১৯১৯ সালের শুরুর দিকে হেমিংওয়ে বাড়ি ফিরে আসেন। ২০ বছর বয়স হওয়ার পূর্বেই তিনি যুদ্ধ থেকে পরিপক্বতা অর্জন করে ফিরেন। তিনি বুঝতে পারেন চাকরি ছাড়া ঘরে বসে থাকা খারাপ দেখাচ্ছে এবং তার এই অবসাদ থেকে বের হয়ে আসা উচিত। রেনল্ডস বলেন, "হেমিংওয়ে তার পিতামাতাকে বলতে পারছিল না তিনি তার হাঁটু দেখার পর কি ভাবছিলেন।" তিনি তাদের বলতে পারছিলেন না যে তিনি ভিন্ন এক দেশে কতটা ভীত ছিলেন, যেখানে চিকিৎসকেরা তাকে ইংরেজি ভাষায় বলতে পারতো না যে তার পা আদৌ ভালো হবে কিনা।

সেপ্টেম্বরে তিনি তার হাই স্কুলের বন্ধুদের নিয়ে মিশিগানের উর্ধ্বস্থ উপদ্বীপে মাছ ধরা ও ক্যাম্পিং সফরে যান। এই প্রমোদ সফর তার "বিগ টু-হার্টেড রিভার" ছোটগল্পের অনুপ্রেরণা ছিল। অর্ধ-আত্মজীবনীমূলক এই গল্পের কেন্দ্রীয় চরিত্র নিক অ্যাডামস যুদ্ধ থেকে ফিরে স্বস্তি পাওয়ার উদ্দেশ্যে বেড়াতে যায়। তার এক পারিবারিক বন্ধু তাকে অন্টারিওর টরন্টোতে একটি চাকরির প্রস্তাব দেন। কোন কাজ না পেয়ে তিনি এই চাকরি করতে রাজি হন। পরে তিনি টরন্টো স্টার পত্রিকাতে একাধারে ফ্রিল্যান্সার ও স্টাফ প্রতিবেদক হিসেবে কাজ শুরু করেন। এই সময়ে তার পরিচয় হয় একই পত্রিকার সাংবাদিক কানাডার এক সাহিত্য বিস্ময় মর্লে কালাঘানের সাথে। তিনি হেমিংওয়ের লেখনীর প্রশংসা করেন এবং তার নিজের কিছু লেখা তাকে দেখান। হেমিংওয়েও সেগুলোর প্রশংসা করেন। পরের বছর জুন মাসে তিনি মিশিগানে ফিরে আসেন এবং ১৯২০ সালের সেপ্টেম্বরে তিনি তার বন্ধুদের সাথে থাকার উদ্দেশ্যে শিকাগো যান, কিন্তু তখনো তিনি "টরন্টো স্টারের" জন্য গল্প লেখছিলেন। শিকাগোতে তিনি মাসিক সাময়িকী "কোঅপারেটিভ কমনওয়েলথ"-এর সহযোগী সম্পাদকের দায়িত্ব পালন করেন। সেখানে ঔপন্যাসিক শেরউড অ্যান্ডারসনের সাথে তার পরিচয় হয়।

হেমিংওয়ের রুমমেটের বোন হ্যাডলি রিচার্ডসন শিকাগোতে তার ভাইয়ের সাথে দেখা করতে আসলে হেমিংওয়ের সাথে তার পরিচয় হয়। হেমিংওয়ে তার প্রতি আকৃষ্ট হন এবং পরবর্তীতে বলেন, "আমি জানতাম এই নারীকেই আমি বিয়ে করতে যাচ্ছি।" রিচার্ডসন হেমিংওয়ের চেয়ে আট বছরের বড় ছিলেন। বয়সের ব্যবধান থাকা সত্ত্বেও মায়ের অতি-আশ্রয়ে পালিত হ্যাডলি তার বয়সী নারীর তুলনায় কম পরিপক্ব ছিলেন। "দ্য হেমিংওয়ে উইমেন" বইয়ের লেখক বার্নিস কার্ট লিখেন হ্যাডলি আগনেসের মত ছিলেন, কিন্তু হ্যাডলির মধ্যে বাচ্ছাসুলভ ভাব ছিল, যা আগনেসের মধ্যে ছিল না। তারা দুজন কয়েক মাস পত্র আদান-প্রদান করেন এবং বিয়ে করে ইউরোপ ভ্রমণের সিদ্ধান্ত নেন। তারা রোমে যেতে চেয়েছিলেন, কিন্তু শেরউড অ্যান্ডারসনের পরামর্শে তারা প্যারিস ভ্রমণে যান। ১৯২১ সালের ৩রা সেপ্টেম্বর হেমিংওয়ে হ্যাডলি রিচার্ডসনকে বিয়ে করেন। দুই মাস পর হেমিংওয়ে "টরন্টো স্টারের" বিদেশি প্রতিবেদক হিসেবে চাকরি পান এবং তারা টরন্টো ছেড়ে প্যারিসে পাড়ি জমান। হ্যাডলির সাথে হেমিংওয়ে বিবাহ সম্পর্কে মেয়ার্স বলেন, "হ্যাডলির সাথে হেমিংওয়ে আগনেসের সাথে যা চেয়েছিলেন তাই পেয়েছেন: একজন সুন্দরী নারীর ভালোবাসা, আরামদায়ক জীবনযাপন করার মত আয়, ইউরোপে জীবন।"

জীবনী
প্রভাব ও উত্তরাধিকার
দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধ
টরেন্টো ও শিকাগো