২০০৭ সালে, রেভ্যুলশনারি রোড চলচ্চিত্রে উইন্সলেটকে আবার দেখা যায় লিওনার্দো ডিক্যাপ্রিওর সাথে। চলচ্চিত্রটির পরিচালক ছিলেন উইন্সলেটের স্বামী স্যাম মেন্ডেজ। উইন্সলেট, ডিক্যাপ্রিও ও মেন্ডেজ উভয়কেই তার সাথে এ চলচ্চিত্রে কাজ করার পরামর্শ দেন। ১৯৬১ সালে রিচার্ড ইয়েটস-এর লেখা রেভ্যুলশনারি রোড নামের একটি উপন্যাসের পাণ্ডুলিপি পড়েই তিনি এটির ব্যাপারে আগ্রহী হয়ে ওঠেন। পাণ্ডুলিপিটি তৈরি করেছিলেন জাস্টিন হেইথ। এই চলচ্চিত্রেই উইন্সলেট প্রথমবারের মতো মেন্ডেজের সাথে কাজ করেন, যার ফলাফল দুজনেই “একটি আর্শীবাদ ও অতিরিক্ত চাপ”-এর মধ্যে ছিলেন। চলচ্চিত্রটিতে ফুটে উঠেছে ১৯৫০-এর দশকের একটি দম্পত্তির ব্যর্থ দাম্পত্যজীবন। এ চলচ্চিত্রের মাধ্যমে উইন্সলেট সপ্তমবারের মতো মনোনয়ন পান এবং অবশেষে তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার জিতে নেন।

২০০৮ সালের বসন্তে আরো মুক্তি পায় উইন্সলেট অভিনীত চলচ্চিত্র "দ্য রিডার"। মুক্তির পর এ চলচ্চিত্রটি রেভ্যুলশনারি রোড-এর সাথে প্রতিযোগীতায় অবতীর্ণ হয়। বার্নাড শিলিংক-এর ১৯৯৫ সালে প্রকাশিত উপন্যাস "দ্য রিডার" অনুসারে একই নামের এই চলচ্চিত্রটি তৈরি হয়। এর পরিচালক ছিলেন স্টিফেন ড্যালড্রাই এবং এখানে পাশ্বচরিত্রে রূপদানের জন্য রাল্ফ ফিয়েন্নেস ও ডেভিড ক্রস নামে দুজনকে আনা হয়। দ্য রিডার-এ অভিনয়ের জন্য উইন্সলেট পরিচালকের প্রথম পছন্দ থাকলেও রেভ্যুলশনারি রোড-এর সাথে শেডিউল জটিলতার কারণে চলচ্চিত্রটিতে তার বদলে নেওয়া হয় নিকোল কিডম্যানকে। চলচ্চিত্রের কাজ শুরু হওয়ার এক মাস পর কিডম্যান তার গর্ভধারণের কারণে চরিত্রটি ছেড়ে দেন, ফলে উইন্সলেট আবার চরিত্রটিতে কাজ করার সুযোগ পান। এখানে তিনি একজন জার্মানভাষীর ধাঁচে ইংরেজিতে কথা বলেন। তিনি এখানে ফুটিয়ে তোলেন একজন নাৎসি কনসেন্ট্রেশন ক্যাম্প-এর পাহারাদারের চরিত্র যে কিনা পরে প্রেমে পড়ে এক যুবকের (ক্রস)। ঐ যুবক পরে তার প্রেমিকার যুদ্ধ-অপরাধের বিভিন্ন মহড়া প্রত্যক্ষ করে। উইন্সলেট জন্য এ চরিত্রটিতে রূপদান করা একটু কঠিন হয়েছিলো, কারণ স্বাভাবিক ভাবে একজন এসএস পাহারাদার-এর প্রতি তার সহমর্মিতা নেই। চলচ্চিত্রটি সাধারণের মধ্যে মিশ্র সমালোচনার শিকার হয়, এবং উইন্সলেট তার কাজের জন্য আক্রমণাত্মক সমালোচনার শিকার হন। এ চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্যে সেবছর তিনি তার ষষ্ঠ অ্যাকাডেমি পুরস্কারের জন্য মনোনয়ন পান এবং শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে অ্যাকাডেমি পুরস্কার লাভ করেন। আরো যেসকল পুরস্কার তিনি পান তার মধ্যে, মূল চরিত্রে রূপদানকারী শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে বাফটা পুরস্কার, নারী পার্শ্বচরিত্র বিভাগে অসাধারণ অভিয়ের জন্য স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কার এবং শ্রেষ্ঠ নারী পার্শ্বচরিত্র বিভাগে গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার।

১৯৯২-১৯৯৭
বহিঃসংযোগ
প্রাথমিক কাজ
২০০৭-বর্তমান