১৯৯৮ সালে উইলিয়ামস টেলিভিশন কিশোর নাট্য ধারাবাহিক "ডসন্‌স ক্রিক"-এ অভিনয় শুরু করেন। কেভিন উইলিয়ামসনের এই ধারাবাহিকে তার সহশিল্পী ছিলেন জেমস ভ্যান ডার বিক, কেটি হোমস ও জশুয়া জ্যাকসন। ১৯৯৮ সালের জানুয়ারি থেকে ২০০৩ সালে মে পর্যন্ত ধারাবাহিকটির ছয়টি মৌসুম প্রচারিত হয় এবং উইলিয়ামস এতে নিউ ইয়র্কের বসবাসরত অকালপক্ক ও উশৃঙ্খল কিশোরী জেন লিন্ডলি চরিত্রে অভিনয় করেন, যে পরবর্তীতে কাল্পনিক কেপসাইড শহরে চলে যায়। ধারাবাহিকটি নর্থ ক্যারোলাইনার ছোট্ট শহর উইলমিংটনে চিত্রায়িত হয়, যেখানে উইলিয়ামস পরবর্তী ছয় বছর কাটান। "দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমস"-এ প্রথম মৌসুমের পর্যালোচনায় ক্যারিন জেমস বলেন এই সোপ অপেরাটি এর বুদ্ধিমত্তা ও তীক্ষ্ণ লেখনীর জন্য সমালোচনা এড়িয়ে গেছে, কিন্তু তিনি মনে করেন যে উইলিয়ামস এতে খাপ খাইয়ে নেওয়ার জন্য সর্বোত্তক চেষ্টা করেছেন। "ভ্যারাইটি" সাময়িকীর রে রিচমন্ড এটিকে বিবেচনা যোগ্য আবেগ সম্বলিত চিত্তাকর্ষক নাট্য বলে উল্লেখ করেন এবং প্রধান চার অভিনয়শিল্পীকে মর্মস্পর্শী বলে বিবেচনা করেন। ধারাবাহিকটির রেটিংয়ের দিক থেকেও সফল ছিল, যা উইলিয়ামসের প্রোফাইলকে সমৃদ্ধ করে। "ডসন্‌স ক্রিক" শুরুর পর তার প্রথম চলচ্চিত্র ছিল স্ল্যাশার চলচ্চিত্র "হ্যালোউইন এইচটুয়েন্টি: টুয়েন্টি ইয়ার্স লেটার" (১৯৯৮)। "হ্যালোউইন" চলচ্চিত্র ধারাবাহিকে এই সপ্তম কিস্তিতে প্রধান চরিত্রে অভিনয় করেন জেমি লি কার্টিস এবং উইলিয়ামস একজন খুনী কর্তৃক ভীত-সন্তস্ত্র করে তোলা কয়েকজন কিশোর-কিশোরীদের একজন চরিত্রে অভিনয় করেন। ১৭ মিলিয়ন মার্কিন ডলার নির্মাণব্যয়ের ছবিটি মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে ৫৫ মিলিয়ন মার্কিন ডলার আয় করে।

ডসন্‌স ক্রিক ও প্রাপ্ত বয়স্ক ভূমিকা: ১৯৯৬-২০০০
মূলধারার চলচ্চিত্র: ২০১৭-বর্তমান
জীবনী
প্রারম্ভিক জীবন: ১৯৮০-১৯৯৫