রোনাল্দো ৩৯ মিলিয়ন পাউণ্ডের বিনিময়ে রিয়েল মাদ্রিদের সাথে চুক্তিনামায় স্বাক্ষরের পর তার জার্সি নম্বর প্রথম দিনেই সকল রেকর্ড ভঙ্গ করে। অক্টোবর, ২০০২ পর্যন্ত আঘাতের কারণে মাঠের বাইরে ছিলেন কিন্তু তার সমর্থকেরা তার নাম ধরে উজ্জ্বীবিত করার প্রাণান্ত চেষ্টা করে। রিয়েল মাদ্রিদের পক্ষে অভিষেকেই দু’টি গোল করেন। তিনি সান্টিয়াগো বারনেবিউ থেকে অভিবাদন গ্রহণ করেন। একই অভিবাদন গ্রহণ করেন এথলেটিক বিলবো’র বিরুদ্ধে চূড়ান্ত খেলায় গোল করে ১ম মৌসুমেই ২৩ গোল করে লা লিগা চ্যাম্পিয়নশীপ শিরোপা লাভে সহায়তা করেন। রিয়েলে থাকাকালীন ২০০২ সালে ইন্টারকন্টিনেন্টাল কাপ এবং ২০০৩ সালে স্প্যানিশ সুপার কাপ জয়ে অবদান রাখেন। চ্যাম্পিয়নস লীগের ২য় পর্যায়ে কোয়ার্টার ফাইনালে ম্যানচেষ্টার ইউনাইটেডের বিপক্ষে হ্যাট্রিক করেন ও ম্যান.ইউ-কে প্রতিযোগিতা থেকে বিদায় করেন। রিয়েল ২০০৩-০৪ মৌসুমে রোনাল্দো’র আঘাতের পূর্ব পর্যন্ত জয়ের ধারায় আসে ও অপ্রতিদন্দ্বী হয়ে উঠেছিল এবং কোপা ডেল রে ফাইনালে হেরে যায়, চ্যাম্পিয়ন্স লীগের কোয়ার্টার ফাইনাল থেকে বিদায় নেয় ও লীগে ছন্দপতনের অধ্যায় শুরু হয়। এই মৌসুমে তিনি ২৪ গোল করে লীগের সর্বোচ্চ গোলদাতা হন এবং দল ভ্যালেন্সিয়ার কাছে হারলেও পিচিচি এ্যাওয়ার্ড লাভ করেন। রিয়েল মাদ্রিদ আর্সেনালের কাছে হেরে শেষ ষোলতে স্থান করে নিতে ব্যর্থ হয় ও তৃতীয়বারের মতো ট্রফিবিহীন অবস্থায় দিন কাটায়। রিয়েল মাদ্রিদে থাকাকালীন তাদের বৃহত প্রতিপক্ষ হিসেবে এটলিকো মাদ্রিদ ও বার্সোলোনার মতো দলগুলোর বিরুদ্ধে রোনাল্ডো গোল করেছিলেন। রুদ ভ্যান নিস্টেলরুইকে ২০০৬ সালে সাথে পেয়ে রোনাল্দো ইনজুরী ও ওজন বৃদ্ধির বিষয়গুলোকে পাশ কাটিয়ে দলের ম্যানেজার ফ্যাবিও ক্যাপিলো’র সহায়তায় আরো আগ্রাসী হয়ে প্রতিপক্ষকে কাঁপিয়ে তোলেন।

ব্যক্তিগত জীবন
১৯৯৭-২০০২: ইন্টার মিলান
আন্তর্জাতিক
২০০২-২০০৭: রিয়েল মাদ্রিদ