खटावकरांना शालेय शिक्षणात फारसा रस नव्हता. नाना वाडा येथील न्यू इंग्लिश स्कूलमध्ये त्यांनी इयत्ता पहिलीत प्रवेश घेतला. शाळेतूनच ते १९४२ च्या ‘चले जाव’च्या चळवळीत भाग घेतला. चौथी-पाचवी शिकत असतानाच चित्रकार-शिल्पकार व्हायचे, हे स्वप्न खटावकर यांनी पाहिले होते. चार भिंतीतील बंदिस्त शिक्षणापेक्षा त्यांना बाहेरचा निसर्ग खुणावत होता. निसर्गातील रंग लक्ष वेधून घेत होते. त्यामुळे ते रंगात, मातीत रमू लागले. पुढे वेगवेगळ्या टप्प्यांवर दादासाहेब केळकर, बाबासाहेब पुरंदरे, एन. न. वाघ, बी.आर. खेडकर, प्राचार्य व्यंकटेश के. पाटील असे गुरू मिळत गेले आणि त्यांच्यातील कलागुण फुलत गेले.

खटावकर १३ वर्षांचे असताना त्यांच्याकडून शिवशाहीर बाबासाहेब पुरंदरे यांनी किल्ल्यात मांडण्यासाठी विविध प्रकारची चित्रे काढून घेतली. त्यामुळे बाबासाहेब पुरंदरे हे आपल्या कलेतील पहिले गुरू, असेही डी. एस. खटावकर सांगत असत. 

उच्च शिक्षण==
कलेच्या उच्च शिक्षणासाठी त्यांनी पुण्यातील 'इन्स्टिट्यूट ऑफ मॉडर्न आर्ट'मध्ये, म्हणजे आताच्या अभिनव महाविद्यालयात प्रवेश घेतला. नंतर त्यांनी दिल्लीहून कला-शिक्षकाचा अभ्यासक्रम, व मुंबईच्या सर जे. जे. स्कूल ऑफ आर्ट येथून कलाविषयक अभ्यासक्रम पूर्ण केला. पुढे गव्हर्नमेंट बॉम्बे प्रॉव्हिन्समध्ये डिप्लोमा फाइन आर्ट (पेंटिंग), याच केंद्रातून आर्ट मास्टरची परीक्षा ते उत्तीर्ण झाले. त्यानंतर पुण्याच्या केंद्रातून क्राप्ट टीचर्स सर्टिफिकेट परीक्षाही ते पास झाले.

शिष्यवृत्ती आणि परदेशगमन
प्राथमिक कलाशिक्षण
दुसरी पिढी
मार्गदर्शकाचे कार्य