মক্কার মুশরিকদের গতিবিধি লক্ষ্য করার জন্য হিজরতের আট মাস পরে ৬০ জন মুহাজিরের একটি দলের নেতৃত্ব দিয়ে রাসূল উবাইদা ইবন হারিস রাবেগের দিকে পাঠান। ইসলামের ইতিহাসে দ্বিতীয় অভিযান ছিলো এটি । তারা রাবেগের নিকটে পৌঁছলে আবু সুফইয়ানের নেতৃত্বে দুশো মুশরিকের একটি বাহিনীর সাথে তাদের সামান্য সংঘর্ষ হয়। ব্যাপারটি যুদ্ধ ও রক্তপাত পর্যন্ত না গড়িয়ে কিছু তীর ও বর্শা ছোঁড়াছুড়ির মধ্যে সীমাবদ্ধ থাকে। 
এ ঘটনার পর বদর যুদ্ধে অংশগ্রহণ করেন তিনি । কাতারবন্দী হওয়ার পর মুশরিকদের পক্ষ থেকে উতবা, শাইবা ও ওয়ালীদ বেরিয়ে এসে চিৎকার করে বলতে থাকে- আমাদের সাথে লড়বার কেউ আছে কি? রাসূল বাছাই করে হযরত আলী, হামযা ও উবাইদাহ ইবনে হারেস এগিয়ে যাওয়ার নির্দেশ দিলেন। হযরত উবাইদাহ ও বিপক্ষে ওয়ালীদ এর মধ্যে দীর্ঘ সময় লড়াই চললো। তারা দুজনই মারাত্মক যখম হলেন। 

তবে আলী ও হামযা উভয়েই প্রতিপক্ষকে ধরাশায়ী করে ফেলেছিলো। তারা এক সাথে ওয়ালীদ এর ওপর ঝাপিয়ে পড়ে তাকে হত্যা করেন এবং হযরত উবাইদাহকে রণাঙ্গণ থেকে আহত অবস্থায় তুলে নিয়ে আসেন। হযরত উবাইদাহর একটি পা হাঁটুর নীচ থেকে বিচ্ছিন্ন হয়ে যায়। তিনি আপাদমস্তক রক্তে রঞ্জিত হয়ে পড়েন। রাসূল তাকে সান্ত্বনা দেওয়ার জন্য তার হাঁটুর ওপর স্বীয় মাথাটি রেখে দেন।

হযরত উবাইদা খুশিতে এই বলে তিনি "আবু তালিবের" একটি কবিতার এই পংক্তি আবৃত্তি করেন, “আমরা মুহাম্মাদের হিফাজত করবো। এমনকি চারপাশে মরে পড়ে থাকবো এবং আমাদের সন্তান ও স্ত্রীদের আমরা ভুলে যাব । 

মৃত্যু
জন্ম ও বংশ পরিচয়
যুদ্ধে অংশগ্রহন
ইসলাম গ্রহন ও হিজরত