देशपांडे यांचे वडील हे अडवाणी कागद कंपनीत दीडशे रुपये पगारावर फिरते विक्रेते होते. फिरतीवर असताना जेवणाखाण्याचा भत्ता मिळे. एकदा कोल्हापूरला असताना ते बहिणीकडे जेवले. त्यादिवशी त्यांनी भत्ता घेतला नाही अशी आठवण पु.ल. देशपांडे यांनी सांगितली.

देशपांडे लहानपणापासूनच धष्टपुष्ट होते. वयाच्या दुसऱ्या वर्षी ते पाच वर्षांच्या मुलाएवढे दिसत होते. ते हुशार होते आणि सतत काही ना काही करत असत. त्यांना स्वस्थ बसण्यासाठी घरचे लोक पैसा देऊ करायचे, पण हे त्यांना जमले नाही. आजोबांनी लिहून दिलेले आणि पु.लं.नी पाठ केलेले दहा-पंधरा ओळींचे पहिले भाषण पु.लं.नी वयाच्या पाचव्या वर्षी त्यांच्या शाळेत हावभावासहित खणखणीत आवाजात म्हणून दाखवले. सात वर्षे अशी भाषणे केल्यानंतर वयाच्या बाराव्या वर्षापासून देशपांडे स्वतःची भाषणे स्वतःच लिहायला लागले आणि इतरांनाही भाषणे आणि संवाद लिहून देऊ लागले.

पुलंना घरात खूप वाचन करायला आणि रेडिओवरील संगीत ऐकायला मिळाले. त्यांच्या घरी संगीताच्या बैठकाही होत असत. ते घरीच बाजाची पेटी शिकले. टिळक मंदिरात एकदा बालगंधर्व आले असताना पु.लं.नी त्यांना पेटी वाजवून दाखवली. बालगंधर्वांनी शाबासकी दिली आणि भावी कलाजीवनासाठी शुभेच्छा दिल्या. लोकांच्या वागण्यातील विसंगती आणि हास्यास्पद गोष्टी हेरून पु.ल. त्या लोकांच्या नकला करायचे, म्हणून घरी कुणी आले असताना पुरुषोत्तम जवळ नसलेलाच बरा असे आईला वाटे. देशपांड्यांची आई कारवारी, वडील कोल्हापूरचे आणि बहीण कोकणात दिलेली, त्यामुळे घरात भोजनात विविधता असे. यातूनच पु.ल. खाण्याचे शौकीन झाले.
वडिलांच्या मृत्यूनंतर देशपांडे गाण्याच्या, पेटीच्या व अन्य शिकवण्या करू लागले. ते शाळेत असल्यापासूनच भावगीते गायचे आणि गीतांना चाली लावायचे. कॉलेजात असताना त्यांनी राजा बढे यांच्या "माझिया माहेरा जा" या कवितेला चाल लावली. आज ते गाणे मराठी भावसंगीतातील अनमोल ठेवा समजला जातो. ग.दि. माडगूळकरांनी लिहिलेल्या आणि भीमसेन जोशींनी गायलेल्या "इंद्रायणी काठी"ला पु.लं.नी चाल लावली होती. हेही गाणे अजरामर झाले.

कॉलेजमध्ये असताना पु.ल. गायकांना साथ करीत. पु.ल. पेटी वाजवत, त्यांचा भाऊ रमाकांत तबला आणि मधुकर गोळवलकर सारंगी वाजवीत. मिळालेले १५ रुपये तिघेही वाटून घेत. पार्ले टिळक विद्यालयातून माध्यमिक शिक्षण पूर्ण करून पु.ल.देशपांडे मुंबईतील इस्माईल युसुफ कॉलेजातून इंटर व सरकारी लॉ कॉलेजमधून एल्‌एल.बी. झाले, आणि कलेक्टर कचेरी व प्राप्तीकर विभागात काही काळ नोकरी करून पुण्याला आले. त्यापूर्वी ते पेट्रोल रेशनिंग ऑफिसमध्ये कारकून आणि ओरिएंटल हायस्कूलमध्ये शिक्षक होते. पुण्याला आल्यावर त्यांनी फर्ग्युसन कॉलेजमधून बी.ए.आणि नंतर एम.ए. केले.

लेखक-अभिनेते-नाटककार म्हणून कारकिर्दीची सुरुवात
बालपण आणि शिक्षण
जीवन
चरित्रे