिळाली.

विंडोज ३० व ३१
आगामी प्रणाल्या
विंडोज ९५, ९८ व एमई
इतिहास