১৯২৪ সালে কাইলানি প্রধানমন্ত্রী ইয়াসিন আল-হাশিমির সরকারে তিনি তার রাজনৈতিক জীবন শুরু করেন। হাশিমি তাকে সরকারের বিচারমন্ত্রী নিযুক্ত করেন। উভয়েই আরব জাতীয়তাবাদি ছিলেন এবং ইরাকের আভ্যন্তরীণ রাজনীতিতে ব্রিটেনের হস্তক্ষেপের বিরোধী ছিলেন। ১৯৩০ সালে প্রধানমন্ত্রী নুরি আল সাইদের সরকারের স্বাক্ষরিত ইঙ্গ-ইরাকি চুক্তি তারা প্রত্যাখ্যান করেছিলেন। তারা হিজব আল-ইখা আল-ওয়াতানি দল গঠন করেছিলেন। ১৯৩৩ সালে কাইলানি প্রধানমন্ত্রী হন। কিন্তু তিনি আট মাসের বেশি ক্ষমতায় ছিলেন না।

১৯৪০ সালের ৩১ মার্চ তিনি পুনরায় প্রধানমন্ত্রী হন। ইতিমধ্যে দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধ শুরু হয় এবং বাদশাহ গাজি বিন ফয়সাল মারা যান। গাজির চার বছর বয়সী ছেলে দ্বিতীয় ফয়সাল নতুন বাদশাহ হন এবং গাজির চাচা আবদুল্লাহ বিন আলি তত্ত্বাবধায়ক হিসেবে ফয়সালের পক্ষে শাসনকাজ তদারক করেন। যুদ্ধে আবদুল্লাহ ব্রিটেনকে সমর্থন করেছিলেন। কিন্তু কাইলানি ভিন্ন মত প্রকাশ করে মিত্রবাহিনীকে ইরাকের ভূখন্ড ব্যবহারের অনুমতি দিতে রাজি হননি। কাইলানি ইতালির সাথে সম্পর্কচ্ছেদ করতে রাজি হননি। জার্মান সমর্থন আদায়ের উদ্দেশ্যে তুরস্কে জার্মান রাষ্ট্রদূত ফ্রাঞ্জ ফন পাপানের সাথে সাক্ষাতের জন্য তিনি তার বিচারমন্ত্রী নাজি শওকতকে আঙ্কারায় প্রেরণ করেন। দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধ চলাকালে বাগদাদ মধ্যপ্রাচ্যে নাৎসিদের গোয়েন্দা কর্মকাণ্ডের একটি কেন্দ্র ছিল।

পরবর্তী জীবন ও মৃত্যু
রাজনৈতিক জীবন
প্রারম্ভিক জীবন
১৯৪১ ইরাকি অভ্যুত্থান