১৭৮০ সালের পূর্বে দার্জিলিংয়ের এলাকা সিকিমের ছোগ্যালদের মালিকানাধীন ছিলো যারা নেপালের গোর্খাদের বিরুদ্ধে অসফল সংঘাতে জড়িয়ে ছিলো। ১৯৮০ সালে গোর্খারা সিকিম আক্রমন করে এর অধিকাংশ অঞ্চল দখল করে নেয় যার মধ্যে দার্জিলিং এবং শিলিগুড়ি ছিলো। ১৯ শতকের প্রথম দিকে তারা সিকিমের এলাকা পূর্বদিকে তিস্তা নদী পর্যন্ত বাড়াতে থাকে এবং তরাই অঞ্চল জিতে নিয়ে এর সংগে যুক্ত করে।

এরই মধ্যে ব্রিটিশরা পুরো উত্তর সীমান্তে গোর্খাদের শাসন বন্ধ করতে প্রতিরোধ যুদ্ধ শুরু করে। ১৮১৪ সালে এংলো-গোর্খা যুদ্ধ শুরু হয় এবং গোর্খারা পরাজিত হয়। ১৮১৫ সালে সুগাউলি চুক্তি স্বাক্ষরিত হয়। চুক্তি অনুযায়ী গোর্খারা সিকিমের চোগ্যালদের কাছ থেকে যে অঞ্চল (মেচি নদী এবং তিস্তা নদীর মধ্যকার অঞ্চল) করেছে তা নেপালকে ব্রিটিশ ইস্ট ইন্ডিয়া কোম্পানির কাছে হস্তান্তর করতে হবে।
পরবর্তীতে ১৮১৭ সালে তিতালিয়া চুক্তির মাধ্যমে সীমান্তে গোর্খাদের শাসন বন্ধ করতে প্রতিরোধ যুদ্ধ শুরু করে। ১৮১৪ সালে এংলো-গোর্খা যুদ্ধ শুরু হয় এবং গোর্খারা পরাজিত হয়। ১৮১৫ সালে সুগাউলি চুক্তি স্বাক্ষরিত হয়। চুক্তি অনুযায়ী গোর্খারা সিকিমের চোগ্যালদের কাছ থেকে যে অঞ্চল (মেচি নদী এবং তিস্তা নদীর মধ্যকার অঞ্চল) করেছে তা নেপালকে ব্রিটিশ ইস্ট ইন্ডিয়া কোম্পানির কাছে হস্তান্তর করতে হবে।

পরবর্তীতে ১৮১৭ সালে তিতালিয়া চুক্তির মাধ্যমে ব্রিটিশ ইস্ট ইন্ডিয়া সিকিমের চোগ্যালদের অঞ্চল পুনরুদ্ধার করে এবং এর সার্বভৌমত্ব নিশ্চিত করে।

বিতর্ক এখানেই শেষ হয়নি। ১৮৩৫ সালে সিকিম দানপত্রের মাধ্যমে দার্জিলিং পাহাড়ের এলাকা ব্রিটিশ ইস্ট ইন্ডিয়া কোম্পানীকে দিয়ে দেয়। ১৮৬৪ সালের নভেম্বর মাসে সিঞ্চুলা চুক্তি পাশ হয়, যা বাংলা ডুয়ার্স, যা মূলত কুচবিহার রাজ্যের অধীনে ছিলো এবং আঠারোো শতকের দ্বিতীয়ার্ধে ভুটান অধিগ্রহণ করে, কালিম্পংসহ কিছু পাহাড়ি অঞ্চল ভুটান ব্রিটিশদের কাছের প্রত্যপণ করে। বর্তমান দার্জিলিং জেলা বলা যেতে পারে ১৮৬৬ সালেই তার বর্তমান রূপ অর্জন করে মানচিত্রে যার আয়তন ১২৩৪ বর্গমাইল।

১৮৬১ সাল এবং ১৮৭০-১৮৭৪ পর্যন্ত দার্জিলিং জেলা ছিল একটি "অ-নিয়ন্ত্রিত এলাকা" (যেখানে ব্রিটিশ রাজের আইন এবং প্রবিধান ভারতের অন্যান্য অঞ্চলের মত একইভাবে এই জেলায় স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রয়োগ হতো না, যদি না বিশেষভাবে তা বর্ধিত করা হতো)। ১৮৬২ থেকে ১৮৭০ পর্যন্ত অঞ্চলটিকে একটি "নিয়ন্ত্রিত এলাকা" হিসেবে বিবেচনা করা হয়। ১৮৭৪ সালে "অ-নিয়ন্ত্রিত এলাকায়" শব্দটি পরিবর্তন করে "নির্ধারিত জেলা" করা হয় এবং ১৯১৯ সালে পুনরায় "ব্যাকওয়ার্ড ট্রাক্টস" করা হয়। ১৯৩৫ থেকে ভারতের স্বাধীনতা পর্যন্ত এলাকাটি "আংশিক বহির্ভূত এলাকা" হিসাবে পরিচিত ছিলো।

দাবির ইতিহাস
গোর্খাল্যান্ড আঞ্চলিক প্রশাসন
গোর্খা জনমুক্তি মোর্চার অধীনে আন্দোলন
অঞ্চলের ইতিহাস