તેઓ 16 વર્ષની વયે વ્યાવસાયિક બન્યા અને તેમની પ્રથમ ટુર્નામેન્ટ લા ક્વિન્ટા, કેલિફોર્નિયામાં હતી. તેઓ જોહ્ન ઓસ્ટિન સામેની પ્રથમ મેચ 6-4, 6-2થી જીતી ગયા હતા, પરંતુ પછી મેટ્સ વિલાન્ડર સામેની બીજી મેચમાં તેઓ 6-1, 6-1થી હારી ગયા. તે વર્ષના અંતે, અગાસી વિશ્વમાં 91 ક્રમાંકે હતા. અગાસીએ ઇટાપેરિકાના સુલ અમેરિકન ઓપન ખાતે 1987માં પ્રથમ ઉચ્ચ-કક્ષાનું સિંગલ્સ ટાઇટલ જીત્યું હતું. તે વર્ષે તેઓ વૈશ્વિક રેન્કીંગમાં 25 નંબર પર હતા. તેણે 1988માં છ વધારાની ટુર્નામેન્ટ જીતી હતી (મેમ્ફિસ, યુ.એસ. મેન્સ ક્લે કોર્ટ ચેમ્પિયનશિપ્સ, ફોરેસ્ટ હિલ્સ ડબ્લ્યુસીટી, સ્ટટગાર્ટ આઉટડોર, વોલ્વો ઇન્ટરનેશનલ અને લિવિંગ્સ્ટન ઓપન), અને તે વર્ષના ડિસેમ્બર મહિના સુધીમાં તે ફક્ત 43 ટુર્નામેન્ટ્સ રમીને તેની કારકિર્દીમાં 2 મિલિયન US$ની સપાટી વટાવી ગયો હતો - આ સપાટીએ પહોંચનારા ખેલાડીઓમાં તે સૌથી ઝડપી હતો. તે વર્ષના અંતે તે વૈશ્વિક રેન્કીંગમાં 3 ક્રમ પર હતો અને ફક્ત બીજા ક્રમે રહેલા ઇવાન લેન્ડલ અને ટોચના ખેલાડી મેટ્સ વિલાન્ડર કરતા જ પાછળ રહ્યો હતો. અસોસિએશન ઓફ ટેનિસ પ્રોફેશનલ્સ અને "ટેનિસ" મેગેઝિન બંનેએ અગાસીને 1988ના વર્ષ માટે રમતમાં સૌથી વધુ સુધારો લાવનાર ખેલાડી તરીકે ગણાવ્યો.

તેની કારકિર્દીના પ્રથમ આઠ વર્ષ દરમિયાન ઓસ્ટ્રેલિયન ઓપન (પાછળથી તે શ્રેષ્ઠ ગ્રાન્ડ સ્લેમ ઇવેન્ટ બની ગઇ)માં રમનારા, અગાસીએ 1988થી 1990 દરમિયાન વિમ્બલ્ડનમાં પણ નહીં રમવાનો નિર્ણય લીધો અને જાહેરમાં નિવેદન આપ્યું કે તેઓ કાર્યક્રમની પરંપરગત નીતિઓને કારણે ત્યાં રમવા માગતા નથી, જેમાં મુખ્યત્વે ત્યાં રમવા માટે ફરજિયાતપણે પહેરવા પડતા "સફેદ વસ્ત્રો"નો સમાવેશ થાય છે.

ટુરમાં મજબૂત પ્રદર્શન બાદ અગાસીને ઝડપથી ભવિષ્યનો ગ્રાન્ડ સ્લેમ ચેમ્પિયન માનવામાં આવ્યો. કિશોર વયે પણ, તેઓ 1988માં ફ્રેન્ચ ઓપન અને યુએસ ઓપનની સેમિ-ફાઇનલ્સમાં પહોંચી ગયા અને 1989માં યુએસ ઓપનની સેમિફાઇનલ્સમાં પણ સ્થાન મેળવ્યું. તેમણે 1990ના દાયકાની શરૂઆત બહુ સારી રીતે ન કરી. તેઓ ફ્રેન્ચ ઓપનમાં 1990માં પ્રથમ ગ્રાન્ડ સ્લેમમાં પહોંચ્યા, તેઓ એન્દ્રેઝ ગોમેઝ સામે ચાર સેટ્સમા હાર્યા પહેલા જીતવા માટે સક્ષમ ગણાતા હતા. તેઓ યુએસ ઓપનમાં તે વર્ષની બીજી ગ્રાન્ડ સ્લેમ ફાઇનલમાં પ્રવેશ્યા, જેમાં તેમણે સેમિ-ફાઇનલ્સમાં અગાઉના વિજેતા બોરિસ બેકરને હાર આપી હતી. ફાઇનલમાં તેમના પ્રતિસ્પર્ધી ખેલાડી પેટ સામ્પ્રસ હતા; એક વર્ષ અગાઉ, અગાસીએ સામ્પ્રસને 6-2, 6-1થી માત આપી હતી, જેના બાદ તેમણે તેમના કોચને જણાવ્યું હતું કે તેમને સામ્પ્રસ માટે ખૂબ ખરાબ લાગ્યું છે અને તેઓ ક્યારેય તેને એક વિરોધી તરીકે નહીં જુએ. અગાસી સામ્પ્રસ સામેની યુએસ ઓપન ફાઇનલ 6-4, 6-3, 6-2થી હારી ગયા. આ બે અમેરિકન ખેલાડીઓ વચ્ચેની સ્પર્ધા દાયકાના બાકીના ભાગ દરમિયાન જાણીતી બની રહી. 1990માં પણ, અગાસીએ યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સને આઠ વર્ષોમાં પ્રથમ વાર ડેવિસ કપ જીતવામાં મદદ કરી અને ફાઇનલમાં વિમ્બલ્ડન ચેમ્પિયન સ્ટેફન એડબર્ગને ફાઇનલમાં હરાવી તેનો પ્રથમ ટેનિસ માસ્ટર્સ કપ જીત્યો.

