ચૅપ્લિન પોલીસ અભિનેત્રી [[પોલા નેગરી]] સાથે 1922-23માં જાહેરમાં દેખાવવા લાગ્યો અને તેની સાથે સગાઈ પણ કરી. તે હોલિવૂડમાં અભિનેત્રી બનવા માટે આવી હતી. સગાઈ જો કે લગ્નમાં પરિણામી ન હતી. નવ મહિના સુધી ચૅપ્લિનના પોલા સાથે સંબંધો રહ્યો હતા. હાલમના હોલિવૂડના સંબંધોની જેમ તે પણ સંબંધ લાંબો સમય ચાલ્યા ન હતા. ચૅપ્લિનના નેગરી સાથેના સંબંધો તેના જાહેર જીવનમાં એક અલગ ભાત પાડે છે. ચૅપ્લિને આ સમયગાળા દરમિયાન પોતાના બીજા પ્રેમપ્રકરણો અંગત રાખ્યા હતા. જેની ભાગ્યે જ કોઈને જાણ થાય (જો કે તેમા સફળતા મળી ન હતી). ઘણા જીવનકથા લેખકો માને છે કે નેગરી સાથેનો પ્રેમ એક પબ્લિસીટી સ્ટંટ હતો. 

જ્યોર્શિયા હેલ
લીટા ગ્રે
રાજકારણ
પોલા નેગરી