আরভিং পরবর্তী দুই বছর তার পারিবারিক জমি-জমার খালাসের চেষ্টা করেন, কিন্তু ততদিনে দেউলিয়া ঘোষিত হন। চাকরিতে উন্নতির লক্ষণ না দেখে তিনি ১৮১৭ ও ১৮১৮ সাল জুড়ে লেখালেখি চালিয়ে যান। ১৮১৭ সালের গ্রীষ্মে তিনি ওয়াল্টার স্কটের সাথে দেখা হয়, যা তাদের মধ্যে পরবর্তী সারা জীবনের জন্য ব্যক্তিগত ও পেশাগত বন্ধুত্বের রূপ নেয়।

১৮১৯ সালের বসন্তে আরভিং নিউ ইয়র্কে তার ভাই এবেনেজারের নিকট কয়েকটি ছোট গদ্য পাঠিয়ে "দ্য স্কেচ বুক অব জেফ্রি ক্রেয়ন, জেন্ট." নামে প্রকাশ করতে বলেন। "রিপ ভ্যান উইঙ্কল" গল্প সম্বলিত প্রথম কিস্তিটি বিপুল সফলতা অর্জন করে এবং বাকি কাজগুলোও সমানভাবে সফল হয়। ১৮১৯-১৮২০ সালে নিউ ইয়র্ক থেকে এর সাতটি কিস্তি প্রকাশিত হয় এবং লন্ডন থেকে দুই খণ্ড প্রকাশিত হয়। "দ্য লেজেন্ড অব স্লিপি হলো" নিউ ইয়র্কের সংস্করণে ষষ্ঠ সংখ্যায় এবং লন্ডনের সংস্করণে দ্বিতীয় খণ্ডে প্রকাশিত হয়।

"ব্রেসব্রিজ হল" ও "টেলস অব আ ট্রাভেলার"
প্রথম স্বীকৃত লেখনী
স্পেনীয় বইসমূহ
"দ্য স্কেচ বুক"