1991માં, અગાસી સતત બીજી ફ્રેન્ચ ઓપન ફાઇનલમાં પહોંચ્યા જ્યાં તેમની સામે બોલેટરી એકેડેમીના પૂર્વ સાથી જીમ કુરિયર હતા. પાંચ સેટની ફાઇનલમાં કુરીયરનો વિજય થયો. અગાસીએ 1991માં વિમ્બલ્ડનમાં રમવાનો નિર્ણય લીધો, જેના એક સપ્તાહ પહેલાથી તે કયા વસ્ત્રો પહેરશે તે અંગે મિડીયામાં અટકળો કરવામાં આવી. અંતે તેઓ પ્રથમ રાઉન્ડમાં સંપૂર્ણ સફેદ વસ્ત્રોમાં મેચ રમ્યા. તેઓ ક્વાર્ટર-ફાઇનલ્સ સુધી પહોંચ્યા, જ્યાં તેઓ ડેવિડ વ્હીટન સામે પાંચ સેટની મેચમાં હારી ગયા.

અગાસીના ગ્રાન્ડ સ્લેમ ટુર્નામેન્ટની શરૂઆત વિમ્બલ્ડનથી થઇ, નહીં કે ફ્રેન્ચ ઓપન કે યુએસ ઓપન કે જેમાં તેમણે અગાઉ સફળતા મેળવી હતી. 1992, તેમણે પાંચ સેટની ફાઇનલમાં ગોરાન ઇવાનિસેવિકને હાર આપી. આમ તેમણે ભૂતપૂર્વ વિમ્બલ્ડન ચેમ્પિયન્સ બોરિક બેકર અને જોહ્ન મેકેનરોને પાછળ રાખી દીધા. અન્ય કોઇ ખેલાડી વિમ્બલ્ડન ખાતે આ રીતે જીતી ન શક્યું, જે દસ વર્ષ બાદ લેટોન હેવિટ્ટે કરી બતાવ્યું. અગાસી 1992માં બીબીસી ઓવરસીઝ સ્પોર્ટ્સ પર્સનાલિટી ઓફ ધી યર બન્યા. અગાસી ફરીથી 1992માં યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સની ડેવિસ કપ વિજેતા ટીમમાં રમ્યા. ત્રણ વર્ષના સમયગાળામાં આ તેમનું બીજુ ડેવિસ કપ ટાઇટલ હતું.

વર્ષ 1993માં અગાસીએ સિનસિનાટી માસ્ટર્સ ખાતે પેટર કોર્ડા સાથે મળી તેનું એકમાત્ર ડબલ્સ ટાઇટલ જીત્યું. અગાસીએ ઇજાઓને કારણે તે વર્ષનો શરૂઆતનો મોટો ભાગ વિતાવ્યો. વિમ્બલ્ડન ટાઇટલની ક્વાર્ટર ફાઇનલમાં પ્રવેશ કર્યો હોવા છતાં, તેઓ અંતિમ ચેમ્પિયન અને વિશ્વના પ્રથમ ક્રમના પેટ સામ્પ્રસ સામે પાંચ સેટની મેચમાં હારી ગયા. અગાસી યુએસ ઓપનના પ્રથમ રાઉન્ડમાં થોમસ એન્ક્વિસ્ટ સામે હારી ગયા અને વર્ષના અંત ભાગમાં તેમને કાંડાની સર્જરી કરાવવાની જરૂરિયાત ઉભી થઇ.

વ્યક્તિગત અને કૌટુંબિક જીવન
નિવૃત્તિ બાદ
1986–1993
1994–1997