ডিক্যাপ্রিও ২০০২ সালের প্রথম চলচ্চিত্র ছিল ফ্রাঙ্ক আবেগনেল জুনিয়রের জীবনীভিত্তিক অপরাধ নাট্য "ক্যাচ মি ইফ ইউ ক্যান"। ফ্রাঙ্ক তার ১৯তম জন্মদিনের পূর্বেই তার আস্থা ও ভিন্ন ভিন্ন ব্যক্তিত্বের দ্বারা ১৯৬০ এর দশকে মিলিয়নিয়ার হয় গিয়েছিল। স্টিভেন স্পিলবার্গ পরিচালিত চলচ্চিত্র মাত্র ৫২ দিনের মধ্যে ১৪৭টি ভিন্ন স্থানে ধারণ করা হয়। এটি ডিক্যাপ্রিওর করা সবচেয়ে রোমাঞ্চকর এবং প্রাণবন্ত চলচ্চিত্র। "ক্যাচ মি ইফ ইউ ক্যান" ছবিটি সমালোচকদের কাছ থেকে ইতিবাচক প্রতিক্রিয়া লাভ করে এবং আন্তর্জাতিক সাফল্য অর্জন করে। $ ৩৫১.১ মিলিয়ন আয় করা ছবিটি "টাইটানিক"-এর পর ডিক্যাপ্রিওর সর্বোচ্চ উপার্জনকারী চলচ্চিত্র। চলচ্চিত্র সমালোচক রজার ইবার্ট তার অভিনয়ের প্রশংসা করে বলেন, "ডিক্যাপ্রিও সাম্প্রতিক চলচ্চিত্রে দুর্বোধ্য ও দুর্দশাপীড়িত চরিত্রে অভিনয় করেছেন, এখানে তিনি নিখুঁত এবং কৌতুকপূর্ণ চরিত্রে অভিনয় করেছেন, যে নিজে আবিষ্কার করেছে সে কিসে ভাল এবং তাই করে।" পরের বছর ডিক্যাপ্রিও এই ছবিতে তার কাজের জন্য তার তৃতীয় গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন পান।

২০০২ সালে ডিক্যাপ্রিও ১৯শ শতাব্দীর মাঝামাঝি সময়ের নিউ ইয়র্ক সিটির ফাইভ পয়েন্ট জেলার পটভূমিতে মার্টিন স্কোরসেজি পরিচালিত ঐতিহাসিক চলচ্চিত্র "গ্যাংস অফ নিউ ইয়র্ক"-এ অভিনয় করেন। প্রথম দিকে পরিচালক স্কোরসেজির এই চলচ্চিত্রটি উপলব্ধি করার জন্য তার ধারণাটি বুঝাতে কষ্ট হচ্ছিল। পরে ডিক্যাপ্রিও আইরিশ গোষ্ঠীর একজন তরুণ নেতা আমস্টারডাম ভ্যালন চরিত্রে অভিনয় করতে আগ্রহী হন। ফলে মিরাম্যাক্স ফিল্মস এই ছবিতে অর্থায়ন করতে উৎসাহিত হয়। তবুও চলচ্চিত্রটি নির্মাণকালে বাজেট ঘাটতি এবং প্রযোজক-পরিচালক দ্বন্দ্ব দেখা দেয়। যার ফলে দীর্ঘ আট মাস লেগে যায় শুটিংয়ে এবং ব্যয় হয় ১০৩ মিলিয়ন মার্কিন ডলার, যা স্কোরসেজি নির্মিত এখন পর্যন্ত সবচেয়ে ব্যয়বহুল চলচ্চিত্র। মুক্তির পরে "গ্যাংস অফ নিউ ইয়র্ক" বাণিজ্যিক ও সমালোচনামূলক সাফল্য লাভ করে। ডিক্যাপ্রিওর অভিনয় প্রশংসিত হয় কিন্তু অধিকাংশ সমালোচকগণ তার অভিনয়ে ড্যানিয়েল ডে-লুইসের প্রভাব দেখতে পান।

