೧೮೯೫ರಲ್ಲಿ  ಕ್ಯೂಬಾದ ಗೆರಿಲ್ಲಾಗಳ ವಿರುದ್ಧ ಸ್ಪ್ಯಾನಿಶ್ ಹೋರಾಟವನ್ನು ವೀಕ್ಷಿಸಲು ಚರ್ಚಿಲ್‌  <MASK> ತೆರಳಿದರು; ಡೇಲಿ ಗ್ರಾಫಿಕ್‌ ನಿಂದ ಹೋರಾಟದ ಕುರಿತಾಗಿ ಬರೆಯಲು ನಿಯೋಜನೆಗೊಂಡರು.  ತಮ್ಮ ಇಪ್ಪತ್ತೊಂದನೆಯ ಹುಟ್ಟುಹಬ್ಬದಂದು ಮೊಟ್ಟ ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ ಯುದ್ಧಕ್ಕೆ ಬಂದಿರುವುದು ಸಂತಸವನ್ನುಂಟು ಮಾಡಿತು. ಕ್ಯೂಬಾದ ನೆನಪಿನಲ್ಲಿ ಹೀಗೆ ಬರೆಯುತ್ತಾರೆ "...ದೊಡ್ಡದಾದ, ಶ್ರೀಮಂತ,ಸುಂದರ ದ್ವೀಪ..." ಇಲ್ಲಿ ಅವರು ಹವಾನಾ ಸಿಗಾರ್‌ ರುಚಿ ಅಭ್ಯಾಸಕ್ಕೊಳಗಾದರು ಮತ್ತು ತಮ್ಮ ಜೀವನದುದ್ದಕ್ಕೂ ಇದನ್ನು ಸೇದುತ್ತಿದ್ದರು. ನ್ಯೂಯಾರ್ಕ್‌ನಲ್ಲಿದ್ದಾಗ ತಮ್ಮ ತಾಯಿಯ ಆತ್ಮೀಯ  ಬಾರ್ಕ್ ಕಾರ್ಕ್‍ರನ್, ಮನೆಯಲ್ಲಿದ್ದರು. ಬಾರ್ಕ್ ಅಮೆರಿಕಾದ ರಾಜಕಾರಣಿ ಮತ್ತು ಹೌಸ್ ಆಫ್ ರೆಪ್ರಸೆಂಟೆಟಿವ್‌ನ ಸದಸ್ಯ. ಇವರ ಭಾಷಣ ಮತ್ತು ರಾಜಕೀಯದಿಂದ ಚರ್ಚಿಲ್‌‌ ಬಹಳ ಪ್ರಭಾವಿಗೊಂಡರು ಮತ್ತು ಅಮೆರಿಕಾದ ಕುರಿತ ಪ್ರೀತಿ ಯನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸಿದರು.
ವಿನ್‌ಸ್ಟನ್‌ ಚರ್ಚಿಲ್‌
ಈಜಿಪ್ಟ್‌ ಕ್ಯೂಬಾಕ್ಕೆ  ಸೂಡಾನ್‌ ಉಕ್ರೇನ್