১৯০০ সালে ম্যানচেস্টারের ওল্ডহ্যামের কনজারভেটিভ পার্টির সদস্য হিসেবে যোগ দেন উইনস্টন চার্চিল। বাবার স্বাধীন চেতনাকে অনুসরণ করে সামাজিক সংস্কারক হিসেবে নিজেকে প্রতিষ্ঠিত করে তোলেন নিজেকে। তার এই স্বাধীনচেতা ভাবনার সাথে মিল না থাকায় তিনি কনজারভেটিভ পার্টি ছেড়ে ১৯০৪ সালে লিবারেল পার্টিতে যোগ দেন। ১৯০৮ সালে লিবারেল পার্টি থেকে সংসদ সদস্য নির্বাচিত হন এবং বোর্ড অফ ট্রেডের সভাপতি হিসেবে প্রধানমন্ত্রীর মন্ত্রিসভায় দায়িত্ব পালন করেন।

বাণিজ্য মন্ত্রণালয়ের সদ্য নিযুক্ত চ্যান্সেলর লয়েড জর্জের সাথে নৌবাহিনী সম্প্রসারণের বিরোধিতা করেন তিনি। এছাড়াও কারাগার ব্যবস্থার জন্য বেশ কিছু সংস্কার সাধন করেন। তিনিই প্রথম শ্রমিকদের জন্য ন্যূনতম মজুরি চালু করেন এবং শ্রম বিনিময় ও বেকারত্ব বীমা তৈরিতে মুখ্য ভূমিকা পালন করেন। ১৯১১ সালে এডমিরালটির প্রথম লর্ড হিসেবে নিযুক্ত হন উইনস্টন চার্চিল। ব্রিটিশ নৌবাহিনীকে আধুনিকায়নে সহায়তা করেন এবং যুদ্ধজাহাজগুলোতে কয়লাভিত্তিক ইঞ্জিনের পরিবর্তে তেলে চালিত ইঞ্জিন ব্যবহারের নির্দেশ দেন, যা ছিল একটি অভাবনীয় সিদ্ধান্ত।

লেখা
রাজনীতিতে যোগদান
সমালোচনা
দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধ ও চার্চিলের ভূমিকা