মার্কিন চলচ্চিত্র পরিচালক ও বৈমানিকদের মধ্যে অগ্রদূত হাওয়ার্ড হিউজের জীবনীমূলক "দ্য অ্যাভিয়েটর" চলচ্চিত্রের মধ্য দিয়ে তিনি আবার স্কোরসেজির সাথে জুটি গড়েন এবং স্কোরসেজির সঙ্গে তার জুটি জোরদার হয়। ১৯২০ এর দশক থেকে ১৯৪৭ সাল পর্যন্ত হিউজের জীবনীকে কেন্দ্র করে ডিক্যাপ্রিও প্রথমে মাইকেল মানের সাথে এই ছবির পরিকল্পনা করেন। মান পূর্বে পরপর জীবনীমূলক "দি ইনসাইডার" (১৯৯৯) এবং "আলি" (২০০১) পরিচালনা করেন। পরে ডিক্যাপ্রিও জন লোগানের চিত্রনাট্যে স্কোরসেজির নির্দেশনায় চুক্তিবদ্ধ হন। দ্য অ্যাভিয়েটর সমালোচকদের প্রশংসা লাভ করে এবং বাণিজ্যিকভাবেও সফল হয়। ডিক্যাপ্রিও তার অভিনয়ের জন্য ইতিবাচক সমালোচনা লাভ করেন এবং শ্রেষ্ঠ নাট্য চলচ্চিত্র অভিনেতার জন্য গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার লাভ করেন, এছাড়াও শ্রেষ্ঠ অভিনেতার জন্য একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।

২০০৫ সালে শিল্পকলায় তার অবদানের জন্য ফরাসি সংস্কৃতি মন্ত্রী তাকে "অর্দের দে আর্তস এত দে লেত্রে"-এর কমান্ডার ঘোষণা দেন। পরের বছর ডিক্যাপ্রিও "ব্লাড ডায়মন্ড" এবং "দ্য ডিপার্টেড" ছবিতে অভিনয় করেন। এডওয়ার্ড জুইক পরিচালিত যুদ্ধের ছবি "ব্লাড ডায়মন্ড"-এ তিনি সিয়েরা লিওনের গৃহযুদ্ধে জড়িত থাকা রোডেশিয়া থেকে হীরক চোরাচালানকারী হিসেবে অভিনয় করেন। ছবিটি ইতিবাচক সমালোচনা লাভ করে এবং দক্ষিণ আফ্রিকার আফ্রিকানদের মত বাচনভঙ্গী অনুকরণ করতে পারার জন্য ডিক্যাপ্রিও প্রশংসিত হন কারণ আফ্রিকানদের বাচনভঙ্গী অনুকরণ করা কঠিন বলে বিবেচিত। স্কোরসেজির "দ্য ডিপার্টেড" ছবিতে ​​তিনি বিলি কস্টিগানের ভূমিকায় অভিনয় করেন। এতে তিনি বোস্টনে এক আইরিশ মবের সাথে রাজ্য সৈন্যের গুপ্তচর হিসেবে অভিনয় করেন। মুক্তির পর প্রত্যাশিতভাবে চলচ্চিত্রটি ইতিবাচক সমালোচনা লাভ করে এবং ২০০৬ সালের সর্বোচ্চ-রেটিং প্রাপ্ত বৃহৎ পরিসরে মুক্তিপ্রাপ্ত চলচ্চিত্রের একটি হয়ে উঠে। $৯০ মিলিয়ন বাজেটের ছবিটি সহজেই দ্য অ্যাভিয়েটরের $২১৩.৭ মিলিয়ন আয়ের রেকর্ড ভেঙ্গে ডিক্যাপ্রিও এবং স্কোরসেজি জুটির সর্বোচ্চ আয়কারী চলচ্চিত্র হয়ে ওঠে। এই চলচ্চিত্রে ডিক্যাপ্রিও অভিনয় সমালোচকদের প্রশংসা লাভ করেন এবং তিনি শ্রেষ্ঠ পার্শ্ব অভিনেতার জন্য স্যাটেলাইট পুরস্কার অর্জন করেন। একই বছর তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিভাগে গোল্ডেন গ্লোব এবং স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন এবং শ্রেষ্ঠ অভিনেতা বিভাগে তার তৃতীয় একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।

২০০২-২০০৭
১৯৯১-১৯৯৫: চলচ্চিত্রে আগমন
১৯৮০-এর দশক: প্রাথমিক কর্মজীবন
প্রাথমিক জীবন