તેના પ્રવર્તમાન ઓળખાવા પૂર્વે ઓર્લાન્ડો "જેર્નીગન" તરીકે ઓળખાતું હતું. આ બાબત પ્રથમ કાયમી વસાહતી આરોન જેર્નીગન સાથે સંબંધિત છે, જે એક ઢોરરાખનાર હતો અને તેણે 1842ના આર્મ્ડ ઓક્યુપેશન એક્ટની શરતો અનુસાર લેડ હોલ્ડન સાથેની જમીન ખરીદી હતી.સ્થાનિક દંતકથાઓના અનુસાર નામ "ઓર્લાન્ડો" ઓર્લાન્ડો રીવ્સ નામના એક સૈનિકના નામ પરથી ઉતરી આવ્યું હતું, જેનું બીજા સેમિનોલ વોરમાં મૃત્યું થયું હતું. આ દંતકથાઓમાં અન્ય પણ ઘણી વાતો છે, જેમ કે ઓર્લાન્ડો રીવ્સ (ઘણી વખત રીઝ) વોલ્યુસિયા કાઉન્ટીમાં સ્પ્રીંગ ગાર્ડનની ઉત્તરે આશરે 30 માઇલ્સ (50 કીમી)ના અંતરે ખાંડ મિલ અને વાવેતરની કામગીરી કરતો હતો. સૌ પહેલા આવેલા વસાહતીઓએ તેનું નામ એક વૃક્ષ પર કોતરણી થયેલ શોધી કાઢ્યું હતું, જેમ કે "ઓર્લાન્ડો એકોસ્ટા" અને માન્યું હતું કે તેની કબરના સ્થળ માટે તે એક સંકેતકર્તા હતું. ત્યાર બાદ તે વિસ્તારને "ઓર્લાન્ડોની કબર" અને બાદમાં સરળ રીતે "ઓર્લાન્ડો" તરીકે ઓળખવામાં આવ્યો હતો. લેખિત પુરાવાઓ અનુસાર, ઓર્લાન્ડો એકોસ્ટા એક સૈનિક હતો, પરંતુ તેના જીવનની મોટા ભાગની વાતો અચોક્કસ છે. લેક ઇઓલાની બાજુમાં આવેલું એક મેમોરીયલ શહેરનું નામ પડ્યું તે સ્થળ દર્શાવે છે.

અન્ય પ્રચલીત દંતકથા કહે છે કે શહેરનું નામ શેક્સપિયરનું નાટક "એઝ યુ લાઇક ઇટ" માંના એક એવા મુખ્ય પાત્રના નામ પરથી અપાયું છે. ડાઉનટાઉન ઓર્લાન્ડોમાંની એક મુખ્ય શેરીનું નામ રોસાલિન્ડ એવેન્યુ છે, નાટકની નાયિકા રોસાલિન્ડના નામ પરથી અપાયું છે. બીજા સેમિનોલ યુદ્ધ દરમિયાન, યુ.એસ. લશ્કરે ફોર્ટ ગેટલીન ખાતે એક લશ્કરી ટુકડીની સ્થાપના કરી હતી, જે આધુનિક ડાઉનટાઉનની દક્ષિણે થોડા માઇલના અંતરે આવેલી હતી, પરંતુ 1838માં જ્યારે યુદ્ધની સમાપ્તિ થઇ ત્યારે તેને ઝડપથી છોડી દેવામાં આવી હતી. મોટા ભાગના અગાઉ આવેલાઓ 1950માં ત્રીજા સેમિનોલ યુદ્ધ બાદ સુધીમાં પહોંચ્યા ન હતા. અસંખ્ય અગાઉના નિવાસીઓએ તેમનું જીવન ઢોર ઉછેરમાં ગાળ્યું હતું.

શોપીંગ મોલ્સ
વર્તમાનમાં(Present day)
નામ સંયોગ
કોમ્યુટર રેલ (આવજા માટે વપરાતી રેલ)