ગ્રેન્ડ સ્લેમમાં ગ્રાફને સફળતા મળવાની શરૂઆત 1987માં થઇ. તેણીએ આ વર્ષમાં ફ્રેન્ચ ઓપન તરફ આગળ વધતાં છ સ્પર્ધામાં વિજય સાથે મજબૂત શરૂઆત કરી. આ અદભૂત પ્રદર્શન દરમિયાન ગ્રાફે મિયામીમાં યોજાયેલી સ્પર્ધાની સેમિફાઇનલમાં માર્ટિના નવરાતિલોવાને તેમજ ફાઇનલમાં ક્રિસ એવર્ટને હરાવી અને સ્પર્ધાના સાત તબક્કામાં માત્ર 20 જ ગેમ ગુમાવી. ફ્રેન્ચ ઓપનમાં ત્રણ-સેટની સેમિફાઇનલમાં ગેબ્રિઅલા સબાટિનીને હરાવીને ગ્રાફે ફાઇનલમાં વિશ્વ ક્રમાંક.1 નવરાતિલોવાને 6-4, 4-6 અને 8-6થી હરાવી.

બાદમાં ગ્રાફે નવરાતિલોવા સામે 7-5, 6-3થી વિમ્બલડન ફાઇનલ ગુમાવી, જે વર્ષનો તેનો પ્રથમ પરાજય હતો. જોકે, ત્રણ અઠવડિયા પછી વાનકુંવર, કેનેડામાં યોજાયેલી ફેડરેશન કપની ફાઇનલમાં તેણીએ સરળતાથી એવર્ટને 6-2, 6-1થી હરાવી. યુએસ (US) ઓપનની ફાઇનલમાં નવરાતિલોવાએ ગ્રાફને 7-6, 6-1થી હરાવતાં તેના અંતમાં કોઇ રોમાંચ ન રહ્યો.

1987માં ત્રણમાંથી બે ગ્રેન્ડ સ્લેમની ફાઇનલમાં નવરાતિલોવાએ ગ્રાફને હરાવી હતી, જોકે અન્ય રીતે ગ્રાફનું પ્રદર્શન સારું રહ્યું હોઇ (નવરાતિલોવાનાં ચારની સામે તે દસ ટાઇટલ જીતી હતી) , નવેમ્બરમાં યોજાનારી વર્જિનીયા સ્લેમ ચેમ્પિયનશિપ્સમાં વિશ્વ ક્રમાંક. 1 કોણ તે નક્કી થવાનું હતું. જોકે ક્વાર્ટરફાઇનલ્સમાં અપસેટ સર્જીને સબાટિનીએ જ નવરાતિલોવાને હરાવી દેતાં અને બાદમાં ગ્રાફે સબાટિનીને ફાઇનલમાં પરાજય આપતાં તેણીએ મોટાભાગના નિરીક્ષકોની નજરમાં પ્રથમ ક્રમાંક મેળવી લીધો હતો, કારણ કે વર્ષના અંતે તેણીનો 74-2નો મેચ રેકોર્ડ હતો. 

પ્રગતિની શરૂઆતનું વર્ષ: 1987
1992
"ગોલ્ડન સ્લેમ": 1988
1995