इ.स. १९५१ मध्ये वयाच्या एकोणिसाव्या वर्षी जबलपूरमधील हितकारिणी कॉलेजमध्ये ओशो महाविद्यालयीन शिक्षणासाठी दाखल झाले. निदेशकाशी झालेल्या शाब्दिक चकमकीनंतर ओशोंना कॉलेज सोडावे लागले आणि जबलपूरमध्येच डी. एन. जैन कॉलेजात ते स्थलांतरित झाले. अध्यापकांशी निरंतर वाद घालण्याच्या सवयीमुळे कॉलेजमधील उपस्थितीतून त्यांना सूट मिळाली. केवळ परीक्षेसाठीच कॉलेजमध्ये यावे अशा सूचना मिळाल्याने रिकाम्या वेळात ओशो एका स्थानिक वृत्तपत्रात सहायक संपादक म्हणून काम पाहू लागले. जबलपूरमध्ये दरवर्षी तारणपंथी जैन समुदायाचे सर्व धर्म संमेलन आयोजिले जाते. या संमेलनात भाषणे करण्यास ओशोंनी सुरुवात केली. इ.स. १९५१ ते १९६८ या काळातील संमेलनांमध्ये ते सहभागी झाले. विवाहासाठी माता-पित्यांनी टाकलेल्या दबावास ते बळी पडले नाहीत. नंतरच्या काळात ओशोंनी दिलेल्या माहितीनुसार २१ मार्च १९५३ रोजी वयाच्या एकविसाव्या वर्षी जबलपूरमधील भंवरताल गार्डनमध्ये एका वृक्षाखाली बसले असताना त्यांना ब्रह्मज्ञान प्राप्त झाले. 

डी. एन. जैन कॉलेजात सन १९५५ मध्ये ओशो बी. ए. (तत्त्वज्ञान) झाले. सागर विद्यापीठातून सन १९५७ मध्ये ते विशेष प्रावीण्यासह एम. ए. (तत्त्वज्ञान) झाले. रायपूर संस्कृत कॉलेजमध्ये लागलीच त्यांना अध्यापकाचे पद मिळाले पण विद्यार्थ्यांच्या नैतिकतेला, चारित्र्याला आणि धर्माला ओशोंमुळे धोका आहे असे वाटल्याने उपकुलगुरूंनी ओशोंना बदली करवून घेण्याचा सल्ला दिला. सन १९५८ पासून ओशो जबलपूर विद्यापीठात अधिव्याख्याता म्हणून काम करू लागले, १९६० मध्ये त्यांना प्राध्यापक म्हणून बढती मिळाली. 
विद्यापीठातील कर्तव्ये सांभाळून ओशोंनी समांतरपणे आचार्य रजनीश (आचार्य म्हणजे गुरू, रजनीश हे त्यांचे बालपणातील टोपणनाव होते) म्हणून भारतभर प्रवास करून समाजवाद आणि महात्मा गांधी यांचे परीक्षण करणारी व्याख्याने दिली. समाजवादाने केवळ दारिद्ऱ्याचेच समाजीकरण होईल आणि गांधी हे दारिद्ऱ्याची पूजा करणारे आत्मपीडक प्रतिक्रियावादी आहेत, असे मत ओशो मांडू लागले. मागासलेपणातून बाहेर पडण्यासाठी भारताला भांडवलवाद, विज्ञान, आधुनिक तंत्रज्ञान आणि लोकसंख्या नियंत्रणाची गरज आहे, असे ओशोंचे मत होते. पारंपरिक भारतीय धर्म मृतवत् आहेत, त्यांच्यात पोकळ धर्मकांडे आहेत, अनुयायांचे ते शोषण करतात अशी जहरी टीका ओशो करू लागले. अशा वक्तव्यांमुळे ते वादग्रस्त ठरले, मात्र ओशोंना काही निष्ठावान अनुयायीही मिळाले. अशा अनुयायांमध्ये बरेच श्रीमंत व्यापारी आणि उद्योगपती होते. अशा अनुयायांनी देणग्या देऊन ओशोंकडून आध्यात्मिक प्रगतीसाठी आणि दैनंदिन जीवनासाठी सल्ले घेण्यास सुरुवात केली आणि हळूहळू हे लोण देशभर पसरले. इ.स. १९६२ पासून ओशोंनी ३ ते १० दिवसांची ध्यान शिबिरे घेण्यास प्रारंभ केला आणि नंतर जीवन जागृती आंदोलन म्हणून विख्यात झालेली ध्यानकेंद्रे उदयास येऊ लागली. सन १९६६ मधील एका वादग्रस्त व्याख्यानसत्रानंतर विद्यापीठाच्या विनंतीनुसार त्यांनी आपल्या नोकरीचा राजीनामा दिला. 

निवडक साहित्यकृती
खटला
जगभ्रमंती आणि पुण्यात पुनरागमन : १९८५-१९९०
विद्यापीठातील वर्षे आणि सार्वजनिक वक्ते : १९५१-१९७०