জ্যাকসন কেমব্রিজ ইউনিভার্সিটি, ইংল্যান্ড ও ইয়র্কশায়ারের  খেলেছেন। তিনি রণজিত সিংহজির প্রতিভার লক্ষ্য করেন, একদিকে  তার অগতানুগতিক ব্যাটিং ও রানিং অপরপক্ষে বিশ্ববিদ্যালয়ে নিজের জন্য স্থান করে নিতে সংগ্রামে লিপ্ত, তাই অধিনায়ক হিসেবে তিনি ক্যামব্রিজ প্রথম একাদশে রনজিত সিংহকে অন্তর্ভুক্ত করেন ও এতে Blue অর্জনের ক্ষেত্রে চাপের মুখে ছিলেন। এলান গিবসন বলেন "a much more controversial thing to do than would seem possible to us now". তিনি ১৮৯৪ সালে উইজডেন বর্ষসেরা ক্রিকেটার নামে ভূষিত হন। 

তিনি ১৯০৫ সালে ইংল্যান্ডের পাঁচটি টেস্ট ম্যাচে অধিনায়কত্ব করেন, দুইটিতে বিজয়ী এবং তিনটিতে ড্র করে অ্যাশেজ ধরে রাখাতে সক্ষম হন। প্রথমবারের মত ইংল্যান্ড দলের অধিনায়ক হয়ে তিনি পাঁচ বার টস জিতে গড়ে ৭০.২৮ থেকে ৪৯২ রান এবং ১৫.৪৬ থেকে ১৩ উইকেট লাভ করে ব্যাটিং ও বোলিং এ শীর্ষে অবস্থান করেন। তার এ ২০টি শেষ টেস্ট ম্যাচের সব গুলি ছিল ঘরওয়া যে কারণে সফর করার ফুরসৎ পাননি। জ্যাকসন, ক্রীড়াঙ্গনে সফরের চাইতে বেশির ভাগই ঘরোয়া ম্যাচ রেকর্ডধারী ।

ক্রিকেটার হিসাবে তার সম্বন্ধে গিবসন লিখেন "a toughness of character, a certain ruthlessness behind the genial exterior... He does not seem to have been a particularly popular man, though he was always a deeply respected one."

১৯২১ সালে তিনি MCC-এর প্রেসিডেন্ট ছিলেন।

হক (Hawke) এর মৃত্যুর পর ১৯৩৮ সালে ইয়র্কশায়ার  CCC-এর প্রেসিডেন্ট হিসেবে Lord Hawke পদে লাভ করেন এবং ১৯৪৭ সালে পর্যন্ত আমৃত্যু  এ পদে অধিষ্ঠিত ছিলেন.

অন্ত্যেষ্টিক্রিয়া
ক্রিকেট ক্যারিয়ার
সামরিক ও রাজনৈতিক কর্মজীবন
শিক্ষা জীবন