ਹਿਲ ਨੇ 1907 ਵਿੱਚ ਮੋਬਾਈਲ, ਅਲਬਾਮਾ ਵਿਖੇ , ਐਕਰੀ-ਹਿਲ ਲੰਬਰ ਕੰਪਨੀ ਦੀ ਸਹਿ-ਸਥਾਪਨਾ ਕੀਤੀ। ਜੋ ਕਿ ਪੇਂਸਾਕੋਲਾ ਜਰਨਲ ਦੀ ਰਿਪੋਰਟ ਅਨੁਸਾਰ ਅਕਤੂਬਰ 1908 ਵਿੱਚ ਦਿਵਾਲੀਆ ਹੋ ਗਈ।

ਮਈ 1909 ਵਿਚ, ਹਿਲ ਵਾਸ਼ਿੰਗਟਨ ਡੀ.ਸੀ. ਵਿਚ ਚਲੇ ਗਏ ਅਤੇ "ਆਟੋਮੋਬਾਈਲ ਕਾਲਜ ਆਫ਼ ਵਾਸ਼ਿੰਗਟਨ" ਦੀ ਸਥਾਪਨਾ ਕੀਤੀ, ਜਿੱਥੇ ਉਸਨੇ ਵਿਦਿਆਰਥੀਆਂ ਨੂੰ ਮੋਟਰ ਕਾਰਾਂ ਬਣਾਉਣ, ਚਲਾਉਣ ਅਤੇ  ਵੇਚਣ ਦੀ ਸਿਖਲਾਈ ਦਿੱਤੀ ਜਾਂਦੀ ਸੀ। ਕਾਲਜ ਨੇ ਕਾਰਟਰ ਮੋਟਰ ਕਾਰਪੋਰੇਸ਼ਨ ਲਈ ਕਾਰਾਂ ਇਕੱਠੀਆਂ ਕੀਤੀਆਂ, ਜੋ ਕਿ 1912 ਦੀ ਸ਼ੁਰੂਆਤ ਵਿੱਚ ਦੀਵਾਲੀਆ ਹੋ ਗਈ। ਉਸ ਸਾਲ ਮਗਰੋਂ ਹਿਲ ਦਾ ਆਟੋਮੋਬਾਈਲ ਕਾਲਜ ਵੀ ਬੰਦ ਹੋ ਗਿਆ।

ਸਤੰਬਰ 1915 ਵਿਚ, ਹਿਲ ਨੇ ਸ਼ਿਕਾਗੋ ਦੀ ਇਕ ਨਵੇਂ ਸਕੂਲ , "ਜਾਰਜ਼ ਵਾਸ਼ਿੰਗਟਨ ਇੰਸਟੀਚਿਊਟ ਆਫ ਐਡਵਰਟਾਈਜ਼" ਦੀ ਸਥਾਪਨਾ ਅਤੇ ਡੀਨ ਦੇ ਤੌਰ 'ਤੇ ਸੇਵਾ ਕੀਤੀ, ਜਿੱਥੇ ਉਹ ਸਫਲਤਾ ਅਤੇ ਆਤਮ-ਵਿਸ਼ਵਾਸ ਦੇ ਸਿਧਾਂਤ ਸਿਖਾਉਦੇ ਸੀ। 4 ਜੂਨ, 1918 ਨੂੰ 'ਸ਼ਿਕਾਗੋ ਟ੍ਰਿਬਿਊਨ' ਨੇ ਰਿਪੋਰਟ ਦਿੱਤੀ ਕਿ ਇਲੀਨਾਇਸ ਦੀ ਰਾਜਧਾਨੀ ਨੇ ਹਿਲ ਦੀ ਗ੍ਰਿਫਤਾਰੀ  ਲਈ ਦੋ ਵਾਰੰਟ ਜਾਰੀ ਕੀਤੇ ਸਨ । ਜਿਸ ਨੇ ਸਕੂਲ ਦੀ ਜਾਇਦਾਦ ਦੇ ਸਿਰਫ 1200 ਡਾਲਰ ਦੀ  ਹੋਣ ਦੇ ਬਾਵਜੂਦ $ 100,000 ਦੀ ਕੈਪੀਟਲਾਈਜ਼ੇਸ਼ਨ ਦੇ ਨਾਲ ਆਪਣੇ ਸਕੂਲ ਦੇ ਸ਼ੇਅਰ ਵੇਚਣ ਦੀ ਕੋਸ਼ਿਸ਼ ਕਰਨ 'ਤੇ "ਬਲੂ ਸਕਾਈ ਲਾਅ" ਦੀ ਉਲੰਘਣਾ ਦਾ ਦੋਸ਼ ਲਾਇਆ ਗਿਆ ਸੀ।

"ਜਾਰਜ਼ ਵਾਸ਼ਿੰਗਟਨ ਇੰਸਟੀਚਿਊਟ" ਨੂੰ ਬੰਦ ਕਰਨ ਤੋਂ ਬਾਅਦ, ਹਿੱਲ ਨੇ ਕਈ ਹੋਰ  ਕਾਰੋਬਾਰਾਂ ਦੀ ਸ਼ੁਰੂਆਤ ਕੀਤੀ ਉਸਨੇ ਕਈ ਨਿਜੀ ਰਸਾਲਿਆਂ ਦੀ ਸਥਾਪਨਾ ਕੀਤੀ, ਜਿਵੇਂ ਕਿ 'ਹਿਲ'ਜ਼ ਗੋਲਡਨ ਰੂਲ' ਅਤੇ ਨੈਪੋਲੀਅਨ ਹਿਲ'ਜ਼ ਮੈਗਜ਼ੀਨ'। 1922 ਵਿਚ, ਹਿਲ ਨੇ ਓਹੀਓ ਵਿਚ ਕੈਦੀਆਂ ਨੂੰ ਵਿਦਿਅਕ ਸਮਗਰੀਆਂ ਪ੍ਰਦਾਨ ਕਰਨ ਲਈ ਇਕ ਚੈਰੀਟੇਬਲ ਫਾਊਂਡੇਸ਼ਨ 'ਇੰਟਰਾ-ਵਾਲ ਕੌਰਸਪੋਡੈਂਸ ਸਕੂਲ' ਦੀ ਸਥਾਪਨਾ ਕੀਤੀ।
ਮੁੱਢਲਾ ਕੈਰੀਅਰ
ਬਚਪਨ
ਵਿਆਹੁਤਾ ਜੀਵਨ
ਅਸਫ਼ਲ ਵਪਾਰਕ ਉਦਯੋਗ