১৯২২-২৩ মৌসুম থেকে ১৯২৮-২৯ মৌসুম পর্যন্ত মেরিলেবোন ক্রিকেট ক্লাবের প্রতিনিধিত্ব করেছেন। এ সময়ে তিনি এমসিসি দলের সঙ্গে ১৯২২-২৩ মৌসুমে অস্ট্রেলিয়া ও নিউজিল্যান্ড, ১৯২৭-২৮ মৌসুমে দক্ষিণ আফ্রিকা এবং ১৯২৮-২৯ মৌসুমে অস্ট্রেলিয়া গমন করেন।

১৯১০-এর দশকের শুরুর দিকে ক্লাব ক্রিকেটে খেললেও ১৯১৪ সালে কেন্টের সাথে জড়িত হন। দ্বিতীয় একাদশে সফলতা লাভের পর কাউন্টি দলে ঐ মৌসুমের শেষ দিক থেকে নিয়মিতভাবে খেলতে থাকেন। কিন্তু, প্রথম বিশ্বযুদ্ধের ঘনঘটায় বেশ কয়েক বছর কাউন্টি ক্রিকেটে খেলা বন্ধ হয়ে যায়। ওয়ারউইকশায়ারের বিপক্ষে ৭/২৫ লাভের প্রেক্ষিতে ফ্রিম্যানের সম্ভাবনার কথা জানান দেয়। ১৯১৯ সালে ক্রিকেটের যাত্রা শুরু হলে তিনি দ্রুত নিজের উত্তরণ ঘটাতে থাকেন। ১৯১৯ সালের স্বল্পকালীন মৌসুমে ৬০ উইকেট পান। ১৯২০ সালে ১০২, ১৯২১ সালে ১৬৬ ও ১৯২২ সালে ১৯৪ উইকেট পান। ১৯২৩ সালে উইজডেন কর্তৃক বর্ষসেরা ক্রিকেটার মনোনীত হন। তন্মধ্যে, ১৯২২ সালে বৃষ্টিবিঘ্নিত পীচে সাসেক্সের বিপক্ষে ১৭/৬৭ পেয়েছিলেন তিনি।

১৯২৪ সালে প্লেয়ার্সের বিপক্ষে প্রথম ইনিংসে ৬/৫২ লাভ করায় অস্ট্রেলিয়া সফরে এমসিসি’র সদস্য মনোনীত হন। তবে, বেশ শক্ত পিচ ও অস্ট্রেলীয় ব্যাটসম্যানদের চমৎকার পায়ের কারুকাজের ফলে দুই টেস্টে ফ্রিম্যান বেশ নাকানি-চুবানি খান। অবশ্য পরবর্তী তিন বছর কেন্টের প্রধান বোলিং মেরুদণ্ড ছিলেন তিনি। তবে, কেবলমাত্র ১৯২৭-২৮ মৌসুমে দক্ষিণ আফ্রিকার বিপক্ষেই সুবিধা লাভ করেন।

১৯২৮ সালে ফ্রিম্যানের সর্বাপেক্ষা সফলতম মৌসুম অতিবাহিত হয়। ৩০৪টি প্রথম-শ্রেণীর উইকেট লাভ করে রেকর্ড গড়েন। ওয়েস্ট ইন্ডিজের বিপক্ষে তিন টেস্টে ২২ উইকেট নেন। ১৯২৯ সালে দক্ষিণ আফ্রিকার বিপক্ষে দুই টেস্টে ২২ উইকেট পেলেও পঞ্চম টেস্টে দক্ষিণ আফ্রিকান ব্যাটসম্যানেরা তার উপর খবরদারিত্ব করে। ঐ টেস্টে ৪৯ ওভার বোলিং করে ১৬৯ রান দিলেও কোন উইকেট লাভে ব্যর্থ হন। ফলশ্রুতিতে ঐ টেস্টটি তার সর্বশেষ টেস্টে রূপান্তরিত হয়।

১৯৩০ সালে ইলেকস্টোনে ডার্বিশায়ারের বিপক্ষে ৯/৫০ ও খেলায় ১২/২১০ পান। ঐ বছর অস্ট্রেলীয় একাদশের বিপক্ষে বেশ ভালো করলেও নিজ দেশে অনুষ্ঠিত অ্যাশেজ সিরিজে দলের সদস্যতা লাভে সক্ষম হননি। খেলায় তিনি ৫/৭৮ বোলিং পরিসংখ্যান দাঁড় করান।

খেলার ধরন
অবসর
খেলোয়াড়ী জীবন
অর্জনসমূহ